经过几次重大修改而定稿的传奇作品《长生殿》，使他获得了中国戏剧文化史上的崇高地位，可是这个剧作给他的实际生活所带来的，却是无尽的磨难。《长生殿》脱稿的第二年(1689)，洪升请伶人在寓所演唱，邀请了一些朋友来观看，没想到当时由于一个皇后刚死，属于“国丧期”，唱戏看戏被算作是“大不敬”的行为，洪升被捕，看戏的人中凡有官职的也被一律革职。十五年后，情况已经缓和，《长生殿》的熠熠光华毕竟无法完全被湮没，那位思想比较开通的江宁织造曹寅邀请洪升带着演员到南京去，演唱《长生殿》全本。可是，就在从南京返回杭州的路上，泊舟乌镇，因友人招饮，醉归失足，竟坠水而死。
可以说，洪升为《长生殿》而困厄、而死亡，也因《长生殿》而长存。
《长生殿》采用的是一个被历代艺术家用熟了的题材。它的宏伟结构，耸立在许多面目近似的剧作丛林中。这种同题材的拥塞最容易埋没佳作，但《长生殿》却超绝群伦，在紧仄的对比中显示出了自己的高度。
《长生殿》一开始就以一首《沁园春》概括了全剧的基本情节：
天宝明皇，玉环妃子，宿缘正当。自华清赐浴，初承恩泽，长生乞巧，永订盟香。妙舞新成，清歌未了，鼙鼓喧阗起范阳。马嵬驿，六军不发，断送红妆。
西川巡幸堪伤，奈地下人间两渺茫。幸游魂悔罪，已登仙籍，回銮改葬，只剩香囊。证合天孙，情传羽客，钿盒金钗重寄将。月宫会，霓裳遗事，流播词场。
李隆基、杨玉环的深挚情爱，被“安史之乱”的政治风波所损灭，这是人们熟知的史实;两人最后相会于天庭，这是不少艺术家都作过的幻想。洪升在情节上并没有惊世骇俗的创造，并没有出奇制胜的翻新，何以使他倾注了那么多的精力，又获得了那么大的成功呢?
这个问题或许还可以这样提：借“国丧期”为名对这出戏进行迫害是不是还有其它更深入的原因呢?一个写了这么一部历史剧的作者的死亡，为什么会引起当时文坛那么深切的悲哀呢?
显然，并不是洪升空前真实地再现了唐代的一段重要史实，也不是他的观众、他的相识和不相识的友人突然对唐代历史发生了浓厚的兴趣，而是他借着一个人们早已熟悉的历史故事，灌注进了自己的、也是同代人的思想情感。当然，剧作中的唐代还是唐代，唐明皇、杨贵妃也没有“由唐入清”，但是由于这一切都是洪升创造的产物，因而又是一个与清代有着特殊亲近关系的唐代，一群与洪升有着密切心理往还的唐代人物。
在这一点上，后代评论家斤斤于洪升对于历史真实的忠实程度、对于历史人物的褒贬分寸是没有太大必要的。德国启蒙主义戏剧家莱辛曾说：
诗人需要历史，并不是因为它是曾经发生过的事，而是因为它是以某种方式发生过的事;和这样发生的事相比较，诗人很难虚构出更适合自己当前的目的的事情。假如他偶然在一件真实的史实中找到适合自己心意的东西，那他对这个史实当然很欢迎;但为此耗费许多精力去翻阅历史是不值得的。即使查出来了，究竟有多少人知道事情是怎样发生的呢?假如我们以某件事已经发生为理由，来推断这件事发生的可能性，那么，有什么东西妨碍我们把一个完全虚构出来的情节当作我们从来没有听说过的一件历史事件呢?
