暗杀团成立后，首先把暗杀目标定为顽固派元首慈禧太后。为此，杨笃生亲率何海樵等六人潜入北京，伺机行刺，但终无下手机会，因经费不支而放弃。上海爱国协会的暗杀团分会成立后，决定分地区活动：北方以北京为中心，杨笃生、何海樵、张继负责；南方以上海为中心，由蔡元培、章士钊、陶成章负责；中江以安徽为中心，由陈独秀负责，成员有刘光汉、柏文蔚、李光炯、倪映典、郑赞丞、宋玉琳等，加入者必须“歃血为盟”。据柏文蔚说：狂热的无政府主义者刘光汉还在安徽公学内为此组织了黄氏学校，“专门从事暗杀工作”。[4]
于是，暗杀事件频频发生，但又每每失败。其中与陈独秀有关的是吴樾谋炸清廷出国五大臣事件。
吴樾是安徽桐城人，他谋炸清廷五大臣是中国近代史上一个重大事件，因此史家常常提及。但是，由于此事策划极其秘密，主人公又决心牺牲自己保护同志，所以事件真相极少有人知道。事后，清廷派人侦查，企图株连他人，最后也不得不承认：“据云现在诸生（指吴生前所在保定高等师范学堂的师生——引者）并无与吴樾亲故知交，自属可信……至监督以下各员，于吴樾在堂之日，未能事先察觉，实因该犯匪貌似安分，并无异常言动……知人实难，其情可原。”[5]
但也正因为如此，一般史家在撰述此事件时资料匮乏，给人印象似乎这仅是吴樾个人行动，一个孤立的事件。[6]其实不然，它是同盟会前身之一军国民教育会的有计划、有组织的革命行动，直接参与策划的是杨笃生、赵声。陈独秀也有所介入。
吴樾于1902年考入保定高等师范学堂，因与陈独秀少年时的好朋友张啸岑同窗，又得到陈1902～1903年在安庆的革命活动消息，对陈独秀十分敬仰。他先与陈独秀、潘赞化建立通信联系，1903年8月回家度假时，还特意转道上海，拜访陈独秀于《国民日日报》社。二人议论国势大计，十分投机，建立起更深的友谊。据与其同行的同学马鸿亮说，吴“排满思想于此澎湃而蓬勃”[7]，回去后，在保定创办“两江公学”与《直隶白话报》，自兼教员、主笔，积极宣传革命。据吴樾自述，第二年得知万福华、吴旸谷刺杀铁良未遂后，他便萌生了暗杀铁良的念头，还典当了衣物，购买了日本手枪，急于行动。[8]这种情绪可能被陈独秀察觉，所以陈乘潘赞化考察北洋警察来到保定的机会，进行指导。[9]张啸岑说：潘下榻于两江公学，“朝夕聚谈，每至夜分。孟霞（即吴樾）、啸岑、进化（即赞化）三人交换南北同人对于时局的看法，且商讨革命工作的如何组织，如何进行”。潘就转达陈独秀的意见，“指示主要的是：要努力唤醒广大群众，起而救亡，救亡就必须推翻清室的腐败统治。同人等进行革命，要能谨慎而不懦怯，要有勇气而不急躁”。[10]
陈独秀的这个意见，实际上表明他主张侧重于发动群众革命，不要急于进行个人的暗杀行动。但是，吴樾恰恰认为当时由于孙中山革命派策划的多次起义的失败，中国还不是“革命时代”，而先要有一个“暗杀时代”，并根据欧洲和日本的经验说：“革命之先，未有不由于暗杀，以布其种子者”；在俄国，“十九世纪下半期，为虚无党之暗杀时代，二十世纪上半期，则为虚无党之革命时代”；在中国“今日为我同志诸君之暗杀时代，他年则为我汉族之革命时代。欲得他年之果，必种今日之因……时哉不可失，时乎不再来，手提三尺剑，割尽满人头，此日正其时矣”。他还是一个极端的仇满主义者。他自问自答说：“我中国之人，与满洲之人，为同族乎？曰：否。中国乃汉族也，满族是通古斯族耳。又问之曰：满洲人之为我中国之君主，既二百有六十余年，则现土地之为满洲所据，我国权之为满洲所夺，我子女为满洲所奴，不亦二有六十余年乎……不排满则不得复我土地，不排满则不得还我利权，不排满则不得归我子女……欲思排外，则不得不先排满；欲先排满，则不得不出以革命。”[11]吴樾这种把革命简单归结为“排满”的观点，陈独秀也是不能苟同的。
潘赞化还向他们通报了赵声要来保定洽谈的消息。赵与陈独秀认识于1902年南京陆师学堂。此后二人关系密切。1904～1905年期间，赵经常到芜湖，与陈及柏文蔚等联络。这次赵赴保定活动，显然也是陈独秀他们的安排。[12]立志于军事行动推翻清朝统治的赵声，早已潜入军界。这次他以考察北洋新军的名义来到保定，与吴樾“聚首一日夜，彼此各抒己见，无不志同道合”。[13]于是，赵就发展吴加入了“少年中国强学会”。赵尤为吴争当革命先锋、勇于自我牺牲的精神所感动。离保定后，即赠吴诗四首：
淮南自古多英杰，山水而今尚有灵；相见尘襟一潇洒，晚风吹雨太行青。
双擎白眼看天下，偶遇知音一放歌；怀酒发挥豪气露，笑声如带哭声多。
一腔热血千行泪，慷慨淋漓为我言：“大好头颅拚一掷，太空追攫国民魂。”
临行握手莫咨嗟，小别千年一刹那；再见却知何处是，茫茫血海怒翻花。[14]
该诗激越悲壮，义薄云天，吴樾读之，激动不已，泪流满面，更加坚定了献身的决心。他在给赵声回信时自谦地表示：暗杀容易，起义艰难，“某（指自己）为其易，君为其难……盖易者不过顷刻之苦，此后尚可尽乐于余生；而难者艰险为备，责任为巨，一日不达其目的，即一日不得辞其难”。他嘱望赵声，“勿出于私而忘其公”，“异日提大军北上，而为某兴问罪之师也”。[15]这说明赵的革命思想更接近于陈独秀，主张以发动起义为主，但是，并不绝对排斥暗杀论者，反而乐助其成，因为二者的目标毕竟是一致的。
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