离开了政府机关的林道乾，在澄海县南湾聚众，“初聚党不满百，破乌汀背（寨）渐可二百余”（《澄海县志》）。南湾地处海滨，远离村镇，是个走私贩私的好地方，万一“风紧”，也比较容易“扯乎”。
此时的“海盗”世界中，大哥林立，吴平、曾一本等，吸引了政府的主要精力，戚继光和俞大猷等抗倭名将，也只能“抓大放小”，集中扑灭大股海盗。林道乾因此得以逐渐壮大，《万历武功录》说他“为人有风望，智力无二，好割据一方自雄。所至辄不忍贪淫之性，掘人坟墓，淫人妻小，蚕食人田土。常擅山海之禁以为利。”此时的林道乾，还是一个韬光养晦的小海盗及小海商。 图 9 图10
林道乾的一鸣惊人，是在嘉靖四十二年（1563)。当年三月，林道乾突然率战船50余艘自南澳岛攻打诏安县南村土围和厩下村土围，“焚杀不计”，一时震动（《潮州府志》）。林道乾的进攻，遭到了俞大猷的迎头痛击，随即兵败，退走台湾。
林道乾攻击诏安县的时间，史料上有两种不同的记载，即《福建通志》、《澎湖厅志》等记载的嘉靖四十二年（1563)，与《潮州府志》、《诏安县志》记载的嘉靖四十五年（1566）。从史实上推断，嘉靖四十五年（1566）的可能性极低，因为在此前一年（1565），抗倭名将戚继光和俞大猷就联合荡平了南澳岛，在这次南澳之战中，官军用石块和沉船封塞了南澳港口，并进行了彻底的破坏，之后还不断地进行搜捕和扫荡，要想再利用南澳进攻诏安是不可能的。
值得一提的是，在1566年的南澳之战中，骁勇善战的戚继光和俞大猷碰上了劲敌，其对手、当时最大的“海盗”吴平，进行了殊死的抵抗。海盗们大多数誓死不降，或者战斗到最后一刻，或者就是跳崖投海自杀，其战斗精神令人震撼。官军在此次战斗中，俘斩“海盗”多达15000多，吴平残部仅700多人逃脱，民间于是有了“俞龙戚虎，杀人如土”（顾炎武《天下郡国利弊书·福建》）的说法。其实，海盗们的殊死拼杀，正是数年前政府背信诱杀王直之后结出来的“苦果”——“海盗”们不再相信政府，宁愿抗争到底。而且，吴平之前已经被政府招安，驻扎在家乡、福建诏安的梅岭堡。尽管地方官员认为吴平等“从倭乱民”实际上只是“在浙直为倭，还梅岭则为民”，但政府对这样一支民间武装依然不放心，下令俞大猷清剿。而之前，吴平已经答应了俞大猷“剿倭赎罪”。此时，戚继光率兵进驻漳平，要求吴平追捕逃入诏安深山的倭寇残部，及土匪林田，吴平一一照办，但俞大猷与戚继光依然决定合兵攻打。吴平侦得情报后，率部下海，占领了南澳岛作为基地。此时，正是林道乾兵败诏安，退走台湾，南澳作为他的进攻基地，被吴平接收，十分自然。吴平以南澳为依托，与戚继光、俞大猷等形成对峙，其间各有胜负。但是，政府的屡次背信，坚定了吴平集团上下的必死决心，导致南澳之战异常惨烈，“海盗”们宁死不屈。南澳之战，虽然被主流史家看作是抗倭战争的最后一战，但是，政府信用的“破产”，成为更为致命的副产品，“假招降”必然伴随着“假投降”。
同样的宁死不降，若干年后发生在诸良宝身上，他在潮州东南的南阳寨（南洋寨）被官军大部队围剿，官军挂出了“有投降者免死”的大幅告示，但是“半月之间，无以应者” ，都是“至死犹斗”，以至于时人感慨“议者谓田横之客，不是过也”。（明代郭裴《粤大记﹒海岛澄波》）
避难台湾
尽管林道乾在官方记载中是个“膏血造舟”的恶魔形象，却在台湾留下了大量的形象中性的民间传说，充满了丰富的寓言象征……
兵败诏安的林道乾，在俞大猷的追击下，退走澎湖，再转台湾，泊打狗港，即今日之高雄港。
打狗港之名，源自该地原住民马卡道族(Makatao)在此遍植刺竹抵御外敌，取名为“竹林”(Ta-kao)，其发音近似闽南语“打狗”（Ta-kau），于是，“打狗”或“打鼓”就成了此地的地名。改为“高雄”，则是甲午战争后，日本占领台湾时，觉得“打狗”不雅，而Ta-kau音近日文的“高雄”（Taka-o)。 图1 图2 图3
林道乾率众“打狗”，成为高雄地区来自大陆的第一支大规模移民团队。林道乾在此处的官方记录中，名声实在不佳。康熙三十三年《台湾府志沿革》记载说：“嘉靖四十二年，流寇林道乾扰乱沿海，都督俞大猷征之，追及澎湖，道乾遁入台，大猷侦知港道纡回，水浅舟胶，不敢逼迫，留偏师驻澎岛，时哨鹿耳门外，徐俟其弊。道乾以台无人居，非久居所，恣杀土番，取膏血造舟，从安平二鲲身，隙门遁占城。”
而连横（连战之祖父）完成于1918年的名著《台湾通史》也记载道：“嘉靖四十二年，海寇林道乾乱，遁入台湾，都督俞大猷追之，至海上，知水道纡曲，时哨鹿耳门以归，乃留偏师驻澎湖，寻罢之。居民又至，复设巡检，已亦废之。道乾既居台湾，从者数百人，以兵劫土番，役之若奴。土番愤，议杀之，道乾知其谋，乃夜袭杀番，以血衅舟，埋巨金于打鼓山，逸之大年。是为华人杀番之始。”
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