曹操在文学上的功绩，还表现在他对建安文学（见建安七子）所起的建设性作用上，建安文学能够在长期战乱、社会残破的背，景下得以勃兴，同他的重视和推动是分不开的。
刘勰在论述建安文学繁荣原因时，就曾指出“魏武以相王之尊，雅爱诗章”（《文心雕龙时序》）。
事实上，建安时期的主要作家，无不同他有密切关系。
曹丕、曹植是他的儿子，“七子”及蔡琰等，也都托庇于他的荫护。
可以说，“邺下文人集团”就是在他提供的物质条件基础上形成的；而他们的创作，也是在他的倡导影响下进行的。
此外，曹操还有不少其他文章传世，例如《请追增郭嘉封邑表》、《让县自明本志令》、《与王修书》、《祀故太尉桥玄文》等，文字质朴，感情流露，流畅率真。
曹操著述，据清姚振宗《三国艺文志》考证，有《魏武帝集》30卷录1卷、《兵书》13卷等十余种，然多已亡佚，今存者唯《孙子注》。明代张溥辑散见诗、文等145篇为《魏武帝集》，收入《汉魏六朝百三家集》中。
丁福保《汉魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多于张溥辑本。
1959年，中华书局据丁福保本，稍加整理补充，增入《孙子注》，又附入《魏志·武帝纪》、《曹操年表》等，重新排印为《曹操集》。
后人称曹操为中华民族历史上杰出的政治家、军事家、文学家，文武双全、文艺兼亥之人。而曹操是一代书法家却鲜为人知，这主要是曹操传世的书法作品较少的缘故。
历史上见过曹操书法作品的人，无不赞其书作有“金花细落，遍地玲珑；荆玉分辉，瑶若璀粲。”、“笔墨雄浑，雄逸绝论。”之大美。
西晋文学家张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。”
南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把古代名人的书法作品分为：上、中、下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的书法作品列入中中之品。
唐代书法家兼评论家张玉灌，按历代书法家的艺术成就，把它们划分为神、妙、能三类：杰立特出者为神，运用精美者为妙，离俗不谬者为能。
他在书法评论专著《书断》中称曹操的书法作品为妙品。由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在全国名书法家中是数得着的。
有史料记载，他除常与当时出名的书法家：钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外，还特把喜爱的秘书令梁鹄的字挂在帐中，细细揣摩、欣赏；有时夜间睡不着，便起来慢慢品位、琢磨钉满墙的梁鹄的字。
第一百九十五章 初入朝堂（求收藏，求票票）
不仅如此，魏宫的牌匾他都让梁鹄写，可以说仰俯皆是。
他与梁鹄之间还有一段鲜为人知的故事：梁鹄倾其一生至力于书法事业，当曹操得知梁为借读大书法家蔡邕留给韦诞的一部论笔法的专著遭拒后，便又气又恨，呕血不止时，他遂将自己专用的五灵丹拿给梁鹄服用。
曹操虽善书，大概因忙于战事、政事，没有机会写，所以他流传于世的墨迹很少。
宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。
现留存于世的只有两个字了，即曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。
亳州《曹操地下运兵道》处所见到的“衮雪”二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款“魏王”，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。
陈寿曾评价道：“汉末，天下大乱，雄豪并起，而袁绍虎视四州，强盛莫敌。太祖运筹演谋，鞭挞宇内，揽申、商之法术，该韩、白之奇策，官方授材，各因其器，矫情任算，不念旧恶，终能总御皇机，克成洪业者，惟其明略最优也。抑可谓非常之人，超世之杰矣。”
李忠在心里想着曹操的种种成就，都让他有点心惊动魄的感觉。
心中转念一想，便坚定了自己的想法。
“哈哈哈哈”，突然李忠哈哈大笑起来，看了曹操一眼道：“好，今天就给你个面子”，对他颇有深意的看了一眼，李忠对许褚郭嘉道：“咱们走”。
望着李忠的背影，不仅袁绍很疑惑，就算是曹操也都很疑惑，想不明白就算了，终归是让李忠走了，两人在心里想到。
发生了这么一档子事，李忠也没有闲心逛下去了，，于是便打道回府。
“主公好像对那曹操颇为忌惮？”，回去的路上，郭嘉对李忠说道。
李忠惊异的看了他一眼，道：“奉孝觉得这曹操如何”。
郭嘉沉思了一下道：“内敛沉稳，胸中有韬略，可为将，可为帅”，看了李忠一眼，郭嘉接着说道：“亦可为主”。
这番评价可是相当的高了，李忠却是点点头说道：“是啊，此人将来必定是一大劲敌”。
“那主公为何不早早除掉他，以决后患”，郭嘉似笑非笑的问道。
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