曹孟德的脸青一阵白一阵，孔融生怕他一怒之下杀了祢衡，连忙上前说：“此人生性狂放不羁，在草野呆久了，不谙世故。”曹孟德沉默多时，说：“我让你出使荆州，若能劝降刘表，我封你作公卿。”
祢衡说：“这还差不多。不过，我要用丞相的坐骑，让两个美女送我一道去。”
曹孟德大惑不解道：“你为何提出这个要求。若讲得有道理，依你就行了。”
“骑上丞相的坐骑，表明主公待人的确不同，这样，我一介寒士的身份不就显得高贵了吗?而我的身份可是代表丞相啊。我乃天下闻名的才子，带上两个美女，才子配佳人，不正好说明我们许都人才辈出，占尽了国色天香吗?”祢衡解释道。曹孟德听这番话倒也无懈可击，也就同意了。于是，亲自在许都东门为祢衡饯行。
祢衡来到荆州。
刘表见祢衡长得丑陋矮小，讥讽道：“你们许都怎么如此缺乏人才，派如此侏儒来荆州，比曹阿瞒还丑陋。”
祢衡反唇相讥道：“人说刘将军是豪杰，依我看来不过是徒具将军父亲的衣钵而已。荆州土地贫瘠，将军正好可以为荆州积聚大量废物，依你如此高大的身躯，若尸陈稻田，势必可以换得来年的丰收。”
刘表很不高兴，又一想，祢衡侮辱曹操，曹操没有杀他，莫非是想借我之手杀他不成，这样，杀名士之罪名就落在了我的头上。于是，就让祢衡去见黄祖。
祢衡走后，谋士问刘表：“祢衡戏弄主公，你为何忍气吞声，不杀他。”刘表说：“祢衡多次辱骂曹操，曹操都能容忍，如果我杀了他，不是证明我刘表太没见识和气度了吗?我让他去见黄祖。就是要让曹操知道我是一个有见识的人。”
第四部分第十三章 孟德笑檄文 云长约三事(5)
就在祢衡出使荆州的同时，袁绍也派外交使臣来到荆州。刘表本来就缺乏主见，这下更是举棋不定，荆州区区弹丸之地，早晚会被人吞食，这种局势刘表还是能够认识到的。
从事中郎将韩嵩说：“人往高处走，水往低处流，如今曹操和袁绍两雄对峙，但曹操善于用兵，优秀的人才都聚集在许昌，袁绍貌似强大，但手下的人相互猜忌，尔虞我诈，田丰就成了他争权夺利的牺牲品。我们不如去归附曹操，依将军的名望，他一定不会亏待你。”
刘表觉得韩嵩的话有道理，就说：“你去许都，观察曹操的动静，回来之后再作打算。”韩嵩说：“我替将军做事，虽赴汤蹈火，也在所不辞，但如果我去许都之后，被作为汉臣对待，那么，我今后就不再为你效命了。”刘表说：“这些都是后话，你先去许都窥窥动静再说。”
韩嵩到许都之后，曹孟德看出韩嵩有归顺之心，就授予韩嵩侍中的官职，任命他作零陵太守。荀彧不太明白曹孟德的意图，就说：“韩嵩分明是来观我们动静的，你却委之以重任，祢衡又无音讯，丞相又不过问，这究竟是为了什么。”曹孟德说：“祢衡一介腐儒，却不知天高地厚地污辱我，践踏我文武百官，世上有这么一个只会饶舌的人，纯属累赘。他这一去，刘表不杀他，黄祖也容不得他。我之所以要厚待韩嵩，就是为了笼络和收买刘表。”
“丞相考虑问题真是周到。”荀彧由衷地赞叹道。
韩嵩回至荆州，大肆赞美曹孟德。刘表忿忿地说：“你心怀二主，吃里爬外，我要挖出你的心来瞧瞧！”准备斩韩嵩。蒯良劝刘表说：“韩嵩去许都之前，就声明在前，将军不能食言。”刘表犹豫许久，终于没有下手杀韩嵩。
祢衡去见江夏黄祖，两人饮酒直至深夜。黄祖也是个狂放不羁的人，他问祢衡：“听说许都人才济济，跟我相比如何?”祢衡说：“孔融文采斐然，曹孟德马背赋诗，我祢衡两片嘴唇可以吐纳人世风云，而你不过一抔黄土，一尊木偶而已。”黄祖本来就醉醺醺的，听了祢衡的话，更是怒不可遏，喝令手下将祢衡杀死。
曹孟德听人说祢衡被黄祖杀了，一点也不感到惊讶，十分平静地说：“这是我预料中的事，腐儒爱以唇剑杀人，如今却反因唇剑被杀，这是合乎逻辑的。”
“丞相的千里马却白送给了刘表。”有人说。
“刘表早晚要降我，千里马自然就物归原主了。”曹孟德不以为然地说。
一天，两天，半月过去了，曹孟德却不见刘表来投降。荀彧说：“我们干脆发兵踏平荆州!”曹孟德摆摆手，说：“袁绍在北方隔岸观火，刘备在徐州兴风作浪，如果我们先取荆州，这好比是舍去心腹而去顾手足，我们应先讨刘备，然后对付袁绍，江汉就会被我们的威势所吓倒。”
荀彧也同意曹孟德的战略部署。
曹孟德于是率领二十万大军，兵分五路攻徐州。
消息被孙乾得到，孙乾先去下邳报知关羽，又星夜到小沛告知刘备。刘备说：“我们还是得向袁绍求救，才能解危。只有请袁绍亲自出马，给曹贼以实质性的进攻，我们才有喘息之机。一旦袁绍动手，我们就可以乘机端掉许昌老巢，让曹贼进退维谷。”
孙乾于是第二次去向袁绍求援。这时田丰仍被袁绍关在狱中，在沮授的再三进谏下，袁绍才答应见孙乾。
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