使罗斯福最接近于弥补这一缺憾的，是他于１９１８年夏季奋力争取到的欧洲之行。此行的使命不太明确和集中，大致包括巡视海军基地、察看部队医院，以及与协约国就海军协调行动进行磋商等方面。７月９日，助理海军部长乘着刚投入服役的驱逐舰"戴尔号"开始了为期２１天的横渡大西洋航程。旅途是相对安全的，但渴望战斗的罗斯福始终亢奋地参与戒备潜艇袭击的行动，虽然得到的警报都是不真实的，而"戴尔号"也只是受到了几次虚惊。似乎只有一次情况有些危急，当"戴尔号"驶往亚速尔群岛时，它被几十海里开外的德国潜艇追踪了一阵子。这场虚惊为以后的故事提供了素材，根据罗斯福后来的说法，距那个值得纪念的日子愈远，敌人的潜艇距"戴尔号"的距离就愈近。一些新闻媒体甚至把这件事渲染成是助理海军部长的战斗洗礼。罗斯福请画家把当时的情景绘成一幅画，题款为：“助理海军部长的旗舰，美国驱逐舰'戴尔号'在佩达尔加达港，１９１８年７月于亚速尔群岛。”该画挂在海德公园家中最显眼的地方，以资纪念这个具有历史意义的日子。
罗斯福在英国会唔了首相劳合·乔治、鲍尔弗勋爵、军需大臣温斯顿·丘吉尔以及许多著名的海军和陆军将领。他与丘吉尔的会面是在一次午宴上，因彼此没有给对方留下什么印象，以至于２３年后的大西洋会议上，丘吉尔把重逢当成了初识。７月３１日，罗斯福终于到了法国前线，目睹了战争的破坏，亲身经历了激烈的炮战。一位试图带着他走安全地带的军官受到了他的严厉斥责，并差一点儿被赶出海军。到了１０月份，罗斯福该办的差事已经办完了，他再也没有什么借口继续赖在前线了，于是这才乘"海兽号"回国。这时他不幸感染上了战争中的流行病细菌，先是重感冒，继而发展成双叶肺炎。船到纽约港时，他被人用担架抬了下来。
１９２２年６月，罗斯福给一位正在负责树立一块格罗顿校友参加世界大战纪念碑的人写信说：“我认为我的名字应该列入第一批服兵役的人员表中。这首先是因为我曾在大洋彼岸考察了人们服兵役的情况，而且险些被鱼雷或炮弹击中。而且我在欧洲时，实际上领导了那里的海军作战工作。"罗斯福后来还申请加入美国退伍军人协会。
在美国参战前，罗斯福就在酝酿着一个极富想象力的计划：为什么非要在行无踪迹的汪洋大海中与德国的"机械鲨鱼"（即潜艇）游斗不可呢？难道就不能将它们阻挡在窠穴里吗？这个计划要求在从苏格兰到挪威的北海咽喉处布设一道规模巨大的水雷壁障，以阻断德国潜艇通向大西洋的出口。这需要５０万颗水雷和相应的技术保障。该项提议因困难重重而直到１９１８年６月才开始付诸实施，到１１月份共布下了７万颗水雷。它还没有来得及发挥作用，大战就结束了。但此举有力地打击了德国海军的士气。多年以后，罗斯福进而认为，它“对瓦解德国海军，而后对德国军队的暴动，最终对结束世界大战作出了一定的贡献。"当时，威廉·西姆斯海军少将关于建立护航舰队的提议已迅速得到了采纳，而听音器（用以察觉潜艇的螺旋浆声）、探测仪和深水炸弹的试用与改进，已表明它们在用以对付第一次世界大战时的那种小型潜艇方面很有成效。实际上，这种护航系统比其他任何一种因素都起了更多的作用，它基本上能够使美国部队和供应物质安然横渡大西洋。
巴黎和会期间，罗斯福正在欧洲各地处理美国海军的复员工作。在清理美国军事物质时，他同法国人进行了激烈的讨价还价。此时，他听到了特德叔叔于１月６日因动脉栓塞发作去世的消息。
威尔逊从巴黎和会带回了由他负责草拟并被写进《凡尔赛条约》的《国际联盟盟约》草案。该草案是他的"十四点"的具体化，它设想在国家自决、自由贸易以及由国际联盟维护和平的基础之上建立起世界秩序。他解释说：“我们所寻求的，是在被统治者同意和人类有组织的舆论支持的基础上实行法治的局面。"他坚持认为，民族自决就是国内政治中的民主在国际上的同义语，因此应体现被统治者同意的原则；自由贸易则可以缓和国家间的敌对竞争并促进经济繁荣，而国际联盟就是通过互相保证领土完整和采取共同行动反对侵略来保证这整个体制的设施。可以说，国际联盟饱含着威尔逊的心血和理想，他出自内心地强烈希望它能在国会获得通过。但他返回美国时，却发现参议院内气氛乖戾，共和党以两票的多数控制着参议院。他的主要对手、参议院共和党多数派领袖、参议院对外关系委员会主席享利·Ｃ·洛奇负责初审条约，洛奇为了阻止民主党作为缔造和平的政党进入１９２０年的选举，他要使盟约被修改得不再带有威尔逊的印记，否则就宁愿它夭折。
但威尔逊这一次不打算作出任何妥协，形式问题已同坚定的信念融为一体。９月３日，他决定背离华盛顿政治的传统做法，为他的国联问题直接向美国人民呼吁。年逾６０的他不顾劳累、病痛和挫折，作了有史以来最为艰难而无益的巡回演说，简直在进行一种殉道式的追求。在作了４０次演说后的９月２５日，他在科罗拉多州的火车上得了中风。１９２０年３月１９日，参议院以１４票的多数否决了条约。威尔逊因那不可调和的党派偏见、促狭的个人恩怨，以及自己不能通权达变、执着于自己的政治理念而昧于世情，导致了自己政治生涯中悲剧性的失败。
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