1984年12月，凯西硬着头皮提议中情局以出售给伊朗军火来让真主党放掉人质。这就是后来震动美国和险些毁掉中情局的终极秘密行动。
伊朗门
1986年10月27日，黎巴嫩贝鲁特一家亲什叶派的《帆船周刊》主编萨卜利采访了伊朗伊斯兰解放运动办公室主任哈什米，此人是伊朗总统霍梅尼的反对者，所以采访过程中，他一门心思想把霍梅尼搞臭，于是，就透露了一条惊天新闻：美国正通过以色列秘密向伊朗出售武器。萨卜利大为惊喜，他意识到这条新闻将是自己记者生涯中最辉煌的一笔。11月4日，《帆船周刊》报道了此事，由此而一跃成为贝鲁特乃至黎巴嫩的畅销杂志。自然，这条消息很快传遍全世界。全球震撼，媒体哗然。很多人都疑惑的是，口口声声不同“支持恐怖主义的霍梅尼政权”打交道的里根政府为什么会做出如此丑事。美国总统里根的声望急剧下降，记者们把它等同于尼克松的“水门”丑闻，称为“伊朗门”事件。“伊朗门”不仅与美国公开声明的外交战略南辕北辙，而且严重违反了美国国会制定的《武器出口管制法》。此事就是中情局所谓的终极秘密行动。终极秘密行动的开展者并非是中情局。1985年夏天，美国总统国家安全事务顾问麦克法兰在伦敦会见了以色列外交部办公厅主任戴维。金。双方达成协议，用以色列手中的旧式武器，换取伊朗帮助释放在黎巴嫩绑架的美国人质。这个计划之所以能顺利进行，是因为以色列希望通过输送给伊朗武器，与伊朗结盟对付宿敌伊拉克，而伊朗经过多年的战争也迫切需要武器。
1985年8月8日，里根总统召开会议，会议决定让以色列将“陶”式反坦克导弹卖给伊朗，美国将补充以色列的弹药库，而伊朗将“协助”美国人“请求”他所支持的真主党释放人质。其实，明眼人很容易看出，这就是美国在提供给伊朗武器。里根政府曾有过规定，绝不允许与伊朗这个恐怖国家进行武器交易和与恐怖分子进行交易。该会议显然违背了这样的精神。所以能有后来的计划，全在凯西局长的努力。
凯西一年多来始终没有放弃拯救人质的使命，里根总统给他的压力越大，他就越是不择手段。所以当麦克法兰把这个计划告诉他的时候，他双手赞成。1985年8月中旬，以色列在美国的默许下，把508枚“陶”式导弹出售给了伊朗，月末，美国给以色列提供了同等的武器补充。伊朗方面立即做出反应，同年9月15日，那位当初在街上“不翼而飞”的传教士被释放。这名传教士回到美国后，中情局找到他，希望他能提供点情报。可传教士居然捶着桌子对中情局说，他拒绝提供任何情报，因为在长达18个月的囚徒生涯里，他已经对绑架者有了同情。
美国高层的一些人认为，售卖武器计划能向伊朗出售武器反而助长了伊朗所支持的恐怖分子的未口。1986年7月时，恐怖分子手中有四名美国人质，半年后就变成了12名。
里根总统之所以赞成中情局提出的向伊朗出售武器的计划，是因为他自1981年入主白宫以来，除了在1983年入侵格林纳达，在对外政策上没有住何大的建树。1984年，他获得连住，他决心在第二住期内在对外政策上搞几个闪光点。
够顺利进行可能并不是好事，因为和绑架者做交易，即使是通过中间人，也只会刺激他们的未口，促使他们去绑架更多的人质。但是，又没有其他的方法，美国只能铤而走险，继续用军火换人质。1985年11月，美国方面直接向伊朗秘密运送了隼式导弹。
美国国会深为忧虑，里根索性把这个出售给伊朗军火的计划完全交给中情局，凯西对国家安全事务委员会副助理诺斯抱以担忧之情，负责此次任务的诺斯大摇其头，让凯西放心去干。几天后，里根总统签署了凯西和诺斯联合起草的“进一步促进监禁在贝鲁特的美国人质的释放”的文件。凯西与诺斯开始大施拳脚。1986年1月，凯西还是找到何巴尼法，让他做美国和以色列对伊朗出售军火的中间人。4月份，中情局和诺斯与伊朗和以色列的代表在伦敦进行秘密会谈，最后达成了一笔交易：由以色列在近期内向伊朗出售一批武器，其中包括“陶”式反坦克武器、“响尾蛇”导弹、“小牛”空对地导弹。不久，这批武器从以色列经红海、阿拉伯河运到了伊朗，伊朗为此支付了1500万美元。
从1985年8月到1986年10月，美国与伊朗进行了六次秘密军火交易，可是，秘密军售没有取得任何意料之中的外交突破，对人质问题的影响也是杯水车薪。
1986年6月，里根总统批准麦克法兰以美国总统特使的身份，由中情局追暗中协助，秘密飞往战火纷飞的伊朗，但在会见伊朗高级官员后，他们发现这些人并没有特别感谢美国的军火出售方式，中情局一手策划的以军售为突破口的外交努力遭到了彻底失败，不但对释放人质影响甚微，而且还惹出了另一个险恶风暴。这就是“尼加拉瓜门”。
多年以来，中情局始终在支持尼加拉瓜抵抗组织。不过1980年左右，白宫方面断然拒绝拨款给中情局来支持他们看不见的“尼加拉瓜胜利”。可是中情局并不放弃，而是始终用各种手段筹集资金支持尼加拉瓜抵抗军。这一次，美国卖给伊朗武器的一部分钱全都流进了中情局的腰包。当售给伊朗武器的进展不顺利，特别是《帆船周刊》登出那篇文章后，隐藏在背后的中情局被拎了出来。
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