从曾氏家书中，其经济上的拮据可以略窥一斑。曾氏授职翰林院检讨后，有了份固定的俸禄，可转过年来，在给祖父星冈公的家信中，已流露了危机感：“孙等在京别无生计，大约冬初即须借账”，“孙此刻在京光景渐窘。然当京官者，大半皆东扯西支，从无充裕之时，亦从无冻饿之时。家中不必系怀。”3在给父亲的信中则云：“男目下光景渐窘，恰有俸银接续，冬下有望外官例寄炭资，今年尚可勉强支持，至明年则更难筹划。借钱之难，京城与家乡相仿，但不勒追强逼耳。”4
翰林院是朝廷储备人才的所在，清而不要，俸禄虽低，可前程看好。日后一旦起用，外放为府道，内用为京卿，往往不几年即可擢至方面或京堂大员。债权人不担心收不回钱来，自然不会逼债。俸禄、借贷而外，京官们的额外收入尚有年节三敬，是地方官员用以拉关系，联络感情的赠银，多少取决于双方的地位与关系。曾国藩此时乃官场新人，资望全无，所以他所寄予希望的“炭资”(即炭敬)，不啻为画饼充饥。
六月，曾氏有了一项可供挹注的财源。身为乡党的他，接手了长沙府会馆的财务。会馆每月有大钱十五千文的房租收入，而“此项例听经管人支用，俟交卸时算出，不算利钱。”5有了这笔可以暂时挪借的钱，他的境况大有改善。到了八月，曾国藩迁居绳匠胡同(今宣武门外菜市口胡同)，居所宽敞了许多，可房租也增至月二十千(相当于十两)。所以到了年关，他还是得借贷五十两，加上挪借会馆的六十千钱，当年还是背了八十两银子的债务。
下一年(道光二十二年)的光景仍不乐观。四月，债务已增加到二百两，而九弟曾国荃返乡的数十两川资，自然要由他筹借。冬天虽有了五十两炭敬收入，可收不抵支，饥荒越拉越大，曾国藩在年终家信中不由感叹：“寒士出身，不知何日是了也!我在京该账尚不过四百金，然苟不得差，则日渐紧矣。”6曾国藩这里所说的“得差”，指的是外放学差。近人何刚德《春明梦录》中对此有一则说明：
从前京官，以翰林为最清苦。编检(即翰林院的编修、检讨)俸银，每季不过四十五金，所盼者，三年一放差耳。差有三等，最优者为学差(即外放为各省学政)。学差三年满，大省分可余三四万金，小亦不过万余金而已。次则主考，主考一次可得数千金，最苦如广西，只有九百金。若得乡、会(试)房差，则专恃门生贽敬，其丰啬以门生之贫富为转移，大率不过三百金上下，亦慰情胜无耳。7
次年，曾国藩迎来了仕途上的转折。三月大考詹翰，一百二十七人中，他名列二等第一名(一等仅五人，故曾国藩实是第六名)，授任翰林院侍讲，连升四级。此番大考名列前茅，是其仕途转折的一大关键，引见时皇帝对他印象深刻。到了五月，他终于得到了为所有翰林期盼的外差，出任当年四川乡试的主考。这也就意味着，四川本届正副两榜七十四名举人都是他的门生，门生于座主，例有馈送，所以这一趟外差下来，曾国藩得银千两，大大纾缓了他的窘困。“四川差竣，得俸千金寄家，为馈遗族姻之用。”8六百两为家中完债零用，四百两馈赠亲戚。居官四年，难得接济家用，奉老人甘旨。9国荃还乡时，他只能捎回区区十两银子，作为“堂上六位老人吃肉之资”。10这一千两银子，终于成就了他孝敬父祖，周济亲友的夙愿。“男自四川归后，身体发胖，精神甚好。”11其心情之快乐与舒畅，可以想见。
