海军派出了一支由8艘辅助巡洋舰组成的支队在东海岸缅因州至特拉华州之间的海域巡逻；同时成立了一支由2艘战列舰(一艘是已沉没的“缅因”号的姊妹舰)、1艘装甲巡洋舰和1艘有装甲防护的巡洋舰组成的“飞行中队”，并指定由温菲尔德·施莱海军准将指挥。这4艘舰只以汉普顿罗兹为基地，可以根据需要开赴加勒比海或者北上东海岸。哈瓦那则交由较小型的舰只进行封锁，它仍然能够勉强地阻止西班牙人从哈瓦那港或附近的海岸逃跑。桑普逊将军则指挥10艘舰只去捕捉西尔维亚的舰队。
当时，西尔维亚海军上将和“佛得角舰队”(华盛顿的作战计划制定者对其的称呼)正沮丧地以平均6.5海里的速度，朝着马提尼克岛这个总的方向，在大西洋上挣扎着前进。瞧着仅装备一半火炮的巡洋舰，看着鱼雷艇都拖在军舰后面，想想运煤船几乎都是空载的，思忖着贝尔米琼拒绝(由于情况的复杂性)制定任何作战计划，西尔维亚如果知道他的破烂舰队已经在美国引起一片恐惧和惊慌，将会感到吃惊。
西尔维亚时年59岁，满脸白胡子，是一位职业海军军官，有许多实际经验。他断定他的舰队不管是否不堪一击，总是要很快参加战斗的。因此，目标应是马提尼克。海军的逻辑学告诉他，美国将会派出侦察船，而在这条航线上——比另一条明显的航线略微偏南——他希望能避开这些侦察船。这种谋略具有一线成功的希望。甚至在有了卫星和雷达的今天，海洋仍是隐蔽军舰的好地方。在1898年，广阔的海域意味着，他的舰队除被肉眼发现以及被侦察船成功地发现后与最近的电报站取得联络外，西尔维亚是有充分安全保障的。
桑普逊海军上将认定西尔维亚将朝波多黎各前进，因为这是离西班牙最近的岛屿，而且没有遭到封锁。于是，他指挥舰队顶狂风冒恶浪，朝该地进发。从哈瓦那至该地有几千英里的航程，他比预计要用的时间多用了4天。他于5月12日驶抵圣胡安港外，但未发现任何目标，结果只能以轰击该港3个半小时来泄愤。但同一天，华盛顿收到了两份报告，均称发现了西尔维亚。
一位吓得面无血色的纽约人送来的一份报告称，西尔维亚在纽约湾口的桑迪岬。第二份报告说他在马提尼克。此外，辅助巡洋舰“哈佛”号两天前也发现西尔维亚在马提尼克。不管是好运还是恶运，这确实是一种运气。因为“哈佛”号的巡逻区从维尔京岛的圣托马斯向南直至马提尼克，几乎达400海里。但是，西尔维亚被发现后，又立即消失在宽广的加勒比海。
人们容易忘记加勒比海是一个很大的海域。从马提尼克到波多黎各就有400英里；从波多黎各到牙买加有800英里；从牙买加到哈瓦那还有700英里。在各个方向上视界为25英里(在晴朗的天气)的情况下，一艘侦察船在任何时刻只能在不到2000平方英里的海域内观察发现目标。而单是中加勒比海，从尼加拉瓜到马提尼克以及从委内瑞拉到海地，其面积却达到30多万平方英里。
但是，舰队在海上航行，必须添加燃料。而西尔维亚储备的燃料却极少。他的目的地是委内瑞拉北部海岸外的库拉索岛。据贝尔米琼部长称，有一艘运煤船装了5000吨煤等在那里。5月14日，西尔维亚海军上将电告部长“运煤船没有抵达”。这很难算得上是一种意外，贝尔米琼以前也并不总是正确的。更糟糕的是，库拉索岛是荷兰的领地，处于中立的状态。因此，允许敌对双方军舰停留的时间最长不超过48小时。只有两艘西班牙军舰被允许进入港内，而且这两艘军舰仅为整个舰队买到了400吨煤。尽管有了这很小的安慰，西尔维亚也正确地断定，他出现在那里的消息将会被报告给美国海军。因此，他于5月15日傍晚，悄悄地驶离库拉索岛并再度消失。
桑普逊海军上将的舰队又用了3天的时间才回到基韦斯特。施莱海军准将的“飞行中队”已经停泊在那里。这是对在马提尼克发现西尔维亚作出的反应。第二天即5月19日清晨，施莱的“飞行中队”驶往古巴的南部，以封锁西恩富戈斯港。西恩富戈斯或者北端的哈瓦那一定是西尔维亚的目的地。由于桑普逊南下再度拦截前往哈瓦那的航线，因此，无论在哪个地点，都会有美国军舰等着。这两位美国指挥官没有一人认为敌人会驶往其他地点。但是，正当施莱离开基韦斯特时，西尔维亚海军上将进入了古巴的圣地亚哥港，它与西恩富戈斯的海上距离为360英里，至哈瓦那的陆上距离为500英里。
3位指挥官，无论是西班牙的还是美国的，都并不愚蠢。正如西尔维亚认为他需要避开美国的侦察一样，桑普逊和施莱也断定西尔维亚一定会向驻古巴的西班牙陆军运送所需的补给品，而且他的军舰会有充足的燃煤。他们因而断定，西尔维亚将会驶往离陆军最近的港口西恩富戈斯或哈瓦那，以避免陆上运输所带来的麻烦。但是，西尔维亚的推断是正确的，而其他两人则是错误的。
他们很难相信他们的判断发生了错误。但此时，他们无需研究贝尔米琼部长的想法。因此，为了找到“佛得角舰队”，他们又用了十几天的时间——虽然在西尔维亚抵达圣地亚哥当天，基韦斯特就已收到这一消息。
在战争开始前很久，美国就在古巴建立了高度秘密的情报网。它的工作重点放在哈瓦那电报局。在电报局内，工作重点又放在总督宫，这是搜集和分发情报的一流所在地。迄今，送出的信息是精确和可靠的，但关于西尔维亚在圣地亚哥的信息看来是如此的不合逻辑，以至几乎无法令人相信。美国人分析这是一种谋略，意图引开封锁其他更重要港口的军舰。另外，西班牙人一定已经发现了间谍，并派人取代了他的工作，以便造成混乱和骗局。
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