可是，有一次，大约是烟瘾发作了，吴佩孚来不及走到三四等的烟馆去，劈面踅进了一家华丽的烟馆，朝雅座一钻，碰上当地著名的富绅翁钦生正一榻横陈，吞云吐雾。翁一见瘪三样的吴佩孚，就高声喝问他进来干什么。吴佩孚低声下气地嗫嚅道：“想和翁爷商量商量，弄几筒香香!”翁见他那副猥琐鬼祟的模样，气往上冲，喝道：“你这狗头，不看看自己是副什么嘴脸，滚出去!”
吴佩孚烟没抽着，反遭一顿凌辱，觉得“此仇不报，非丈夫也!”于是和一帮无赖商量了一个计策，就是用钱买通了一个乞丐，用纸包着粪汁，乘翁钦生夜间从大烟间出来，劈头劈脑扔上去，弄得翁钦生满面粪汁，奇臭无比。
过了几天，吴佩孚恰巧与翁钦生在一个酒楼里吃酒，结果俩人都有点醉了，东一句，西一句地争吵起来，吴仗着酒力让翁饱尝了一顿老拳。这下子可算捅了马蜂窝，翁钦生是当地电讯局长的亲戚，富甲一方，打听得，原来扔粪汁的指使者也是他，于是通过县令，派衙役拘捕吴佩孚到案，幸亏衙门里有朋友，密告于吴，于是他星夜逃往北京。
在北京吴投靠一个亲戚以算命占卦糊口，潦倒不堪，不料一天遇见一位堂兄，劝说他从军，并将吴介绍到天津聂士成那里去当兵，吴佩孚终于走上了一条从军的道路。
一天，吴佩孚正带兵在火车站值勤，蓦然映入他眼帘的正是当年那位在蓬莱县叱责他，并打过架的生死冤家翁钦生。原来翁在全国多处开设分店，长春也是他众多商号中的一支。每年年底翁钦生都要来长春料理一下店务，多则一个月，少则半个月，便乘火车南下回山东。翁钦生眼见自己这位老乡身着戎装，肩挎盒子炮，吓得浑身颤栗，暗叹真是冤家路窄。心想三十六计，走为上计，于是脚底抹油，挤入人群想蒙混过关。
吴佩孚是何等的眼明，高声大呼：“钦生，哪里去了?”翁钦生听到吴佩孚的叫唤，不啻是催命的鬼符，吓得脸色灰白，心都要跳到嗓子眼，全身哆嗦，一句话也回答不出来。但抬头一看吴佩孚和颜悦色，并没有想要和他寻衅报仇的模样，才期期艾艾地说出自己是要买火车票回老家山东蓬莱。
吴佩孚竭力劝他不要走，翁虽然执意不从，却不由自主地被士兵拉到吴军营里去。正当钦生下决心听凭吴佩孚随意摆布的当口，吴佩孚却命令伙房安排酒宴，好酒好肉的招待翁钦生，并和他嘘寒问暖的讲起蓬莱的往事来。非但不把他看作仇人，还亲热得像同胞兄弟。一连留他住了好几天，最后还替翁买了车票，备了厚礼，亲自执手将他送上了火车。
有人曾问吴佩孚为什么要仇将恩报，他笑着说：“如果没有翁钦生在家乡时对我迫害，就不会逃亡出来当兵，这一辈子也只能在蓬莱当个穷秀才，落拓一生，更不会有今天出头的日子。所以，正是他的压迫才成全了我。因此我就不能再把他当作仇人了。”
之后，吴经人介绍到天津武卫军中去当管带的勤务兵，正式开始了行伍生涯。后报考开平武备学堂，辍学后到陆军警察队充任正目(班长)。升任初等官(相当于排长)，先后被授予准尉、少尉、中尉衔。1903年报考保定陆军速成学堂测绘科，学业一年，1904年毕业后被分配到北洋督练公所参谋处工作。于是被差遣去烟台芝罘日本守田利远军事谍报机构从事谍报工作。主要负责收集俄国在中国东北驻军的军事情报。月饷50元大洋，除去吃喝开支和寄回家中以外还有不少积蓄。加上其他津贴，半年多时间吴佩孚便积蓄到300元大洋。
日俄战争期间，清政府暗中协助日方作战。于是，在北洋督练公所参谋处任职的吴佩孚，奉命为日本人搜集俄军情报。一次，吴佩孚携带重要资料到新民屯开会，他从锦州登车前往。沿途非俄军战领地，比较安全，快抵达新民屯时，大队俄军突然出现，截住火车搜查。吴佩孚在劫难逃，有手提的情报资料为证，他被俄军以“大间谍”之名，抓到沈阳俄军总部。俄军严加审讯，吴佩孚一口咬定，自己刚从军校毕业，正在搜集资料，私下进行日俄战争研究，并对日俄战争发表看法。审讯没有结果，俄军司令大为光火，大笔一挥，判吴死刑。将要执行之际，哈尔滨俄军情报单位又要提审吴佩孚，吴于是由两个俄军士兵押解，乘火车转往哈尔滨。说出来可笑，俄军方居然按俄军上尉出差待遇，给吴20卢布旅费。途中，吴佩孚冷眼旁观两个俄军士兵，发现他们烟瘾极大，又非常吝惜，便灵机一动，在新台子车站，用10卢布买了一大堆香烟。他并不抽烟，也不请两个俄军士兵抽。火车途经乱石山时，因爬坡而减速，吴佩孚作手势，要上厕所。两个俄军士兵一心惦记那堆香烟，谁也不愿奉陪，挥手叫吴自己去。吴心中暗喜，从容地走过车厢，回头望去，只见两俄国兵背对着他，头顶上冒出团团烟雾，正在拿他的香烟大过烟瘾，吴走到车门口，拉开车门，看准一片草地，纵身跳下，接连几个翻滚，站起来，毫发无伤，再抬眼一看，火车已经呼啸而去。由于这一带流通俄国货币，吴佩孚用余下的10卢布，沿途买东西吃喝，安全抵达新民屯。
这次他立了功，因敢作敢为而被北洋军阀头子曹锟看上，两年后当上了管带(营长)。此后积极投身军阀混战并大有“斩获”，很快晋升为团、旅、师长，不几年就拥兵数十万，被封为“孚威上将军”，盘踞于洛阳，控制河北、河南、山东、湖北、湖南等省，还遥控北京的曹锟政府，成了实力最强的军阀。由于他会写诗、绘画，字也写得颇好，因此有“儒将”之誉，他也常以此自豪。
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