中情局的投资有了回报，并且相当丰厚。新成立的政府立即对本国共产党进行残酷打击，在外交上实行与美国“自动结盟”的方针，断绝了同古巴的外交关系，积极参与对古巴的制裁，同时还派军队参与了美国对多米尼加的武装干涉。
很多事情都在赫尔姆斯的脑海中，只需要轻轻一转动脑筋，事情就如水中爆炸的炸弹一样在赫尔姆斯眼前激起水花。1962年8月初，局长麦康想空投数百名中国台湾的官兵到中国大陆。虽然白宫已经批准了这项秘密行动，但中情局很多人都不看好。有人指出，中国共产党有“地对空导弹”。而且，在几个月前，中情局派出的11-2飞机从中国台湾起飞12分钟后就被中国大陆雷达发现与追踪。麦康局长当时还跟赫尔姆斯开了个玩笑，说11-2可不要被中国打下来，赫尔姆斯清晰地记得，这句玩笑的一个月后，中国人民解放军真的就把一架11-2侦察机打了下来。
很多人都认为，中情局只有做不到的事，没有想不到的事。但在海地问题上，中情局却望而却步。1962年8月9日，当时的中情局副局长赫尔姆斯赶到白宫讨论推翻距古巴30英里的海地政权的可行性。海地独裁者弗朗索瓦·杜瓦利埃是在1957年在美国中情局的参与下当选海地总统的，不过，几年来，白宫发现此人除了把中情局支援给他的钱中饱私囊和在本国实行独裁统治外，一无是处。讨论的结果是，肯尼迪总统授权在海地发动政变。中情局在最快的时间内把大量武器运到海地，并把它们交给不惜以任何手段推翻杜瓦利埃政府的异见人士。但很长时间过去了，海地没有任何动静，哪怕是失败的动静。肯尼迪叫来赫尔姆斯问原因。
赫尔姆斯直接说道：“恕我多说一句，总统先生，这计划好像不太行得通。”肯尼迪让他说明原因。赫尔姆斯告诉他，弗朗索瓦，杜瓦利埃刚当上总统后就建立了一支由5000人组成的总统卫队，卫队成员装束奇特、刺眼，他们戴墨镜，系红领带，身佩枪支，在海地的大城小镇横行霸道，残酷镇压和迫害对独裁统治不满的人。海地人对他们是敢怒不敢言，称他们为“通顿马库特”（克里奥尔土语，意为“吃人魔王”）。到了1962年，这支卫队人数已经达到8000人，可海地的正规军队编制才5000人。中情局从海地发回的报告声称，这是一支训练有素，并且不择手段的卫队。想要政变，必须要通过他们这一关。而在海地，根本没有这种力量。中情局虽然吸收了海地海防队前首长，可此人缺乏执行政变的意志或手段。赫尔姆斯认为成功的希望渺茫，让肯尼迪总统最好取消政变计划。肯尼迪最终同意了。最后一件能让赫尔姆斯印象深刻的事应该是中情局推翻英属圭亚那的总理切迪，贾根。贾根是个接受过美国教育的牙科医生，他的老婆是芝加哥出身的马克思主义者珍妮特，罗森堡。1953年他当选为英属圭亚那的总理，可不久后，英国首相丘吉尔悬置殖民地宪法，下令解散政府，并将贾根夫妇拘捕下狱，直到英国恢复宪法政府才予释放。释放后，贾根再度成为英属圭亚那的总理。1961年10月，他访问美国，试图让肯尼迪支持圭亚那脱离英国的控制。但肯尼迪总统认为他是个共产党，把自己的担心说给他听：我觉得你会投入苏联的怀抱。贾根信誓旦旦地说：“如果你担心的是这个，请不必担心。圭亚那不会有苏联基地。”
肯尼迪当时并没有向贾根保证什么，但在一个月后，肯尼迪受《消息报》主编的专访时公开宣称：“美国支持每一个民族都有权自由选择其政府形态的理念”，然后谈到贾根“或许他是马克思主义者，但美国不会反对，因为他是通过选举上台的。”
事实上呢？自贾根第二次上台，在本国制订了扶植民族工业、限制外国资本、进行土地改革等经济发展计划后，肯尼迪就已经让中情局动手制订计划推翻他了。贾根回国不久，圭亚那首府就时不时地有工人暴动等一些让政府头痛的情况发生。随之而来的是很多前所未闻的电台开始广播，竟然连公务员都开始举行罢工。领导这次罢工的是圭亚那工会组织，他们接受了“美国自由工人发展协会”的金钱和建议之后才开始这样做的，而“美国自由工人发展协会”接受的则是中情局的钱和建议。有钱能使鬼推磨，在从开始的罢工到后来的暴动直到最后的大规模暴乱，甚至还有种族冲突之后，贾根政府宣布倒台。中情局为此拿出了200万美元。事后肯尼迪总统向英国首相麦克米伦解释说：拉丁美洲是全世界最危险的地区，英属圭亚那出现共产政府……会对美珍妮特生于美国芝加哥的中产犹太人家庭。1942年12月，她在库克郡医院做学生护士时，认识了来自圭亚那的切迪贾根，两人于1943年结婚，她与身为印度劳工后裔的丈夫回到圭亚那。
1950年，夫妇两人帮助建立了圭亚那第一个有广泛群众基础的政党一人民进步党。贾根夫妇一直领导圭亚那争取自英国殖民统治中独立，并曾于1955年被捕。1966年，圭亚那摆脱英国的殖民统治，宣布独立，成立圭亚那合作共和国。
1992—1997年，切迪·贾根担任总统，并在任上去世。1997—1999，珍妮特担任圭亚那首位女总统，之后因健康原因辞职。
肯尼迪总统曾在1961年10月对切迪，贾根说过这样一段话：“我们不会向世界上没有重大意义的地区，组织一支十字军强行推行自由经营。如果我们为了某个目的进行一次十字军征服，它一定是为了民族独立。那是我们帮助的首要目的。第二个目的是鼓励个人自由和政治自由。但是我们不能总是这徉做。我们始终帮助那些没有什么个人自由的国家，如果它们保持其民族独立的话。这是基本的。只要你那样做，我们不管你究竟是社会主义、资本主义、实用主义还是别的什么主义。我们认为我们自己是实用主义者”。
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