莱辛直截了当地认为，历史剧作家看中一段历史故事，完全是看中这个故事的发生方式。自己满腹的心事一时找不到一种合适的方式倾泄出来，突然看到一件史实正恰可以成为自己情感的倾泄方式和合适承载，于是就取用了。他为了说明问题的本质，可能对史实的某些基本真实性过于怠慢，但他的主体见解还是十分警策的。
伴升看中《长生殿》的题材，主要也是看中李、杨爱情的发生方式。他想借这种方式，表达自己两方面的时代性感受：一、对于至情的悲剧性呼号;二、对于民族兴亡感的深沈寄寓。
当这两种感受借着李、杨故事开展的时候，既表现出了它们间的深刻联系，又表现出了互相的矛盾以至严重抵牾。洪升不会没有看到这一些，但他不在乎;他郁愤的心理、苦闷的情绪，本来就包含着无数无法解决的矛盾，他不想构造一个光滑圆熟的故事把这些矛盾都填补掉，而是愿意真诚地把两方面的感受都浓重地抒发出来，构成一个宽大的、留下了一些涧沟阻碍的艺术空间，交付给观众。我们如果苦心地去抹杀他留下的矛盾，或者苛刻地去讥评这些矛盾，都是不必要和不合适的。当我们面对着一个真诚地进行着艺术表现的洪升的时候就会发现：多层次的双重组合，正是《长生殿》的主要艺术特色。
让我们先看第一方面：对于至情的悲剧性呼号。
《长生殿》开宗明义就表明了戏剧家在情感问题上的旨意：
今古情场，问谁个真心到底?但果有精诚不散，终成连理。万里何愁南共北，两心哪论生和死。笑人间儿女怅缘悭，无情耳。
感金石，回天地。昭白日，垂青史。看臣忠子孝，总由情至。先圣不曾删《郑》《卫》，吾侪取义翻官征。借太真外传谱新词，情而已。
请看，洪升说得多么明白，对于杨太真的故事他只是当作一种凭借，为的是表现情;这种情，可以连贯南北万里之遥，可以通达生死阴阳之界，可以产生开金石、回天地之力;青年男女老说自己没有缘分，其实应怪自己未入至情，一部青史处处可见至情，连圣人孔子都没有否定过这种感情，因此洪升要以戏剧形式来好好地写一写情!
由此，我们立即可以想到汤显祖，想到《牡丹亭》。这番话，有点像是汤显祖的至情说的重新表述。如果说，从认真地宣扬着封建主义的国家伦理观念的苏州剧作家身上，我们看到了汤显祖精神的一度沈落，那么，在洪升身上，我们发现了汤显祖精神的某些余绪。他称赞过《牡丹亭》出入生死、「掀翻情窟“的主旨和笔力，因此当有人说他的《长生殿》是一部”闹热《牡丹亭》“，他颇觉高兴：
棠村相国尝称予是剧乃一部闹热《牡丹亭》，世以为知言。
那么，能不能把《长生殿》和《牡丹亭》分别张扬的至情划上等号呢?不能。两者既有联系又有重大区别。在宋明理学长期统治着中国思想领域的总体背景下，称扬情的纯度和力度，大多具有或多或少的挑战意义。须知，洪升不是在纯客观地描摹李、杨情爱，而是先把自己的一面至情的旗帜树立在剧作前头，因此后代评论家不能轻易地因这种情爱依附于帝、妃身上而全盘予以否定。但是，这种依附，确实也给情的性质带来了客观限定。我们看到，当男女之间真诚的爱情一旦真的产生在帝王府宅里的时候，将会走过一段多么畸形、多么艰辛的道路。那是一个只有肉欲、没有爱情的所在，爱情的产生便成了一种反常，与其说是幸事，不如说是祸事。
例如，那点貌似珍贵、实质可怜的爱情，必然与凛然“朝纲”产生撞击，李隆基敢于“弛了朝纲，占了情场”，让情占了上风，但朝纲的废弛却又激起了阴谋家的野心和军民的怨恨，因此又为埋葬这种情创造了条件。《长生殿》用它的实际展开方式雄辩地表明，很值得歌颂的情一旦落实在帝、妃们身上，就成了一种不祥的征兆，甚至成了一种祸殃，在一定程度上变成该诅咒的了。这显然是矛盾的，洪升自己也不避讳这个矛盾，他不是正在热情讴歌着至情吗?却同时又说了这么一番话：“……然而乐极哀来，垂戒来世，意郎寓焉。且古今来逞侈心而穷人欲，祸败随之，未有不悔者也。玉环倾国，卒至殒身。死而有知，情悔何极。”这又对情有所批判了。这就是一种相反相成的双重组合。总体的情一旦具体化，就走向了自己的反面。洪升无法阐释这种变异，但就在歌颂对象和诅咒对象的难堪合一中，他客观地传达出了无可奈何的悲剧性。
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