秋，作《会琴图》。
十一月《花下酌酒歌》（《唐寅行书花下酌酒歌条幅》）。
十二月朔日，唐伯虎为新安富溪汪时萃写《双鉴行窝图》、《送王履约会试》；与沈徵德、顾翰学在佛寺痛饮，作诗《正德已卯，承沈徵德顾翰学置酌禅寺，见招猥鄙、杯酒狼藉，作此奉谢》。
本年度又作《五十赠人山水》轴。与张云槎作《长松泉石图》。
1520年明武宗正德十五年庚辰51岁：春作《桃花庵图》、《采莲图》。
二月作《采莲图》、《山水》扇。
三月作《洞箫仕女图》。
四月十六，泊舟梁溪，为心菊漫书《水龙吟》二首。
五月，在学囿堂作《墨牡丹图》。
七月为丁潜德作《西山草堂图》。
七月十六日作《溪桥听笛图》。
八月作《落花图》录落花诗十首并画于上。
九月作《蕉石》扇面。
十月二十日，写《墨笔梅花图卷》。
与杨一清、陈沂、张寰等修禊于孙育所。
1521年明武宗正德十六年辛巳52岁：春日作《菖蒲寿石图》、《墨笔山水扇》。
三月作《观杏图》、《山水》小卷。
五月作《应真图》轴，《仿郭熙山水》长卷。
五月七日《桃花庵图》。
五月望日，唐伯虎写《应真图轴》。
十七日，唐伯虎写《山水小立轴》。
仿宋郭河阳法写一山水手卷。祝允明在唐伯虎逝后两年为此卷写跋。
八月作《烹茶图》，于玉磐山房写《潇湘八景》；为北平人张诗张以言画竹于扇并作诗。
九月，戏画鸡，被王毂祥得到。
九月九日，写《墨竹图》扇页，并书自作诗上。
冬，作《雪景山水》扇。作《桐庵图》、《归牧图》扇面《菖蒲寿石图（文徵明题）》，与朱承爵校订古本《啸旨》绘《松涛云影图》及《仿郭河阳山水手卷》。
唐伯虎嗣子兆民出生。
1522年明世宗嘉靖元年壬午53岁：元旦作《嘉靖改元元旦作》。
正月作《千山万木图》、《奇峰古木图》（祝允明题）、《墨竹》扇面。
三月，跋沈周法宋人笔意图，文徵明亦有跋。
作《梅鹤》扇面。
四月在亲家王宠来桃花庵书《五柳唐伯虎传》于赵孟頫、陶潜像上。
八月，为上方山治平禅寺写《治平禅寺化造竹亭疏》。
秋，应钮唯贤之请为侯生居士写《墨莲轴》。
吴县知县刘辅宜调知沛县，作诗《别刘伯耕》。
1523年明世宗嘉靖二年癸未54岁：元旦作《嘉靖二年元旦作》。
春作《溪山八景图册》、白描《达摩像》、《秋林图》扇面。
四月病愈后题沈周早年作品《画牛图》扇面。
四月十六日，写《钟进士图》。
六月作《松林讲道》扇面。
八月作《孟蜀宫妓图》别本。
八月十五日，在学囿堂临摹杜堇《绝代名姝册》，共10幅，每幅有祝允明和诗。画《仕女图》。
十月题宋朝的刘松年《层峦晚兴图卷》书。
十一月答应将女儿嫁给王宠之子王子阳。作《自寿诗翰册》。
十二月二日病逝。终年54岁。
曾写《陈孝子歌》，惜未完而逝。
1524年明世宗嘉靖三年甲申，唐伯虎卒后一年：传唐伯虎曾题元钱舜举《鱼乐图》，当是伪题。
1526年明世宗嘉靖五年丙戌：
苏州知府胡缵宗为书墓碑，唐伯虎弟唐申立石。据祝允明《唐寅墓志铭》，唐伯虎之墓在横塘王家村，但此墓碑却于康熙年间，在旧日唐伯虎读书之准提庵西侧掘得。故亦难辨真伪。
1534年明世宗嘉靖十三年甲午：
袁衷刻《六如居士集》，仅存二卷，诗文不过49篇，可见唐伯虎作品散逸甚多。后万历中又有何大成曹元亮等人勤力搜罗唐文及轶事。
1595年明神宗万历二十三年乙未：有袁中郎批评本出。
1644年明思宗十七年甲申：
毛晋修唐伯虎墓。清仁宗嘉庆六年(1801年)，唐仲冕再修，并埋碑建亭，重刻《六如居士全集》行世。
1947年
杨静庵的《唐寅年谱》出版，是为唐伯虎生平研究中的里程碑著作。
2002年
周道振的《唐伯虎全集》出版，是为目前唐伯虎研究领域必引之作。
关于唐伯虎的必读资料选摘
1.《与文徵明书》
第38章 六如居士逃禅仙 (12)
寅白徵明君卿：窃尝听之，累吁可以当泣，痛言可以譬哀。故姜氏叹于室，而坚城为之隳堞；荆轲议于朝，而壮士为之征剑。良以情之所感，木石动容；而事之所激，生有不顾也。昔每论此，废书而叹；不意今者，事集于仆。哀哉哀哉！此亦命矣！俯首自分，死丧无日，括囊泣血，群于鸟兽。而吾卿犹以英雄期仆，忘其罪累，殷勤教督，罄竭怀素。缺然不报，是马迁之志，不达于任侯；少卿之心，不信于苏季也。
计仆少年，居身屠酤，鼓刀涤血。获奉吾卿周旋。颉颃婆娑，皆欲以功名命世。不幸多故，哀乱相寻，父母妻子，蹑踵而没，丧车屡驾，黄口嗷嗷，加仆之跌宕无羁，不问生产，何有何亡，付之谈笑。鸣琴在室，坐客常满，而亦能慷慨然诺，周人之急。尝自谓布衣之侠，私甚厚鲁连先生与朱家二人，为其言足以抗世，而惠足以庇人，愿赉门下一卒，而悼世之不尝此士也。
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