昭明太子故世后，武帝征召萧统长子南徐州刺史华容公萧欢至建康，想要立为太孙，但终因与萧统父子有嫌而未成事实。这时候梁武帝次子萧综已叛逃北魏，武帝乃立第三子晋安王萧纲为太子。
萧纲字世缵，小字六通。3岁时封晋安王，5岁为云麾将军，领石头戍军事。萧纲自幼敏睿，识悟过人，6岁便能写一手好文章。年11岁时，梁武帝便派他料理庶务，亲历藩政，结果所在皆有政绩，因此武帝宠爱有加。虽然如此，萧纲被立为太子，人们仍然纷纷议论，认为不合礼法。侍郎周宠曾是萧纲主簿，见此景况即上书萧纲，劝他效法春秋时期宋国大贤公子目夷，辞去太子名号。萧纲热中权势，对周宏谏议置若罔闻。其后不久，梁武帝因朝野舆论鼎沸不止，特地晋封萧统长子萧欢为豫章王，次子萧誉为河东王，幼子萧察为岳阳王。
当时梁武帝其他皇子也因萧纲既非嫡长子，又非嫡长孙，总觉自己与萧纲资格相等，故都觊觎皇位，猜忌东宫，由此竟造成了梁朝萧氏家族内乱的根源。诸皇子之中尤以梁武帝第六子邵陵王萧纶最为骄宠，曾于宫中仿制帝王舆驾乘坐游玩。梁武帝闻听此事，勃然大怒，立即命将萧纶免官削爵，投入狱中，然不久即释出为扬州刺史。萧纶出都后更放肆无忌，竟令人在集市上抢夺物品，以致商人为之罢市。扬州府丞何智通上书参奏萧纶，萧纶闻信竟派人将智通刺杀。梁武帝因此复将萧纶召回，免为庶人，禁锢于府第之中。然仅过数月，又封赐萧纶爵位，授丹阳尹。太子萧纲见萧纶有嫉妒之心，恐怕将来不利于自己，便上奏请萧纶为南徐州刺史，梁武帝准其所奏。萧纶之外，还有庐陵王荆州刺史萧续、湘东王江州刺史萧绎、武陵王益州刺史萧纪，皆仿效萧纶，权侔人主，威福自专。太子萧纲深明此种情势，故常挑选精兵强卒，以备将来不测之用。
二、困守台城软弱无能
太清二年（公元548年）秋天，侯景起兵，自采石渡江，朝廷急命戒严。太子萧纲身著戎服入见父皇，请求指示方略。梁武帝早已一意向佛，心无旁鹜，没有任何主张，只好支吾敷衍说：“这是你的事情，何必再来相问。现在我就将内外军事一概托付与你，你便宜从事就是了。”萧纲即留在中书省指挥军事，命自己的儿子宣城王扬州刺史萧大器都督城内诸军事，由尚书羊侃为副职佐治，分派各将士守城，复令聚集各寺院府库储藏，置于德阳堂，充为军事之用。
侯景谋反之初，已经与临贺王萧正德交结。太子萧纲不知其情，仍命正德屯守建康要户朱雀门，正德乃趁机秘密与侯景互通音信，派南塘游军沈子睦放下吊桥接应侯景入城。
侯景迅速进围台城。纵火焚烧大司马、东西华诸门，羊侃率兵在城门上钻孔喷水灭火。萧纲也亲临赏赐将士，彭舞士气。侯景受阻后，又筑长围，困住台城，断绝内外交通。
前时有临川太守陈昕，出守采石时被侯景擒获。侯景设宴请昕同饮，要他收集部曲为景所用。陈昕严辞拒绝，侯景恼怒，让仪同三司范桃棒将他监守起来。陈昕借机以祸福利害劝说桃棒，使率所部袭杀侯景及谋臣王伟、武将宋子仙等，投降梁朝。范桃棒被陈昕说动，遂释放陈昕，让他于黑夜缒城入报桃棒愿为朝廷外援。梁武帝闻言大喜，敕令镌造银券（即免死令）赐桃棒，许以平定侯景后即封桃棒为河南王，并赏金帛女乐。太子萧纲却疑他有诈，犹豫不决。结果不久，范桃棒谋反事被部下告知侯景，侯景大怒，令将桃棒捆住，两边用力拉杀而死。陈昕不知桃棒遇害，如期出城赴桃棒处，半路被侯景截住。侯景逼令陈昕射书城中，诈称降梁。陈昕誓死不从，痛骂侯景。侯景大怒，将陈昕杀死。
其时援军已至。各路援军会于青溪之东，商议进攻策略，久久不能决定。这时，高州刺史李迁仁、天门太守樊文皎率兵5000人来援，见众军屯兵不进，遂自率所部冲向敌营。文皎武艺高强，骁勇善斗，一路所向披靡，直达菰首桥东。侯景部将宋子仙设下埋伏，特意诱文皎独自深入，然后围兵合击，文皎左右冲突不得，终至力竭身亡。李迁仁见文皎战死，连忙率部遁还。各军闻李樊败讯，未免心中不安，由是几十万援军竟不能有半点作为。其时台城内粮食已经不多，百姓、军士靠煮食皮甲、老鼠、雀鸟而生。不少兵士在殿前将战马宰杀，有的还掺上人肉，吃食者往往因此得病。此时侯景军也发生了饥荒，周围全是梁的援军，侯景的兵士四处掠食而不可得。这时又有探子来报，说是荆州援军亦不日来到，侯景不免畏惧。王伟此进献策说：“现在台城一时很难攻下，萧梁援军四至，我们又缺少粮食，不如假装求和来缓和局势。”侯景听从王伟计策，遣部将任约、于子悦至台城下拜表求和，乞赐还原镇。太子萧纲因为城中穷困窘迫，入内禀告梁武帝，劝他允许议和。梁武帝闻言大怒，说：“和不如死！”萧纲又反复陈说，梁武帝踌躇良久，才对萧纲说：“随你自己策划吧，只是不要贻笑于后人！”萧纲乃升殿宣布许和。
侯景见梁中计，又要求割江右四州之地，并请由宣城王大器出城护送景部渡江，意在取得人质，拖延时日。中领军傅岐坚决反对大器出城，说：“难道有贼起兵犯阙而与之议和的道理吗？这不过是侯景退我援军所耍的花招罢了。再说宣城王是皇室嫡孙，国家命脉所关，怎么能出城为质呢？”梁武帝认为傅岐言之有理，于是以大器弟石城公大款为侍中，出质景营，并敕令诸军不得进击侯景。侯景得寸进尺，扬言非宣城王出送不可，又加以种种要求，全然没有要退兵的样子。萧纲明知其诈，但事已至此，只好尽力周旋。
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