和春军和吴军练勇在上海西门也没能取得突破，虽然吴军练勇的参战让清军一度取得火力优势，但太平军毕竟有居高临下的地形优势，又有箭垛、女墙可以避弹，极大的减少了被吴军火枪命中的可能，负责打主攻的和春军又不擅长打近身战，几次蚁附进攻都被太平军杀退，死伤不小却毫无作用。而更让吴超越吐血的是，负责西门战场的太平军将领竟然还是自家掏银子培养出来的刘丽川的部将林阿福。
最后，首先败退的竟然还是清军水师，陆上还在激战的时候，泊承升麾下的战船‘克隆’号就已经被太平军重创失去控制，另外还有两条战船也受创不轻，泊承升一看情况不妙，就赶紧带着他的船队往下游逃命了。而收到水师战败的消息，吴超越、和春与许乃钊都是毫不迟疑，马上就下令退兵，清军首次攻城遂宣告战败。
清军水师狼狈逃到杨树浦驻扎后，自觉羞愧的泊承升借口督促水手修理船只，没有再来与许乃钊等人会面，许乃钊与和穿却是毫不客气，马上就写折子弹劾泊承升临阵怯敌，率先逃亡致使陆师孤掌难鸣，把这次战败的所有责任都推到了泊承升身上。而吴超越虽然觉得泊承升有些冤枉，清军水师打得也不算差，却还是应许乃钊的要求在联名折上签下了自己的难看名字——毕竟，攻城战败吴超越也有份，能把黑锅推出去吴超越凭什么不推？
这一战清军的损失不算小，但吴超越最担心的并不是城池坚固和自军的伤亡问题，而是担心这一战过后，让太平军看到了长期坚守上海的希望，益发不肯主动弃城突围。结果也不出吴超越所料，周腾虎事前安插进刘丽川军的江阴练勇很快通过租界送出消息，说是就连刘丽川的部下都在大肆叫嚣上海城防固若金汤，足以坚持到太平军主力援军抵达，守城意志大为坚定，士气也上升了相当不少。
“打个鸟打！不打长毛还怕我，再这么蛮打下去，长毛说不定越打就越不怕我了！”
吴超越发出这个抱怨的时候，巡抚许乃钊又主动把吴超越叫到中军大帐商议，说是他的部下侦察发现，上海南门西面一带城根的砖石较松，壕沟稍窄，适合挖掘坑道，便打算在这里连夜挖掘坑道埋设火药炸塌城墙，打开进城道路。
吴超越强烈反对这个费时费力又注定无效的战术计划，理由是太平军早已做好了巷战准备，清军就算炸开了一个缺口，也没办法把兵力大量迅速的投入城内战场，派遣少量突击队进城是白白送死，同时太平军封堵缺口也十分容易，坑道攻城除了白白浪费火药和让士卒白送死外只会是毫无收获。然而着急攻城的许乃钊却根本不听吴超越的逆耳忠言，同时和春与虎嵩林等人也觉得可以一试，所以许乃钊不但强行通过了实施这个战术计划的决定，还要求吴超越派出练勇参与掩护清军兵勇挖掘坑道。
满脸无奈的回到了自军营地后，见吴超越神色不善，周腾虎和赵烈文这对无良郎舅当然是赶紧打听出了什么事，结果吴超越垂头丧气的说明情况原因后，赵烈文虽然也是大为抱怨许乃钊的瞎指挥了，周腾虎却是语出惊人，说道：“好事，这是好事。”
“弢甫先生，你觉得许抚台的这个战术有希望成功？”吴超越疑惑问道。
“当然绝无希望成功。”周腾虎笑笑，说道：“但是多让许抚台他们吃些败仗，却反倒更有利于臬台大人你的间敌大计。”
越听越糊涂的吴超越赶紧又问原因时，周腾虎则笑着答道：“很简单的道理，长毛如果形势危急，那么刘丽川、周立春和曾立昌三个贼头为了自保，彼此间自然会尽量忍让，努力克制，齐心协力守卫上海城。”
“但许抚台他们如果屡战屡败，一再损兵折将却一无所获，我们也拿上海城池毫无办法，上海城防稳如泰山，那么没有了外部压力，长毛内部就是想不出问题都难了。长毛内部出了问题，臬台大人你再想离间长毛匪首，岂不是就可以容易了许多？”
琢磨了半天，发现周腾虎的乐观推测挺是有点道理，吴超越这才一扫心中阴霾，也老老实实的派兵配合许乃钊的坑道攻城之计，让麾下六营轮流出击，配合其他友军以火枪火炮掩护清军的坑道挖掘。同时也还别说，靠着重赏鼓励，许乃钊麾下的清军兵勇中还真有许多不怕死的冲到城下奋力挖掘坑道，而擅长土工的太平军将士在大笑之余，也抓住机会不断用各种武器袭击挖掘坑道的清军兵勇，刷到了不少人头，也早早就做好了几种不同的应变准备。
如此过得十余日，清军兵勇终于还是把坑道挖城，连夜往坑道里填塞了整整一千二百斤火药，顺利封闭坑口并安放好引火线。然而再当许乃钊与和春紧急出动兵马发起攻城，同时也迅速点燃了引火线后，意想中的猛烈爆炸却并没有出现，相反还有许多太平军举着火药包在城墙上大喊，“多谢清妖送火药！多谢清妖送火药！”
原来，早在清军开始挖掘坑道的时候，太平军也已经在城墙里也挖了一条坑道，只是没有立即清军的坑道连通，而当清军把火药安放到位，重新用土石封堵坑道口的时候，擅长挖掘的太平军土营将士就立即发力，迅速挖掘连通清军的坑道，切断引火线并拿走火药，然后再把坑道一堵，整整一千二百斤火药就改名姓了曾。除此之外，太平军还早已做好了巷战准备，清军就算爆破成功，同样还是无法杀进上海城的内部。
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