直至建安八年（203年），张津被部下杀害，刘表为染指交州，便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。
同时，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜。
另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督（交州）七郡，领交阯太守如故”，旨在抗衡刘表在交州的势力。
公元200年（建安五年），刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。
其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。
接着，袁绍又遣人求助于刘表，刘表向来使许诺，却又不正式派遣军队助战，亦不肯协援曹操，只希望自保于（长）江、汉（水）之间，以观天下之变。
从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事。
如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。
所谓见贤而不能助（指曹操），请和而不能得（指袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。
以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。
所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”
蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。
韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。
刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。
从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。
公元201年（建安六年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。
同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
公元207年（建安十二年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。
至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”
第两百一十三章 守户之犬（下）
刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”
不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。
刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
公元207年（建安十二年），曹操在稳定了中原的局势后开始向南方发展。荆州成为他的第一个进攻目标。
刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。
最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。
但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。
蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。
另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，且又与刘琮相善，故此刘琦越感不安。
后来刘琦听从诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表确立刘琦为嗣，于是不许刘琦入内探望，并说：“主公命你镇守江夏，是个非常重任。
如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳，主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情，最终只会使他的病情恶化，这实在不是孝敬之道啊。”
刘琦被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。
而据《英雄记》及《魏书》记载，刘表病危时曾想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却。
公元208年（建安十三年）秋初，曹操开始领兵出发，南征荆州。
同年八月，刘表因背疽发作而身亡，享年六十七岁。
刘表死后，荆州群臣拥立其次子刘琮为继承人。
而刘琮在继位一个月内，因为群臣大多主降曹，于是便在九月向曹操请降，正式结束了刘家父子在荆州的十九年统治。
陈寿曾经说过：“袁绍、刘表，咸有威容、器观，知名当世。表跨蹈汉南，绍鹰扬河朔，然皆外宽内忌，好谋无决，有才而不能用，闻善而不能纳，废嫡立庶，舍礼崇爱，至于后嗣颠蹙，社稷倾覆，非不幸也。”
“不知贤侄来我荆州有什么事吗？”，刘表笑眯眯的问道。
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