此外，由于城池被攻陷等原因导致主家灭亡，而不得不重新寻找新的主君，在武士们看来也自然是天经地义的事情。
后世受儒教影响，身为武士者，一夫不仕二君成了武士道的基本准则。这主要由于进入江户时代后，社会稳定，局势安详，武士通常不会失业。反过来说，即使失业，由于此时再也不是群雄逐鹿的战国时代，武士想投奔二主，也找不到合适的地方了。
如果鹿介在完成夙愿后投入秀吉门下，任何人都不会对此表示非议。其实无论秀吉还是信长，门下家将中都有为数不少是今川、斋藤、浅井、朝仓等诸侯大名的遗臣。
天正五年（1577年）二月，信长歼灭同毛利一起协助本愿寺众门徒的杂贺众铁炮集团后，终于将矛头指向中国地区。同年十月二十三日，信长任命秀吉为总大将，率兵进军中国地区。鹿介期盼已久的毛利讨伐战，至此终于拉开帷幕。
十月二十三日清晨五时左右，秀吉以尼子胜久、山中鹿介以下尼子党二百余人为先导，自率由先锋、本阵、后卫三段构成，总兵力达七千五百人的庞大军团，威风凛凛地从京都出发。此次出兵几乎聚集秀吉门下所有精英，除军师竹中半兵卫、宿老蜂须贺小六之外，养子加藤虎之助（清正）、福岛市松（正则）、浅野弥兵卫（长政）、山内猪右卫门（一丰）、堀尾茂助、石田左吉（三成）等一大批日后支撑丰臣家政权的宿将，也一同随军参加了这场战争。
毛利是信长通往统一天下的道路上最后的强敌，织田家中将星如云，而秀吉此次被任命为毛利讨伐战总大将，再一次显示出信长对他非同一般的信任与器重。而作为秀吉来说，为报答信长对自己的信任与器重，此战无论如何也只许胜利不能失败。
信长任命秀吉为中国征讨战总司令官，也可以理解为对先前北陆出兵一事气已全消，光凭这一点，秀吉拼死也要将这场仗打胜。
有山中鹿介作为“特殊武器”，秀吉心中踏实了不少。鹿介忠贞不贰的勇名早已跨过中国圈内，在列国广为流传开来。让忠节无比，刚勇无双的山中鹿介为先导，自己带领大兵浩荡杀入中国地区，毛利军定会闻风丧胆，在大军杀到前落荒而逃。
秀吉军进入中国地区后，首先面对的是位于播磨、美作、备前三国交界处的上月城。
上月城作为毛利军最前卫要塞的同时，对秀吉而言，也是此次中国征讨战中的头号战略要地，两军势必竭尽全力攻守此城。而成败的关键，则在于三国交界处的大名日和见究竟会倾向哪方。
日和见大名观望徘徊，迟迟不肯表态。秀吉却没有这么好的耐性，上月城对他而言只是一个开始。秀吉的野心比信长还要大，他梦想有天跨过中国、九州，渡海一直打到朝鲜、明国⑥、甚至吕宋岛⑦。
秀吉意气风发、气势如虹，部下也为之深受感染。秀吉军一鼓作气，不费吹灰之力拿下上月城。秀吉留下鹿介率领尼子残党守卫上月，自己回姬路整顿兵马去了。
不久宇喜多直家率大军反攻上月，尼子党兵寡不敌，只得连夜弃城逃走。鹿介去姬路求得援军，又将上月城夺了回来。此后两军围绕上月展开拉锯战，一时战局陷入胶着状态。
光阴似箭，时间很快进入天正六年。这期间鹿介一直率尼子残党战斗在攻防战的最前线。和此前孤立无援的苦战不同，尼子党此次作为秀吉军魁首出战，而秀吉背后又有织田家庞大的军势支撑。尼子党一改往日绝望的心情，人人精神振奋，个个以一当十。毛利军将山中鹿介视为恶魔鬼怪，一听到他的名字就惊恐万分。
秀吉和信长失望
作为织田军最大的“特殊武器”，鹿介果真没有让秀吉和信长失望。
拿下播磨、但马两地后，秀吉于天正五年十二月暂回安土城稍做调养。翌年二月，他亲率二万大军，再次杀回播州。
在此期间，秀吉又调拨三百织田军士兵，与尼子胜久、山中鹿介领导下的约三百名尼子残党一同守卫上月。
宇喜多直家对事态的发展甚为重视。单纯让尼子残党占领上月城并不足为惧，但鹿介此次作为秀吉和信长的先锋入侵中国地区，表示织田军已经开始将矛头指向了毛利家。鹿介占领上月城，必将对今后毛利本国的防卫产生重大威胁。为遏制事态进一步恶化，毛利家主辉元会合吉川元春、小早川隆景（皆为辉元嗣子），一同发起三万五千大军浩荡向东杀来，力图一举歼灭秀吉全军。
秀吉军二万对敌三万大军，处于绝对的劣势。何况这其中秀吉的嫡系部队只有七千五百人马，其他像日和见大名等的兵马，此时根本不可指望，搞不好在强大的毛利军面前转阵倒戈还说不定呢。
恰恰就在此时，秀吉最不希望看到的事情发生了。
在是战是退的问题上，三木城主别所长治与秀吉意见相左，一怒之下率兵投奔了毛利家。看到三木城主临阵倒戈，日和见大名虽然没有明确表态，但秀吉知道：目前能够支配的，也只有自己麾下这七千五百人马了。
鹿介从上月城发来数次援军要求，然而由于三木城主叛变，秀吉眼下一刻也无法脱身。纵是如此，鹿介依然相信秀吉不会见死不救，仅凭城内六百兵马苦苦抵抗毛利三万五千大军。
秀吉也急欲尽快脱身，想要亲率大军前往营救鹿介。他向信长派出使者请求援军。
见到秀吉派来的使者，信长双目圆睁厉声怒骂道：
“当初到处放炮，说什么从中国、九州一直打到朝鲜、吕宋岛的又是谁？没用的东西，浑身上下就长着一张嘴！”
秀吉虽历来足智多谋，但眼下危机迫在眉睫：以七千五百人马对毛利三万五千大军无疑是以卵击石。如果此战告败，毛利势力增长倒是其次，织田方面最害怕的是列国诸侯趁机起兵，如此一来，信长达成霸业的道路上又将再次充满艰辛坎坷。
信长也知道，如果织田军在中国战败的消息传到诸侯耳朵里，北国的上杉、甲斐的武田、相模的北条、本愿寺众门徒等一切敌对势力必将再次结成同盟集团。届时日本列岛反信长狼烟四起，形势不堪预料。
正在这时，北国却传来一条令信长备感振奋的“喜讯”。
3
三月十三日，信长接到报告：上杉谦信于春日山城病逝。继武田信玄死后，上杉成为织田军北方面临的最大威胁。现在谦信已死，织田军终于可以不用再担心陷入腹背受敌的危险局势。
信长大喜之下，急令泷川一益、明智光秀、丹羽长秀等率二万援军前往救助。援军于五月初抵达播州高仓山一带，至此织田远征军虽然兵力已和毛利军相当，但由于泷川、明智、丹羽等宿将都是和秀吉同级或略高一级的将军，秀吉无法统一作战命令，战势依旧呈胶着状态，甚至无法再向前迈进一步。
状况迟迟不见起色，信长心中也是异常焦虑。他忽然记起：此时苦守上月城中的，不正是山中鹿介吗？想起山中鹿介，信长就不由得想起上次在安土城会见时，被鹿介腰佩的无铭剑所震慑，自己惊恐万分的窘相。
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