21岁的汪精卫考取日本法政大学的官费生，东渡留学。又参加了孙中山在日本组成的中华革命同盟会，被推选为评议部部长。与胡汉民、廖仲恺、陈天华等为同盟会出刊的《民报》撰写文章，从此才以“精卫”为笔名而行世。
不久，汪精卫鼓吹革命，名传海内。他的长兄兆镛与舅兄刘子蕃，惟恐清廷追查，株连受祸，再三向他致函，劝诫他安分读书，切莫妄为。他正在春风得意之时，哪甘就此退缩?为了不致逆拂长兄的意思，免得遭累家属，想出个形式上“出族”和“退婚”的办法，写信回家，与汪家脱离亲族关系，和刘子贞解除婚约。
当刘小姐接到他的来信和汪家退回婚约书的时候，不禁伤心，刘子蕃当然也愤愤不平，可是当汪兆镛向他说明，汪精卫不但“退婚”而且“出族”的事实，揣知他是怕万一出事连累家人，所以才有此番举动，其苦心也就为刘子蕃谅解了。
刘子贞明白原委后，却叫刘子蕃转告汪兆镛，不管他是不是形式上的退婚，她仍愿等待他，不愿意改嫁。
一次，汪精卫在公共场所作演讲，他那潇洒的仪态，雄辩的口才，十分受欢迎。当他在槟榔屿演讲时，当地富商之女陈璧君为他的风采所倾倒。陈璧君之父陈耕基是孙中山革命的积极支持者，经常捐款捐物。孙中山则定期将同盟会机关报《民报》带给陈耕基。陈璧君在父亲那里如获至宝、如饥似渴地阅读这份令人振奋的报纸，一期不落，由衷地为主笔汪精卫犀利的思想、炽热的胆识、飞扬的文采所折服。不但到处追随捧场，还请他到家中，并且怂恿母亲，捐了一笔巨款，补助革命经费。
陈璧君成年以后，她父母曾把她许配给她的表兄梁宇皋。表兄妹两人本是青梅竹马的相知，两人对这桩婚事，相当满意。当陈璧君受到汪精卫鼓吹革命的影响，决定远赴日本留学。
陈璧君退婚后，于1908年7月搭乘荷兰客船来到日本，经孙中山“特批”，宣誓加入同盟会，到《民报》编辑部与汪精卫一起工作。陈璧君到《民报》后，成了未婚年轻编辑们的追求对象。陈璧君却愈益倾心于汪精卫。可是汪精卫对陈璧君却并不热络，也许因为他和刘子贞只是形式上退了婚约，事实上并未断绝情义吧。
然而，陈璧君每当看到汪精卫那风流洒脱的仪表，听到他那口似悬河的演说，不由得勾起她过去爱慕的初衷，于是又加强了对汪精卫的进攻。常常拿了文章请汪修改，拜汪精卫为师，请汪精卫教她作诗填词。以此为由，常常到汪精卫的寓所去。汪精卫起初不知她的用意，总是认真教她。相处的时日一多，彼此之间自然增进了感情。本来当时见了女人还有点腼腆、拘谨的汪精卫，也被一个聪明而热情的南洋女郎所软化，渐渐地与陈璧君有说有笑，不拘行迹了。
陈璧君喜欢汪精卫的原因之一，竟是由于汪精卫像清教徒一样生活，被人称为“道学先生”，且汪精卫声称“革命家不结婚”。汪精卫对陈璧君说，革命家生活无着落，生命无保证，革命家结婚必然陷妻子于不幸之中，让自己所爱之人一生不幸，这是最大的罪过。因而发誓道：“革命不成功就不结婚”。
而陈璧君不是找机会请他吃饭、相处，就是读书。渐渐地，汪精卫对此有了警惕。当时他是一个热血青年，反清志士，正准备进行一件惊天动地的行动，并决心牺牲自己，觉得决不能陷入儿女私情。不久，汪精卫就离开日本前往香港。这样也就摆脱了和陈璧君的感情纠葛。
汪精卫到了香港，先去找和他特别知交的方声洞。方声洞介绍妻子曾醒和妹妹方君瑛与他相识。
方君瑛，字润如，侯官(今福州市)人。父亲方家湜，曾在自己兄长家澍任秀水县令时协助处理政务，后来到湖北汉口经营公信存转运公司，承办转运业务，自任经理，被称为是一个“有远识，教育子女得风气先”的开明人士。
方君瑛豆蔻年华，明艳照人，眉字之间还有些英爽气概。汪精卫一见之下，觉得这位福建小姐非常动人，加上她那天真而大方的谈笑，无形中吸引了他，于是汪精卫对她起了怜爱之意。方君瑛见到汪精卫玉树临风的仪态，更从兄嫂口中知道汪精卫的才华洋溢过人，芳心之中，也对汪精卫起了爱慕之意。汪精卫来香港的目的，是请方声洞找到会制造炸弹的刘师复，但刘因为制造炸弹受伤，正在养病。汪、黄二人只好暂留方家。在这段等待的时间里，汪精卫常和方声洞夫妻兄妹相处，和方君瑛渐渐熟了，方君瑛已改称他为“四哥”，乘机要求汪精卫教她做诗词。
此时，汪精卫意识到，他第一次对女性产生了爱情。
河口起义失败后，海外保皇党人对孙中山等大加讥嘲谩骂，责其“徒骗人于死，己则安享高楼华屋，不过‘远距离革命家’而已”。同盟会内部也出现反孙中山的风潮，灰心、怀疑的情绪滋生蔓延，“举目前途，众有忧色。询及将来计划，莫不欷歔太息，相视无言”。革命一时陷入低谷。对此，汪精卫主张借助暗杀和恐怖活动，证明同盟会领袖并非贪生怕死，从而恢复党的斗志和团结，挽回民众对革命党的信心。他主动提出自己去北京刺杀摄政王载沣。
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