这段经历由此成为爸爸工会工作的起点，他在靠近怀斯特区的希伯来工人工会中工作过，又在靠近北部的沃布里兹工会里干过，后来成了一名工会的组织者。他换过很多家工厂，无论在哪里，他总是工会活动和罢工运动中的骨干分子。
路易叔叔走上了一条完全不同的道路。现在他已经是“道维斯银行”的信托部主管了，这家著名的银行是由担任过柯立芝时期副总统的查理·盖茨·道维斯一手创建的，它的正式名称是“伊利诺斯州中央信托公司”，这是芝加哥银行的翘楚之一。安娜姑妈在路易叔叔从西北学院毕业的那一年死于精神病院，所以路易叔叔顺理成章地继承了一大笔遗产，不必经历白手起家的艰难历程了。尽管这笔钱是来自于下贱的妓院和卖身的妓女，路易叔叔还是借此摇身一变，把自己污秽的过去留在了身后。
因而我父亲和叔叔之间的会面总是充满了火药味儿，一个是前途无量的年轻银行职员，一个是致力于工会组织的激进工人，通常他们的会面是以父亲高喊口号，叔叔沉默不语而告终。叔叔惯常以一言不发的方式表现他对父亲言行的蔑视态度，他认为自己根本无须屈尊回答父亲的问题，有意思的是这一默不做声的反抗方式一向是父亲的专长。父亲除了参与工会活动以外，一直是一个能克制自己脾气的人，就好像是在饥荒年代吃到了一块根本无法下咽的肉却又不得不把它硬咽下去一样。可是对叔叔，父亲总是大吼大叫，发泄自己的怒气。没过多久，他们两个就不再碰面了，因为他们根本就是生活在两个圈子里的人。
在进入二十世纪以后，父亲坠入了情网。尽管他没有受过像路易叔叔那样的正规教育，可他开始自学。在工会组织引导他阅读有关历史和经济方面的著述以前，他就养成了读书的习惯。也许这就是父亲自负和自卑双重性格的来源所在，所有自学成才的人都有一种不安定的自负情绪。不管怎么说，正是他在纽伯利图书馆里自修课程使他结识了珍妮特·诺兰，另一位自修课程却不自负的姑娘。她是一个长着一头红发，体格孱弱的漂亮女孩。实际上，正是由于她不时发作的病症使她不得不从学校退学，开始自学。我一直不清楚她的病症根源究竟在哪儿，后来我逐渐推断出可能是心脏病。她的脆弱体质更加重了父亲对她的爱恋，因为大仲马和狄更斯一直是父亲最喜爱的两个作家。后来，父亲曾向我表白，他一直以为《茶花女》和《三个火枪手》同出自于大仲马的笔下，过了许多年他才知道，原来大仲马和小仲马是两个不同的作家。
就在珍妮特和父亲决定去法庭公证结婚后不久，父亲就独自一人上了法庭，后来又被关进了监狱。他的工会工作经常使他与警察发生冲突，这一次他是因一起纺织厂的罢工事件而被捕，并被判在布德雷尔监狱关押一个月。
布德雷尔监狱是一所人间地狱。在沙石结构的牢房里既没有供暖设备，也没有洗漱设备，只在壁面斑驳的墙角处有一个五加仑大的破桶以及两个土墩儿垒起来的床铺，上面有着破旧的草垫子和比糯米纸还薄的毯子。牢房里充斥着恶臭味，没有水，每天清晨六点钟，囚犯们排着队在公共水池旁用凉水洗漱，另一个囚犯还得把装有秽物的破桶拎到化粪池倒掉，然后再用化学药品刷干净。犯人们每周一次集体沐浴，在经历了一周的石灰坑中的工作以后，这样的一次洗浴是很及时的。父亲在石灰坑中的采石场工作，负责将大块的石灰石凿成小块。
父亲习惯了艰苦生活，安娜姑妈早就看出了这一点。父亲一直十分健康，他和我体型差不多，身高大约六英尺，体重在七十至八十公斤左右。尽管如此，一个月的监狱生涯还是对他的健康产生了极恶劣的影响，在他被放出来以后，大约瘦了二十斤左右。监狱的一日三餐十分恶劣，早餐是面包片，午餐是面包和稀汤，晚餐还是面包片和一种古怪的混合物，里面有豌豆和牛肉“粒儿”以及其它一些难以识别的混合物。所有的伙食量都极少，父亲和他的狱友就靠着每天三片面包度日。奇怪的是，父亲总是说那是他吃过的烤得最松脆的面包。由于在采石场工作吸入过量的粉尘，父亲总是咳嗽，不过他始终为自己道义上的胜利引以为傲，深为自己能成为工会“殉道者”而自豪。
不过珍妮特并不像父亲那样热衷此道，她也没有看出此事的深远意义所在。她为父亲被从监狱放出来以后的身体状况担心，同时她也不想再忍受为父亲清洗和包扎由罢工纠纷带来的创伤时的忧心冲忡和切肤心痛。在父亲入狱以前，他已经向她求婚了，正式向珍妮特的父母请求他们将女儿嫁给他，珍妮特答应考虑父亲的求婚。现在她说只要父亲答应她一件事，她就会嫁给他。
于是父亲离开了工会。
父亲很熟悉迈斯威尔街，他以前曾在那儿讲授政治和工会方面的课程。他不想为资本家的公司工作，比如说银行这类的地方，他把这样的地方留给了他的弟弟路易;而且他也不能再到工厂去工作，芝加哥大部分工厂都将他的名字列上了黑名单，而那些还没将他的名字列上黑名单的工厂很可能重新燃起使父亲对工会工作的热情。所以父亲在迈斯威尔街上摆了一个小书摊，出售新书和旧书，主要是一些通俗小说，此外还有一些文教用品——钢笔、铅笔、本子——以吸引那些小孩子，他们可是父亲最好的顾客。尽管小孩子的家长和对政治敏感的珍妮特对父亲书摊上那些巴法罗·比尔和尼克·卡特一类有明显政治色彩的书很不满意，父亲还是我行我素。好在迈斯威尔街的宽松氛围使这些政论书不会为父亲惹来麻烦。
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