终于，在一个月黑风高的夜里，看守们被灌得人事不省，囚犯们跑了个一干二净。
重获自由的李密又开始了惊心动魄的逃亡之旅。他先后拜访过若干位仁人义士，可是对方慑于他的来头和不吉利(杨玄感请他当军师，最后死得很惨)都不敢收容他。多少次和追兵们擦肩而过，却又幸运地虎口脱险。多少个孤单的夜晚，他躺在破草铺垫的地上，遥望着满天的繁星点点，心中不禁感慨万分：哎，整天这样东躲西藏的也不是个事儿，想我堂堂七尺男儿，满肚子文治武功无法施展不说，居然还让这些走狗们撵得无处容身。不行，我得为自己觅个长久的容身之所!
可天下之大，何处才是李密的避风港湾呢?思前想后，他想到了一个地方。
投奔翟让的瓦岗军!
翟让的瓦岗军在中国历史上赫赫有名，但是这更多的要拜《隋唐演义》所赐。瓦岗寨中诚然走出了如尉迟敬德、程咬金等响当当的人物，但真正使它名留史册的人，却是李密。
初上瓦岗的李密再次为盛名所累!瓦岗军中不少人反对收容李密。原因有二：
其一，他是因杨玄感兵败逃出来的不祥之人;
其二，他是朝廷通缉的要犯，收容他等于公开与政府叫板，容易引火上身。
所以，不如干掉算了。天下三条腿的蛤蟆难找，两条腿的人却多的是，咱不差人。
于是，满怀憧憬的李密刚一进门就被控制住了，再一次光荣地成为阶下囚。倒霉啊，政府军和反政府武装两边的牢都坐过了，也算难得的。
也是天不绝他李密。翟让手下有个小弟叫王伯当的和李密很熟，李密就借了这层关系和翟让说上了话。就这一席话让翟让对他的印象发生了天翻地覆的变化，下令立马放人。
这一席话，《新唐书》和《旧唐书》中都有记载，内容大同小异。实际上也没有什么特别之处，大致意思如下：
天下大乱，皇帝不在首都，外部战事不利，国内民怨沸腾，这是项羽、刘邦等人行大事的良好契机(以上为外部条件)。以足下的雄材大略(算是内部条件)，吸引豪杰，招募人马，席卷两京易如反掌(忽悠，接着忽悠)。杨氏(指隋政府)灭亡这等小case不过是时间问题罢了。
瞧瞧，这些话在历史上出现的频率是不是很高?直接引用到任何一个朝代末期都非常贴切，而且并未象诸葛亮的隆中对那样指明战略的方向，是又空又大的套话。
但是忽悠像翟让这样的山大王却已经是绰绰有余了。
当时的翟让只是一个占地为王的土匪头子，只图和兄弟们一起把酒快活，压根没有什么政治蓝图。李密这个知识分子一句话就把他提到了和项羽、刘邦一样的高度，又忽悠一通“席卷两京”，山大王翟让仿佛已经隐约瞅见了自己威风凛凛地端坐在皇帝宝座上的情景。像杨广那样，翟让牌气球开始在瓦岗山头迎风飘扬。韦小宝的那一句“千穿万穿，马屁不穿”实在是简练而又全面的总结。
自那以后，翟让便尊李密为上宾，让他参与瓦岗军的各项重要决策。而李密也不负重望，先是游说附近的几伙小股变民与瓦岗军完成了吸收合并，股权转让，接着又用伏兵计杀了以前屡次击败翟让的隋朝大将张须陀，帮翟让好好地出了这口鸟气。
很快，李密就取得了翟让的全面信任。翟让把李密奉若神明，就差把他供起来了。
后人经常把刘备和诸葛亮的关系视作是君臣关系的楷模，这二位一个是天下枭雄，一个是才智超群。刘备看人眼光准，用人手段更是高明，诸葛亮一方面尽心尽责，另一方面恪守人臣之道，不做非分之想，这样才有和谐的君臣关系。如果只是你好我好，生死之交一碗酒的话，做兄弟或许可以，做君臣是不可能的。
很遗憾，翟让不懂得这个道理，也不懂得领导的艺术。
他简单地以为，欣赏一个人就应该与他坦诚相对，甚至可以把自己的心窝子都掏出来，我的就是你的，你的还是你的，当然，也是我的。
为了公开表示他对李密的信任和赏识，他居然拱手将自己的兵权与李密平分。自此，原本一家姓的瓦岗军开始分裂成两大阵营，翟让也在不知不觉中向人生的终点迈进了一大步。
得了军队后的李密更是如鱼得水，充分展示出自己卓越的领导才能：首先，军纪方面，李密所部军容整肃，令必行，禁必止，只要李密一声令下，全军上下莫敢不从;生活作风方面，李密生活十分俭朴，从不铺张浪费，所得战利品全部分给劳苦功高的将士们，从不截留私用。士兵们都以为李密效力而自豪，军队士气空前高涨。
而翟让那里却仍然是一团江湖习气，手下个个吆五喝六，尊卑不分。作为山里的游击组织或许还可以，可是如果作为一支上阵杀敌的军队，那就是一件非常可怕的事情。
不仅如此，翟让的部下还时常以老大自居，肆意欺负嘲笑李密的小弟。而李密的手下们则畏于李密的军纪严明，不敢公开发作。
摩擦是免了，可是这仇恨的种子也算是播下了。
一山不容二虎。这种情况下最好的结果是翟、李二人分道扬镳，各走各的路，如果仍在一起驻扎的话，即使两个首领能保持克制，底下的人也迟早有一天会生出事端，至少有一方会被消灭。
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