太爷在世的时候，已很有文名，但他对庭园景物不曾多加经营，只是在刚到任后不久亲手种过一株楝树，及至此树长大成荫，乃在其下筑一草亭，爷爷为此特别给自己选定了“楝亭”二字作为别号。太祖母姓孙，康熙老皇帝就是她抚养带大的，当康熙三十八年（1699），她已六十八岁，皇帝南巡，就以织造署为行宫，见了孙夫人老保母，十分高兴，因见庭中萱花已开，古人正是以萱喻母，于是亲书“萱瑞堂”三个大字赐她，就悬挂在内院正厅上。这一亭一堂，乃是曹家的家世历史文物，子孙对它们怀着深厚的感情，出生于这样环境下的曹雪芹自然也不例外，从小就听家人讲述它们的来历。
曹雪芹的太爷卒后六七年，从康熙二十九年（1690）起，爷爷曹寅又由京城外任，派到苏州去做织造官，《楝亭诗钞》的卷第二就是从这里开始；等到康熙三十一年，这才又从苏州移任江宁，在《诗钞》卷二中有两首《西园种柳述感》五言律，就是祖父当时的心情，历史的见证：在昔伤心树，重来年少人。
……
手植今生柳，乌啼半夜霜。
江城正摇落，风雪两三行。
这是曹家隔了整整九年又回到江宁老宅时的情景，那时正是仲冬十一月间。
自从这时起，被别人胡乱住了近十年的故居，在曹家人眼里简直已成十分“荒寒”了的样子，很快便开始改变了光景。到小雪芹在这里生活的时候，已经是三十几年的光阴过去了，爷爷半生的经营，移竹添花，汲地种草，处处留下了丰富而又深刻的痕迹。老楝婆娑，自不待言，山坳的高柳，也格外潇洒；梨花玉兰，鼠姑石苋，一时数之不尽；几处亭馆，一经高手点缀，自有无限风光。曹雪芹对爷爷特别喜欢的外署文酒宴会的西堂，内院萱瑞堂一侧的西轩，和整个府院半偏的西园，也是格外感到意味深长，心怀亲切。
他当时虽然还不能懂得其中的种种事故，但到他长大一些，能读懂爷爷的诗卷时，句句引起了他的回忆和感慨。“读书过日，学射为郎”，意思是读书就是最好的生活，不要追求享乐；生为男子，应当习武——是祖训也是“家法”。爷爷把年小的子侄都带到南京同住，一面“命儿读《（94）风》，字字如珠圆”，一面“绳量马道不（94）斜，雁字排栽筑水沙；世代暗伤弓力弱，交床侧坐捻翎花”（摘自《射堂柳已成行命儿辈习射作三截句寄子（猷94）》）。
子嗣们都在这个宅院里长大，他们嘴里无法避免地带上了渡江以南的口音——这件事曹雪芹从他爷爷的诗里就能找到感慨的痕迹，还有太祖母的形象也仿佛能在祀灶诗里看到了：
羊剥枣竟无文，祈福何劳祝少君；所愿高堂频健饭，灯前儿女拜成群。
当此流年急景，腊鼓频催的大年底下——
楮火连街映远天，岁行风景倍凄然；江城爆竹声何据，一片饧香三十年。
至于府后的西园，从爷爷那因丰润族兄来访而写的诗句就更能见它的历史：
西池历二纪，仍；簿书与家累，相对无一可；连枝成漂萍，丛；归与空浩然，南辕计诚左。
……
雪芹到后来才明白，这座西池，对曹家来说，并不单是一处“外面好看”的游玩之地，里面包含了一部辛酸的家世史，无尽的难言之痛。他爷爷一回到这里来就写出了“艰难曾足间？先后一沾巾”的痛语，不但是回顾，也是预言了他家的命运。
到了曹雪芹作书、脂砚批书的时候，那老宅果然已成为“空宅”了——因为从乾隆十六年，曹家住过六七十年、诞生了曹雪芹的这处宅院，变成了乾隆皇帝的“大行宫”，长年封闭，无得擅入，那“大门外”确实是“冷落无人”了。
少年时代
随着时间的推移，小雪芹由一个呀呀学语的婴儿长成了一个爱听大人讲故事的小孩子。
故事各式各样，神话、寓言、民间传说、历史故事、戏文与小说的摘叙……，这些是儿童的另一种“世界”，另一处“天地”，小孩的智慧由它们启牖，文学艺术的种子由它们播植。但是对小雪芹而言，却有着与众不同的经历：听西洋人讲外国故事。
按照当时中国的礼法，妇女与儿童是不允许听外国人讲故事的。由于南京、苏州、杭州是江南产丝和纺织的三大集中点，其中又以南京为首。当时外国丝绸商人的足迹自然会进入这些地方。有一位英国丝绸商人名叫菲利浦·温士顿的，到了南京，结识了曹頫，二人相交颇为投机，曹请他传授西方的纺织技术，在交往的时候，东道主经常即兴赋诗，以抒情怀。作为酬谢，菲就讲一些《圣经》故事，或者莎士比亚剧本的故事给主人听，颇有口才的他，讲得绘声绘色，引人入胜，于是就吸引得曹府上上下下都在偷偷地传述着西洋故事。在菲来访的日子，小雪芹经常偷偷地走到附近入迷地窃听那些动人的情景。当曹父获知此事时，十分生气，恼恨这个不听话的孩子的越轨行为，于是把小雪芹狠狠地打骂了一番。这段情景，被曹雪芹写到了《红楼梦》中，宝玉受虐待上。小时的雪芹由于经常违反定规，所以总是备受打骂，因而他在描写贾父痛打宝玉的时候，才能把其时、其情、其景写得栩栩如生：
“宝玉急得手脚正没抓寻处，只见贾政的小厮走来，逼着他出去了。贾政一见，眼都红了，也不暇问他在外流荡优伶，表赠私物，副淫母婢，只喝命“堵起嘴来，着实打死！”小厮不敢违，只得将宝玉按在凳上，举起大板，打了十来下，宝玉自知不能讨饶，只是呜呜地哭。贾政还嫌打的轻，一脚踢开掌板的，自己夺过板子来，狠命地又打了十几下。
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