日军发起了夜袭。
还有等到天亮，乃木希典就坐不住了。
吴佩孚说道：“从现在开始，今后五天，我们将没有白天和黑夜，我们有的，只有战斗！”
……
10月16日，日军的攻击较15日增强了一倍。
吴佩孚的判断没错。15日平静了一天的曾文溪，终于爆发了激烈的战斗。日军第二师团下属第五旅团的一个联队，经过一天的急行军，绕过章军防御正面，抵达曾文溪一带，经过一夜的部署，在早上六时，开始强渡曾文溪。曾文溪一带驻守的102团奋起抵抗，双方在狭窄的河滩上反复冲杀。曾文溪并不是什么天险，仅仅是一条小溪流，攻守双方都是在开阔地上短兵相接。
经过一天的战斗，日军突破曾文溪防线，102团且战且退，在曾文溪以南的永吉一带稳定了防线，暂时阻挡了日军的攻击。
攻击小西门的日军，一改昨日的袭扰战术，两千日军在骑兵的配合下，冒着章军的炮火，向小西门发起了猛攻，他们很快攻占了小西门外围的一线战壕，并夺取了两个较大的地堡，日军敢死队一度突击到城垣下，但被守军的反击部队消灭。
大南门，日军在昨日进攻的基础上，再次投入了八百人，试图扩大战果，但遭到守军的顽强抵抗，坚守在大南门的章军部队，向进犯日军发起了反突击，位于勘斗山上的章军炮兵旅，为反攻部队提供了强大的火力支援，战至黄昏，章军炮火摧毁了日军布设在大南门外的一个炮兵阵地，日军火力猛然减弱。守军趁机反击，夺回了昨日失守的阵地。
最为激烈的战斗，仍然是在大东门。
失去了震方炮台后，巽方炮台完全暴露在日军的三面合围中，尽管，来自大东门城垣的炮火支援仍然十分猛烈，但是，失去了震方炮台后，巽方炮台防御正面立刻变得非常宽大，日军得以在宽阔的突击正面上从容展开兵力，向炮台发起了一轮又一轮进攻。巽方炮台也成了日军炮火轰击的焦点，一整天，炮台上烈火熊熊，弹落如雨，但是，坚固的巽方炮台承受住了日军的炮击，始终屹立不倒。
巽方炮台下的前沿工事，大多已经坍塌，驻守在工事里的章军不得不向后收缩，日军突入了章军阵地，攻站了五个外围堡垒，巽方炮台的外围阵地，几乎全部被日军占领。
但是，兵力收缩后的守军，如同一只握紧了的铁拳，向进攻日军发起了猛烈的反击，以连、排为单位的战术反击，精准而有力，每一次反击，都会给日军造成极大的伤亡。巽方炮台上的三门15厘米加农炮，更是火力强劲，每一发炮弹，都能给日军造成极大的混乱。
战至黄昏，巽方炮台下，布满了日军的尸体，层层叠叠，惨不忍睹。担任主攻巽方炮台的一个联队日军，因为兵力消耗太大，而不得不撤出战斗，由近卫师团的一个联队接替攻击任务。
接下来的两天，章军第一师阵地被大大压缩，兵力损耗过大，台南外围防御显得捉襟见肘。日军从曾文溪方向进一步南犯，两天推进了十里地，而章军102团因为兵力损耗过大，越来越显得力不从心。
第189章 性情之游
10月18日，北路进犯日军终于突破102团最后的防线，抵达大东门，与进攻大东门的日军会师。102团残部被敌军阻截在台南城北一座孤零零的高地上，继续抵抗。
与此同时，日军突破了小西门，前锋进入台南城，随即遭到张勋所部直属旅的迎头痛击，经过一天的战斗，将突入城内的日军驱逐到了小西门，但是，却无法迫使日军放弃小西门。日军在小西门站稳了脚跟。
至此，章军第一师对台南的外围防御，到了关键时刻。
巽方炮台已经完全被日军包围，大东门直接暴露在了日军眼前，日军的炮火击毁了大东门上所有的建筑，步兵向大东门和巽方炮台同时发起攻击。
大东门成为攻守双方争夺的焦点，在方圆不到一平方公里的土地上，展开了残酷而冗长的拉锯战！
10月19日，台南攻防战进行到了第五天，台南城下，战火纷飞，硝烟弥漫，死伤狼藉。
而在曾文溪一带，却是一派宁静。
四天前，第二师团所属第五旅团的一个联队，从这里发起攻击，很快突破章军在曾文溪南岸的防线，迫使章军防线后撤了二十里地，担负曾文溪防线的章军102团，在付出极大代价后，被日军分割包围在了曾文溪与台北城垣之间的永吉，与台南失去了联络。
102团被迫向台南以北突围，经过一场血战，102团突破了日军的包围圈，向东北方向转进，隐入了中央山脉的林莽中。
曾文溪一带再无章军，甚至连游击队的零星抵抗都没有发生。而在义竹和嘉义，却有打着章军游击纵队旗号的武装分子，频频向日军据点和运输队发起袭扰。南方军司令部从对方的武器装备人员构成上判断，这些所谓的章军游击纵队，是被打散了的台湾义勇军，也就是原台湾民主**队残部，他们为了虚张声势，打出了章军游击纵队的旗号。
所以，在占领曾文溪之后，台南北大门洞开，日军南方司令部要求各部，不要与这些小股武装分子纠缠，后续部队全力向台南突进，以集中优势兵力，从东、北两个方向夹击台南，争取在十月底，完成台南战役。
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