1946年12月，上海市举行参议会议长选举。杜月笙知道他不在国民党支持之列，但他要显实力和人气，决心以高票拿下议长之职，再潇洒辞去。经过各界门徒的运作，一时大有“全票当选”之势。选举进行唱票时，杜月笙满以为他的名字会一路唱到底，不料总共180票中出现了40余张空白票，虽然还是当选，但这个结果与杜月笙的预想大有差距。在掌声中，杜月笙起立发言，他已没有按事先预备的讲稿高谈阔论的兴趣，只反复说明自己健康情形欠佳，行政经验不够充分，因此他要求大会准他辞职，同时另选贤能。“辞职”好戏草草收场，180位议员以“杜先生态度谦冲自抑，辞意坚决恳切”接受辞呈，当场另选国民党推出的CC派潘公展为上海市议长。
1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，进行打击巨商、富户、大官僚的活动，此活动被称之为“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定又首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避，但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄——场外抛售永安纱厂股票2800股，于是锒铛下狱，登报示众。被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难，他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过尽人皆知，扬子公司囤积的物资是上海首屈一指的，王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导！”言毕即称“身体有恙”拂袖而去。杜月笙所说的“扬子公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司！他这番话立即传遍上海，很多人为之折服。蒋介石闻知“打虎”打到了自家头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。
在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说：“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。几翻沉浮挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然也戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙已深感力不从心了。
三 是去是留，大陆解放前夕的抉择
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红红色情缘缘”。抗战中，他通过潘汉年
向八路军无偿援助一千具荷兰进口的防毒面具，并表示决不使部下妨碍中国共产党的救国活动。1947年，杜月笙应中共要求，收到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等著名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣经共产党多番工作、加之不愿以八旬高龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4。12”大屠杀中，他部署徒众将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要求他立即前往台湾。反复权衡，杜月笙决定远离政治旋涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。
1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。
四 客死香江，一代枭雄的最终结局
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方的医生有中医４位，西医３名，在香港个个都有名望。另外，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个偏方，杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，身体却不见起色。几个月下来的结果，是他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
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