虽然龙云的文化课基础很糟糕，但在高级军官摇篮的云南陆军讲武堂，他接触了现代军事，接受了系统严格的训练，并初步具备了军界人脉。他的同学和校友，有后来的热河省主席孙渡，陆军参谋总长杨杰，军长范石生、曾泽生、龙泽汇、唐淮源、王甲本，以及抗日英雄周保中、著名军事家罗炳辉等。
相比陆荣廷和张宗昌等草莽，龙云算得科班出身；云南陆军讲武堂又是一所革命氛围很浓的军校，他的思想也接受了一些熏陶，因此他以后的做为，跟其他割据军阀也多少有些不同。
龙云在讲武堂就读期间，曾大出过一把风头。当时有个身高体壮的法国拳师来昆明摆擂台，摆擂台也就罢了，他却利用自己是法国人的身份，把挑战书下到了云南都督兼讲武堂校长唐继尧面前，说如果三日内有人能打败他，他立即开路；如果三日内无人能战胜他，他就要把擂台长期摆下去。
面对这一人挑战全云南的狂妄，唐继尧接信很恼火。在擂台开张的第一天，他亲自到现场，装做心不在焉、其实心里很紧张地观看着比武。这一天，所有上台者全被这个法国人击败。
唐继尧第二天再不去现场，怕又看得一脸猪肝色地回家。他暗中向部队战士下动员令：凡能打败这个法国佬的，重金奖赏，并可升迁两级。第二天，依然没有人是法国拳师的对手。
第三天，一个身高比法国举师矮整整一个头的的年轻人跳上了擂台，当时激起了一阵哄笑。交手几回合后，法国人觉得对手每一下击在自己身上，都钻心地疼，便大叫作弊，说对手藏有利器。矮个青年当众脱去外衣，只穿一件昭通特产的竹篾小背心继续格斗。终于，他抓住机会，拳头和脑袋交加，狠狠揍在法国拳师的肚子上，这个体健如牛的法国人倒地后挣扎着半天爬不起来。为整个云南争了一口气的矮个育年，就是龙云。
这件事令龙云终身骄傲。到1954年，昭通老乡组团到北京看望挂着一堆“委员”、“副主席”虚职的龙云；提及此事，龙云兴致勃勃，还跳下地为乡亲演示自己当年打擂情景。七十多岁的老翁伸臂踢腿，宛若英雄当年。
战胜法国拳师，使唐继尧知道了这个龙云。龙云1914年从讲武堂毕业，唐继尧指名要他给自己当贴身侍卫。兴冲冲跑到这位云南第一人身边上任的龙云却被兜头泼了一瓢冷水：唐继尧见了他的面，很不待见他。
唐继尧看到他之后，深感失望，当即准备“退货”。他说：“龙云言不压众，貌不惊人，留在我身边恐怕不合适。”幸亏有赏识龙云者力保，唐继尧才勉强答应他留下来。
不受唐继尧看重的龙云只被委任为中尉副官，交到副官长手下听用。龙云很不得志，几次想另谋出路，都被这个叫马为瞵的副官长优礼挽留住。
龙云的才千逐渐显露出来，几年之内，他取得了唐继尧信任，升任唐继尧卫队的大队长。
唐继尧在总体上似乎不是民国一个反面人物，有两件事成就了他的名声：一是1911年辛亥革命中参与发动重九起义，结束了清王朝在云南的封建统治;二是1915年底迎蔡锷发动护国起义，在全国打响了反对袁世凯帝制的第一枪。按照1916年12月18日通过的《国葬法》，整个民国时期，先后共有黄兴、蔡锷、孙中山、廖仲恺、黎元洪、段祺瑞、胡汉民、蔡元培、张自忠等二十七人享受国葬待遇，唐继尧以护国之功列为其中之一。
然而龙云到唐继尧手下服务之时，来自云南会泽县的美男子唐继尧已走过了他一生中的英雄期，从走在历史前列的领袖人物迅速堕落为了一方霸王。唐继尧的腐化堕落，为仅比他小一岁的龙云夺走他的云南提供了条件。
唐继尧独霸云南，又滋生出统治全国的野心。他借孙中山开展护法运动之机，既声明支持护法，又自立门户，打出“靖国”旗号，把滇军改称靖国军,自任总司令。在支持孙中山的名目下，率军迅速扩张，到1917年2月，占领了贵州和四川，从云南王升级为西南王。
唐继尧抵达重庆时飞扬跋扈。这一天，重庆全城戒严，所有船只被勒令停靠江对岸；自太平门到学院衙门行辕，沿途断绝交通，每一铺户前站一武装警卫，沿街商铺及楼上窗户一律关闭。唐继尧到达时，鸣炮二十一响。队伍前面是护卫骑兵；接着是卫队，卫队士兵均头戴钢盔，身背十响枪，手持方天画戟，完全是帝王出巡派头；再接着是掌旗官，乘高头骏马，手掌一面杏黄滚金丝穗帅旗，上绣斗大一个“唐”字；再然后才是坐在八抬大轿里的唐继尧，他后面是龙云率领的护卫大队。
唐继尧视四川为他的征服地，肆意奴役搜刮，同时对川军分化打压，引起四川军民的强烈反抗。1918年5月下旬，爆发又一轮川滇黔战争，到10月，滇军被赶出四川。
驻川滇军第一军军长顾品珍早不满和他一起参加过辛亥革命的唐继尧所做所为，以“士兵厌战”为由，率军回滇驱逐唐继尧；同时，驻扎昆明附近的叶荃第八军也向唐继尧倒戈。唐继尧眼见内部分裂，军心浮动，只好主动通电下野，以图谋未来。1921年2月8日，他带着巨款和亲信，避往香港。
唐继尧二次回滇重章大权，一则在他以封官许愿、重金收买拉拢了孙中山北伐军中的云南部队将领，二在龙云忠心耿耿的效力。唐继尧经滇南离开云南时，得到了龙云的热情接待和尽力保护；他本想带龙云去香港，转念一想，还是决定龙云留在镜内，做为他东山再起时的立足点。
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