由于心境不佳，胡适就跟着一班失意的革命党人“在昏天黑地里胡混”，“从打牌到喝酒，从喝酒又到叫局，从叫局到吃花酒”。而且这混还不是一般的混，“有时候，整夜的打牌；有时候，整日的大醉。”[64]这样的混法，不免要沾染一些上海洋场的轻浮气。胡适自我保护的防卫心向来颇重，而不被逼则很少有主动向人进攻之时。但后来“暴得大名”之初，自我收束便偶有不足。如对林纾的主动进攻和对梁漱溟的批评，都不能算是防卫性的。而且有时更稍露轻薄，与人论争时尤显。这大约都与其沾染的洋场轻浮气不无关系。1926年初胡适曾带他的老朋友根内特（Lewis Gannett）去见识上海风月，结果被根氏痛斥。根内特指出：“上海是个瘟疫区”，胡适在那里必受腐蚀，他如果不离开上海，则将一事无成。[65]根氏显然看出了上海对胡适的负面影响。
反之，胡适与这班穷朋友的接触，特别是他恰遇到比较讲究义气的四川湖南人为主的革命朋友，使他也领会了江湖义气的温暖。四川同学但懋辛在胡适向他借钱时，自己也穷得叮当响，却能马上典当衣服来筹款借给胡适。[66]这种朋友义气大约是胡适在这段“堕落”期间从他那“一班浪漫的朋友”中受到的最正面的影响，使胡适在十里洋场中并未完全消磨掉绩溪乡间带来的淳朴气息。以后胡适在关键时刻，也颇能仗义解救朋友的危难，或者与这段时间的经历不无关系。但这些革命朋友，对少年胡适的生活虽颇关照，对其思想成长却比较不那么关注。在那段时间里，据说只有安徽同乡许怡荪经常劝告胡适继续读书上进。胡适后来回忆说，他终因醉酒闹事而进了巡捕房后，突然醒悟，决心全力准备官费出国留学的考试。
实际上，胡适这段时间虽然偏于“率性”，以至于掩盖了其“作圣”的一面，但那一面却并未消失。想出国留学的念头，就一直萦绕于胡适心头。他在《竞业旬报》曾鼓励世人要“使祖国文学，一天光明一天。不要卑鄙下贱去学几句爱皮细底，便稀奇得了不得。那还算是人么？”[67]但他自己则一直在下大功夫学英文，这是胡适徘徊于“率性”和“作圣”之间的典型双重心态。近代中国读书人对西方及其象征英文那种又羡慕又憎恨但又不得不学的复杂心情，在此显露无遗。但胡适虽努力学英文，此时尚能做到不做“稀奇状”。后来他留学归国，任教于高手众多的北京大学时，就发现有时不得不拿英文做“稀奇状”以吓吓人了。
而且，胡适也只有在上海才是“狂奴”，回到家乡时，就又要做出“先生”的样子。胡适晚年回忆说，对岳飞的《满江红》，他在年少时喜欢说大话的句子如“壮志饥餐胡虏肉”。但在“十几岁的时候，思想是比较成熟些”；从上海回家时，曾以《满江红》里“莫等闲，白了少年头，空悲切”这样的句子题赠比他还大几岁的外甥。[68]可知他一离开上海回到家乡，即要暂时告别一下少年心态，重新拿出“先生”的样子来。这个样子当然也不全是摆出来的，他那“先生”认同的“超我”部分，其实也一直在起作用。
胡适后来的出国留学，绝非什么因醉酒闹事后的突然醒悟，而是他一直有意追求的出路。1908年夏，胡适在给母亲的信中说，“大人素知儿不甘居人下”。这本是母亲对儿子的期望，也已成少年胡适的素志。那时要不居人下，对胡适这样家庭背景的人来说，仍只有读书一路，最为可行。正如他在赴北京考试之前所说：“现在时势，科举既停，上进之阶惟有出洋留学一途。”这“惟有”之“一途”，就是胡适选定之路。还在1908年7月，胡适在给母亲的信中已说到“即儿将来得有机会出洋，亦断不敢背吾母私出外洋，不来归娶”。以这个口气看，要出洋在那之前已是胡家母子的共识。[69]胡适后来在《非留学篇》里说，那些年的“国内学生，心目中惟以留学为最高目的”。他们“以为科举已废，进取仕禄之阶，惟留学为最捷”。既以此为目的，则读书唯求速成，都想早得文凭，回国任事。要以“教育救国”，就必须痛改以仕进为目的之教育方针。他做此篇时应已基本脱此想法，但其所说的国内学生，大约就是以自己的经历为底子的吧。
1908年底，胡适到新公学约两个月后，在致家乡友人信中说，因家境困迫，“决计暂且辍学，专为糊口之计”，所说即指为低班教英文事。他并说，“明年啖饭处大约仍在上海”，因为在上海有三利：“人地两熟，一也；可为吾绩旅沪旅淞诸人作一机关部，二也；课余之暇，尚可从人受学他国文字，三也。”可知刚开始组织新公学时，至少他个人心境并不见得非常好。而最后一点证实胡适要在“他国文字”上下功夫，是早已有的打算。1909年9月，胡适在给母亲的信中也说，他每日除教课四小时外，“有暇时研习他国文字，以为出洋之预备。”此事的确是一直在准备之中。[70]
一年多后新公学解散时，胡适不肯返回合并后的公学，一方面还带有前已述及的“城下之盟”的情绪，同时也因为“前途茫茫，毫无把握”，自觉“心绪灰冷，百无聊赖”。但他又不肯在这种失意的情形下回乡。胡适后来说他“不敢回家”是因为想在上海“寻一件可以吃饭养家的事”。但两三个月后家乡的教育会请他任东山堂长，却为他所谢绝（那时他还不知道他的英文老师王云五马上就要帮他找到一份上海的教书工作）。有吃饭的地方不去，则留在上海应主要不是为了吃饭。耿云志先生以为这仍是出于想留学的考虑，信然。[71]当然，胡适酒后闹事也有刺激的作用。因为留学虽是胡适的愿望，但在“心绪灰冷，百无聊赖”的情形下，由于对前途确实“毫无把握”，也一直没有静下心来认真准备。闹事后，“决心不做那教书的事了”，于是辞职“关起门来”一心复习考留美官费。更因闹事而促使亲友为之筹款应考。这些都是重要的转机。
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