如果要蒋介石在同有苏联背景的共产党打内战中可能遭到垮台和在苏美支持下由国民党领导的联合政府间作出抉择的话，蒋会选择后者。罗伯特·达莱克认为，罗斯福像所有其他同中国打交道的美国政治家和军事首脑一样，错误地设想那样的联合政府是可以实现的目标。事实上，无论是美国还是苏联，都没有力量强求这个结果。
但是，达莱克的话似乎有点绝对。副总统华莱士尽管在严厉指责蒋介石政府是"一个由地主、军阀和银行家支持的没落愚顽的政府"的同时，也不得不承认目前能够做到的，只是设法影响蒋介石"采纳中国进步人士所指导的政策，以唤平民众支持并把新活力注入中国的抗战努力中。"但是，华莱士清醒地认识到：对蒋介石充其量不过是一项短期的投资。认为他并没有治理战后中国的智慧或政治力量。战后中国的领袖将在政治演变或革命中涌现出来，而现在看来更可能是出于后者。
华莱士是在１９４４年７月１０日对罗斯福提出上述告诫的。时间似乎晚了些，如果罗斯福引起重视的话。
罗斯福的战后世界安排广泛地涉及到殖民地问题。他预见到战后民族独立浪潮的高涨，认定英、法、荷老殖民主义帝国难以照旧维持下去，而美国则可乘虚而入甚至取而代之。他似乎相信，可以用"开明而仁慈的美国渗透"取代旧的殖民主义国家的残酷的掠夺，而无论对当地人民还是对美国商业都是有利的。他忌恨大英帝国特惠制，指责欧洲殖民帝国的银行家们把世界贸易"牢牢地装在自己的口袋里的时间太久了"。他呼吁丘吉尔为"健康的竞争"开放市场，并废除各种英帝国贸易协定。对此，丘吉尔寸步不让。当美国代表在雅尔塔会议上提出托管制方案时，勃然大怒的丘吉尔指出：在任何情况下，决不允许联合国插手干涉不列颠帝国的命脉。理查德·霍夫施塔特评论道：罗斯福反对殖民主义帝国所作的"一切似乎都富于特色——非常同情受压迫的殖民地、开明和提供福利的理想以及为促进美国利益的老谋深算……美国对世界市场新的征服也完全可以在国际繁荣的旗帜下进行"。
１９４４年下半年，美军在太平洋战场上又取得重大胜利。经过世界海战史上规模最大的莱特湾大海战，日军的航空母舰全部被歼，从此一蹶不振的日本海军就不起多大作用了。１９４５年１月９日，声势浩大的美军在菲律宾登陆，向马尼拉推进。在这期间，美国的Ｂ—２９重型轰炸机频繁空袭日本本土，加速了日本战争经济的崩溃和日本帝国主义的失败。在欧洲战场上，苏军已在１９４５年初将德军赶回柏林地区，波兰和东欧的大部分已经解放；西线德军在阿登地区的反扑被彻底粉碎；意大利战区的盟军正计划北进：三面受敌的德国的失败已成定局。
战时盟国间的猜忌、矛盾和利益冲突伴着胜利的即将来临必然地加大了。罗斯福已经多次建议尽早举行三国首脑会议。在征得对方同意后，罗斯福与斯大林就会址的选定问题在频繁的电报来往中协商了多次。斯大林最大的让步是在苏联南部的黑海海滨雅尔塔举行会议。这样，身体极度衰弱的罗斯福又得远涉重洋——先需要在海上航行为期１０天的４８８３英里，再飞行１３７５英里，然后才能到达满目疮痍、卫生条件和其他设施板差的雅尔塔。丘吉尔抱怨说，即使我们花１０年时间去寻找，在世界上也找不到比雅尔塔更糟糕的地方——那里只对斑疹、伤寒和要命的虱子有利。
罗斯福一行于１月２３日乘"昆西号"巡洋舰横渡大西洋。途中为总统的６３岁生日举办了欢庆会，全体船员向总统赠送了一个由铜弹壳制成的烟灰缸。总统的女儿安娜·伯蒂格夫人在旅途中照料父亲。会议从２月４日开到２月１１日。
雅尔塔会议是盟国在战时所有９次会议中争论最激烈的一次。它在协调盟国最后战胜德、日法西斯的战略计划方面卓有成效，对战后世界格局的形成和大国势力范围的划分有重大关系，也为战后冷战和国际间的纷争播下了某些种子。三方围绕着处置德国问题、波兰和东欧问题、联合国问题、远东问题等展开了激烈的讨价还价。会期匆匆，许多棘手而分歧太大的问题被搁置，只留下了一个框架性或意向性的协议。尔后，三方对已经一致的方案又都持不一致的解释。
罗斯福在会其中可能相信，美国公众和国会将认为对苏联的领土等要求作出让步，会使战争早日结束，使美国人的生命少受损失并使中国战后获得和平。必要的让步换来苏联积极对日作战，这是值得的。但是，罗斯福的这种"让步"涉及的是中国的权益。所谓雅尔塔秘密协定充分体现了大国强权政治。因为它未经中方参与，且在协定中有关中国的条款生效之前，是否需中国方面表示同意，协定的措辞含混不清。
罗斯福的雅尔塔之行对他每况愈下的健康状况而言，更是雪上加霜。孜孜于自己的规划和理想的罗斯福似乎在和已经不多的飞逝的时光赛跑。在雅尔塔，丘吉尔的医生莫兰勋爵认为，他是个"病情很重的人。他的症状是动脉硬化，已经发展到了晚期，因此我觉得他只能再活几个月了。"不过，艾登外交大臣认为，罗斯福总统的健康状况很差并不影响他的判断力。
罗斯福在雅尔塔会议上坚持他先前提出的大部分方案，并取得了他所期望的巨大成果：成立联合国、分割德国、关于波兰的声明和关于获得解放的欧洲的宣言等等。三巨头分手的前夜，斯大林在宴会上提议为美国总统的健康干杯。他说，"他和丘吉尔先生在他们各自的国家里，相对说来，下定决心还比较简单。这两个国家都是为它们自身的生存而同希特勒德国作战。这里有第三个人，他的国家未曾遭受侵略的严重威胁，也还没有濒临即时的危险，他就已多半出于对国家利益的更广泛的考虑，成为导致全世界动员起来以反对希特勒的种种手段的主要锻造者。"斯大林还动情地谈到，总统最突出和关系最重大的成就就是租借法案。罗斯福在答辞中说：“我们这些领导人在这里的目的，就是要给这个地球上的每个男人、妇女和儿童以安全和幸福的可能。”
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