翰林院侍讲为从五品，岁俸增加了十几两，可曾家吃饭的人也添了许多。入京以来，添了三个女儿;儿子纪泽到了进学的年纪，要立家塾，请先生;亲友外加男女仆妇，“寓中用度浩繁，共二十口吃饭，实为可怕。”12添丁进口，房子也不够住，于是搬到前门内碾儿胡同，住房二十八间，月租三十串京钱(约合十五两银子)。身份高了，出门以马车代步，起初雇车，自七月起，自养车马，每年须花费上百两银子。年底补转侍读，但品级相同，还是从五品。次年，两个兄弟国潢、国华联袂进京求学，衣食住行及学习考试的费用，作为大哥的他，自然要全力负担。这样，曾国藩的家累仍很重。
转过年来(道光二十五年)，曾国藩在仕途上仍是顺风顺水。三月派任会试同考官，五月升任詹事府右春坊右庶子，六月即转补为左春坊左庶子。詹事府自古为辅佐储君的衙门，清代自雍正以后不立太子，所以詹事府的职任成了闲曹。“诸官毫无所事，不过如翰林院为储才养望之地而已。”13左右庶子均为正五品，年俸增加不到六两银子，可却是仕途中极为关键的升转站，到了这个位置，意味着高层的大门就要对他敞开了。年底，他被补任为日讲起居注官，同时直文渊阁事，成为皇帝身边的文学侍从之臣。
但疾病却伴随升迁而来。道光二十五年春天，他忽然罹患了一种顽症，“自头面以达身体皆见癣斑，靡之有痒，搔之见灰。医人阅数十，银钱靡数百，洎无成效。”14此症时愈时犯，时轻时重，伴随了他后半生，从症状判断，应该是牛皮癣。疾病最能消磨人的锐气，以致好长一阵子，折磨得他“颓散万状，搁笔不为一字，束书不观一页”。15
道光二十七年三月，又是三年一次的大考，曾国藩仍居上游，名列二等第四名。“词馆人员，不数年骤擢卿贰者，类皆大考前列所致。”16果然，到六月，曾国藩便一跃升任二品大员，以内阁学士兼任礼部侍郎。对此，他惊喜之外亦颇感自豪：“湖南三十七岁至二品者，本朝尚无一人。”17随后他又被派任为教习考试的总裁，成为该闱百余名中式者的座师，18仅门生们的贽敬银，就收入了二百余两。19
在湖南籍的京官中，随着曾氏的资望渐高，“同乡有危急事，多有就男商量者，男效祖大人之法，银钱则量力佽助，办事则竭力经营。”20挚友刘传莹，还乡后病死，曾国藩收检校刻其遗著，买石刻碑托送墓地。又有同乡举人邹兴愚，会试不售，贫病而死，全靠朋友料理后事;曾国藩撰写墓志，并代为买石勒铭。朝廷因水旱灾害蠲免地方钱粮，发放赈济的恩旨，所涉及省份的京官，例当具折谢恩。曾国藩仕途光明而又急公好义，大受同乡的推重，故自道光二十六年起，凡湖南籍京官的谢恩折，都由曾氏领衔。此时的曾国藩，官居二品，负一乡之望。从当年那个初涉京师，一身土气的青年，走到这一步，不过十年，仕途之顺，出人意表。侍郎，相当于今天的副部长，位列京堂，曾氏从此的身份就是朝廷的大臣了。每年的俸银加饭银，共计四百两银子，家境纾缓了不少。“公官京师十年，俸薄不给于用，取资称贷;及官侍郎，每岁以其所得俸银数十两为高堂甘旨之奉，兼以周济族戚之贫者。”21可升官后，“应酬较多，用费较广”，还旧账，借新债，仍是摆脱不了寅吃卯粮的局面。年终岁尾，积欠的债务仍接近一千两银子。居京八年，曾国藩早有归乡省亲的打算，无奈手头拮据，竟不能成行。祖父病重，他只能要兄弟们返乡看顾。在家信中，他透露的想法是，若能外放为一任学政最好，三年任满，即可归家省亲。退而求其次，或派任为外省主考，能解决旅费问题，也可就便归省。22
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