鉴于此，赵声路过北京时，就把吴樾介绍给了杨笃生。当时杨因万福华刺王之春案发，逃到北京，厕身于译学馆内，以教习身份作掩护。他来到保定，与吴樾、马鸿亮等人会面，双方一见如故，在两江公学翠竹轩内，杨亲自监誓，吴、马等六人刺血加入军国民教育会，并成立该会保定支部（又称“北方暗杀团”），[16]吴任支部长。吴完全赞成军国民教育会宗旨，认为“排满之道有二，一曰暗杀，二曰革命。暗杀为因，革命为果。暗杀虽个人而可为，革命非群力即不效。今日之时代，非革命之时代，实暗杀之时代也”。[17]而他自己则立志于“手提三尺剑……愿为同志诸君之先鞭”，“予死后，化一我而为千万我，前者扑，后者起，不杀不休，不尽不止”。然后，他领导的“保定支部”，在杨笃生的指导下，进行了一系列暗杀清廷重要大臣的准备工作。
1905年春，万福华等三起刺杀铁良的事件未遂，王铁汉因失败留下遗书和手枪投井自杀，给了吴樾极大的刺激。他说：“之三子者，其志可嘉，其风可慕。”于是，他利用这年春假期间，赶紧写完遗著《暗杀时代》，阐明自己的革命主张，揭露清廷的腐败和铁良的罪恶，以明自己暗杀铁良的原因。书后附有告同胞书，给妻子、章太炎和赵声的信共十三篇。接着，他以母病为由，请假回安徽老家，事先安排后事，途经芜湖时，他又去拜访陈独秀、赵声于长街“科学图书社”楼上，三人进一步研究了吴樾的暗杀计划。赵声还与吴互争北上任务。吴问：“舍一生拼与艰难缔造，孰为易？”赵曰：“自然是前者易，而后者难。”吴曰：“然，则我为易，留其难以待君。”[18]于是议定，即时置酒，慷慨悲歌，如荆轲刺秦皇以壮其行。
不过，这时吴樾的暗杀对象还是铁良。6月14日，清政府宣布派载泽等五大臣出洋考察宪政，以备实行宪政。吴樾认为，这是清廷欺骗民意，“以欲增重于汉人奴隶之义务，以巩固其万世不替之皇基”。为此，他与杨笃生商量后决定，狙击对象改为五大臣，为了“保定支部”的长远计划，保护其他同志，决定乘当时东北为编练新军创办“武备速成学堂”缺乏教员机会，派马鸿良等三人前去任教。一切安排妥当后，吴樾写了一封绝命性质的《意见书》，痛斥清廷立宪阴谋，敬告同志：“我四万万同胞，人人实行与贼满政府势不两立之行为，乃得有生存之权利，不得权利，毋宁速死”；“我愿四万万同胞，前仆后继，请为之先”，[19]表示了自己杀身成仁、义无反顾的决心。
《意见书》写完后，他连同《暗杀时代》，交给张啸岑保存，嘱其“在他完成任务以后，如果离开人世，就设法交付可以发表的人，如果仍在世间，即将其焚毁，免得牵累。万一无法发表，便交湖南杨笃生，或者安庆陈仲甫先生”。[20]
1905年9月24日，北京正阳门车站轰然一声巨响，暗杀终于发生。由于是自制炸弹，性能不安全，因火车开动时的震动而自爆，仅炸伤载泽、绍英二人，而吴樾本人却壮烈牺牲。
因吴樾被炸得面目全非，清廷一时难以查清凶手是谁，而远在南方的陈独秀，却在事后旬日致函张啸岑问：“北京店事，想是吴兄主持开张。关于吴兄一切，务速详告。”[21]张即把吴樾的《暗杀时代》和《意见书》寄给了陈独秀。陈又将其寄往日本东京革命党人。同志读到吴樾遗著，热血沸腾，后来将其刊登在《民报》临时赠刊“天讨”号上，成为激励革命党人的传世之作。同时，吴樾到北京行刺前，又曾将其自己的部分遗物交予张榕，请他交陈独秀，再转杨笃生，以作为同谋者的纪念。陈独秀收到后，即将其交给当时唯一在国内的暗杀团骨干蔡元培保存。辛亥革命胜利后，在吴樾烈士追悼大会上，蔡元培说：“吴樾死难之后，有陈君寄一皮包至上海。内有西式外套一件，此系烈士之遗物。当时系赠杨君以为绝命纪念者。”[22]陈独秀当时以安徽省代表参加了这次追悼大会，并当场录自己于1910年夏写的怀念战友诗《存殁六绝句》，赠给了章士钊。其第一首就是赞颂吴樾和赵声的，可见吴樾事件在他心目中的地位。诗曰：
伯先京口夸醇酒，孟侠龙眠有老亲；仗剑远游五岭外，碎身直捣虎狼秦。
（存为丹徒赵伯先，殁为桐城吴孟侠）
从吴樾两次临终遗托以及陈独秀的执行情况，可以看到吴、陈二人心中明白双方友谊的性质和程度。由于在“反满”和“暗杀”两个问题上实际存在差异，吴、陈友谊的基础主要是革命精神，而在前两个问题上，吴樾只与杨笃生有完全一致的思想感情，所以，吴把杨作为最后的精神寄托；此外，杨是军国民教育会的负责人，而陈仅仅是一个值得尊敬和信任的同情者。从这里我们可以看到陈独秀性格中一个复杂的方面：在处理人际关系时，虽然他是一个重感情、重友谊的性情中人，但他也会把原则与友谊分开，既坚持原则，又保持友谊。在社会上，能做到这一点的人，是不多的。关于这一特点，在以后他与章士钊、胡适的关系中，将会更鲜明地表现出来。
吴樾的行动，在当时几起暗杀事件中影响是最大的，是军国民教育会暗杀团成立后第一个稍有成果的行动，被蔡元培称为“中国第一炸弹”。尤其是他忧国忧民的爱国主义情怀和为了革命勇于自我牺牲、视死如归的精神，为后人所敬仰：“事虽未成，而满酋丧胆，四万万汉族，悉从酣睡中警醒，厥功因其伟也。”[23]事后不久，孙中山在东京接见张啸岑，听了吴樾事件经过后，也表示：吴的牺牲“虽云可惜，但是影响于国内外人心者至大”。[24]
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