在丁原府中，张杨和吕布的地位逐渐上升，在黄巾之乱的征战中，两人成为丁原手下一、二号的亲信。
汉灵帝末年，天下大乱，汉灵帝以所宠小黄门蹇硕为西园上军校尉，蹇硕在京都统领军队，想要统率四方，于是大肆征召天下豪杰用为自己的偏将，当时袁绍和曹操都被征为校尉跟随蹇硕，而丁原则派遣张杨率领士兵去蹇硕那里去，蹇硕让张杨暂行军司马。
中平六年（公元189年），汉灵帝驾崩，蹇硕被大将军何进所杀，何进派遣张杨回并州召集兵马，留在上党，并平定了上党的山贼之乱。
但何进不久之后就被宦官张让等诛杀，董卓趁机进京，掌握朝中大权，无恶不作。
是的，正因为这样，张杨错过了何进遇刺\袁绍诛宦\董卓乱政等重大政治事件，为这位小人物的悲剧埋下伏笔：老首长丁原被杀了，吕布投靠董卓了，自己该怎么办呢？张杨毅然成为一个政治孤儿了。
于是张杨率兵进攻上党太守于壶关，但未能攻下，于是张杨率所领寇略诸县，队伍发展到几千人。
究竟张杨是沦为盗匪还是政见不合？从有限的史料难以分辨，但从他本身就为正规军的角度想，与上党太守政见不合可能较大，不过从他有掠夺的行径来说，证明了他的日子过得确实不怎么样，已经是到处流窜了。
所幸，初平元年（190年），张杨率军参加山东诸侯组成以袁绍为首的讨董联盟军，张杨于河内与袁绍军回合，算是名正言顺的归队官兵了。
不过好日子是不长久的，袁绍分配的任务实在不怎么样。于是，张杨又变身了，从官兵变成了人质，而且是匈奴的人质。
在讨伐董卓时，关东联军除了联合各势力外，还借助了匈奴的力量。初平元年（约190），张杨是和于扶罗一齐投奔袁绍的。
后来他与匈奴单于於夫罗屯于漳水，於夫罗想要叛变，但是袁绍和张杨都不肯相从，于是於夫罗挟持张杨奔走，袁绍派遣大将麹义进行追击，在邺城南部大破於夫罗军。
从时间上看，张杨做人质差不多有一年，这段经历虽然多灾多难，但也有一定利好的地方：
匈奴没有加害他，证明张杨还是有点价值存在的，沦为人质但不投降（或说至少在其他人认为他没投降），有利于提高形象，在战乱纷飞的时期，人格魅力是很重要的。
☆、第五二一章 孙武的后代孙坚
后来于扶罗被袁绍击败，张杨也顺利回归了，得以东山再起——董卓委以重任，张杨当上了建义将军、河内太守。丁原旧部大多投靠了董卓，虽不免有拉拢的意思，但张杨能成为太守，跟他的旧交们的关系应该更大。
初平三年（192），曹操当上州牧后，为表示对朝廷的忠诚，派使者到长安上书。但使者途径河内时却被张杨扣留，最终他又能平安过境，全靠董昭的周旋。
董昭对张杨说：“袁曹虽为一家，势不久群。曹今虽弱，然实天下之英雄也，当故结之。”
张杨最终接受了建议，不但给使者放行，还上表推荐曹操。而同时“太祖遗杨犬马金帛，遂与西方往来”，从此看出张杨很会应对时局变化，这回出乎意料的和曹操拉上关系。
话说董卓被吕布刺死后，汉献帝因为李傕郭汜作乱而流亡至河东，这时，张杨抓住机会率兵前往安邑救援，被拜为安国将军，封晋阳侯。
当时张杨想把汉献帝迎回洛阳，但是诸将不肯从，于是张杨回到野王，无论如何，这回张杨又做了回忠臣了。
建安元年（公元196年），杨奉、董承、韩暹携带汉献帝回洛阳，没有粮食吃，张杨于是携带粮食于回洛阳的路上迎接汉献帝，和汉献帝一起回到洛阳。
正当人们以为张杨将身居要职时，张杨对诸将说：“天子应该是和天下人一起的，现在天子有各位公卿大臣的辅佐，我可以在外捍卫大汉朝，怎么可以留在京都呢？”
他放弃了在朝为官的机会，硬要回去做太守，朝廷无奈之下，也只好授予他一个大司马的虚位，算是对他的奖励。
从这里看一看出，张杨这个人其实并没有很大的野心，至少是忠君爱国的，这样的人在三国中真的很少，就连以仁德著称的大耳，都想自己做皇帝。
张杨的事业蒸蒸日上的时候，走投无路的吕布来投奔他。张杨对待吕布，确实很够朋友，吕布先后两次投靠张杨，张杨都没说二话。
吕布第一次投靠张杨的时候，已经不是当年他身边那个英气逼人的小兄弟，而是从袁术那里落魄地逃过来的流寇模样。
也许张杨本来不会原谅当初见利忘义，杀掉有恩于自己主公的吕布。但看见当年如弟弟般的吕布落魄成这样，不由得心软。
之前在南阳掠夺财物，被袁术赶走，军纪差？没关系，当年在建阳大人府中的兄弟们如今只剩你我二人，有什么需要的，我一定会帮忙。于是，张杨无私地养着吕布，吕布也有意向一直住在这里。
不过，张杨为人好，但他的手下不这么看。知道李傕在悬赏吕布，暗中想要捉拿。连吕布都知道这种事情，张杨不可能不知道。
吕布亲自向张杨摊牌，张杨只是点头，然后吕布带人离开。
作为一个好人，张杨是非常为难的。一边是自己的部下，一边是曾经一起共过事的好兄弟。他既不想伤害吕布，也不想吕布知道他部下的计划而伤害到他们，因此，陷入两边都得罪的尴尬处境。
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