刘志丹回照金后，即承担起红军临时总指挥部副总指挥兼参谋长的重任。八天以后，他又参与指挥陕甘边红军主力，踏上了新的战斗征程。
十月十二日，红军主力离开照金，再次转入外线歼敌。这是红军临时总指挥部察觉到国民党有进攻根据地迹象后作出的决定。其时，红军主力仅四百余人，敌我力量对比过分悬殊。为了避敌锋芒，才决定红四团、义勇军、耀县游击队和陕北一支队转入外线作战，牵制围敌，减轻苏区压力。同时决定习仲勋、张秀山、吴岱峰等带领照金各游击队坚持根据地斗争。
红军主力于十八日深夜突袭甘肃省合水县城，歼灭守敌及地方民团数十人。二十七日，在甘肃省庆阳县的三十里铺消灭国民党地方军阀谭世麟部四十余人。二十八日，又在该县毛家沟门击溃国民党军赵文治团，毙俘二百余人，缴枪二百多支。
陕甘边红军主力出动后不久，国民党陕西当局在做了较长时间准备以后，又一次对照金根据地发动了大规模“围剿”。当时出版的《西京日报》公开发布了“蒋(介石)再电邵(力子)杨(虎城)肃清薛家寨残匪”的消息。接着，国民党军队以杨子恒为总指挥，带四个正规团及周围各县民团向苏区发起号称六干人的大规模进攻。杨子恒的兵力部署是：以孙友仁特务团附属炮兵营和三原、淳化、旬邑、同官、耀县、宜君县民团分路直攻照金苏区;冯钦哉师一个团在中(部)、宜(君)一带堵截;何高侯团在旬邑、淳化地区阻击;陇东赵文治团追击主力红军。在进攻之前，国民党政权拉夫派差，修路架桥，将大炮等重兵器运往照金土儿梁上，准备以薛家寨为目标，实施炮火轰击。陈克敏叛匪和张彦宁民团也倾巢出动，带国民党孙友仁特务团在照金坟滩、绣房沟一带驻扎，对薛家寨实行经济封锁和军事围困。瞬时，照金上空乌云滚滚，寒气逼人。
面对敌情新变化，中共陕甘边区特委书记秦武山、特委军委书记习仲勋与游击队总指挥部成员召开紧急会议，讨论应付时局和保卫薛家寨的方略。其时，照金苏区仅有一、五、七、九、十一游击支队，除在附近开展游击活动的以外，多数兵力集中于薛家寨。会议根据面临的危机和军事态势，调整了兵力部署，提出了保卫薛家寨的具体防御方案。
秦武山在会上还特地问总指挥部政委张秀山：咱们的队伍守寨究竟能守多久?我们要从最困难的情况着想，必须当机立断，作出决定。
张秀山回答说：顶多能守半个月时间。
遗憾的是，这次会议对半个月以后再怎么办没有深入研究，也没有讨论撤退问题。会上还有人提出，能否调主力部队回来，参加反“围剿”战斗?由于这一提议脱离实际，没有实现可能而未被采纳。六十多年后，担任中共中央顾问委员会委员的张秀山深有感触地回忆说：“这次会议有缺点。现在看在敌强我弱的形势下，死守薛家寨是下策。正确的作战原则是不应当株守一地，死打硬拼，而是尽量保存有生力量，大量歼灭敌人，在游击战中不断开辟根据地，扩大根据地。至于要调转战中的红军主力部队回来，不仅不可能，就是回来了，也是不可能取胜的。”
十月十三日，国民党军开始由土儿梁隔绣房沟向薛家寨发起炮火攻击。几门大炮轮番发射炮弹，但未击中寨内工事和重要目标，特别是由绣房沟通往山寨陡峭坡道上修筑的“石门工事”，更是毫发无损。敌军遂变换战术，步兵分队在炮火支援下，几次试图登山攻击，遭到游击队前沿阵地布设的地雷、土炸弹有效杀伤又退回原地。薛家寨内的边区领导和红军官兵，上下团结一致，同仇敌忾，五六天内，游击队防御作战仍士气旺盛，屡打胜仗。
习仲勋看到敌我力量悬殊过大，坚持防守，困难更大，便向特委“建议部队全部撤退，来个空城计，我们不能死守根据地”。中共陕甘边特委慎重考虑了习仲勋等人的意见并作出决定：习仲勋先撤离寨子，在适当地带做好部队撤退和转移的准备。
根据特委决定，习仲勋秘密离开山寨，在附近农村隐蔽下来，相机开展群众工作和接应撤离队伍工作。
国民党军在强攻薛家寨不成的情况下，又变换战术，实施偷袭方案。
十五日夜晚，叛匪陈克敏带国民党军特务团一百余人，利用夜色掩护，由薛家寨“石门工事”和后山崾岘阵地之结合部一条陡峭石缝攀登而上，进入寨内埋伏。拂晓，犯敌向游击队阵地发起攻击。同时，一股国民党军又从后山冲出。游击队在腹背受敌的情况下，边区党政军领导果断作出决定：保存实力，分路突围。
张秀山、吴岱峰率游击队主力首先撤出阵地，且战且退，在党家山作短暂停留后，又向照金以北七界石一带进发，就地开展游击活动三十余天，于十一月下旬离开照金北上，与主力部队会合。
设立在寨内岩洞的陕甘边区特委机关和后勤人员，在敌冲向前沿阵地时，即由秦武山、惠子俊和刘约三率领，向薛家寨以东的黑田峪方向突围成功。当国民党军追兵赶到堵截之时，队伍已脱离险境，北赴甘肃省合水、华池县境寻找红军主力。
国民党军占据薛家寨后，在寨内及周围地区纵兵数日，劫掠群众财物，屠杀革命群众;反动民团和逃亡地主也疯狂进行反攻倒算，残杀未来得及转移的伤病员。国民党反动势力得意忘形，甚至编唱反动歌谣： “八月二十三/粮来了好几千/有大炮、有机关/打了薛家寨/占了党家山。”以此宣泄其仇视革命的情绪。
习仲勋在红军和游击队主力撤离根据地、白色恐怖严重的形势下，“仍留在照金搞革命活动。他有群众基础，白天藏入密林，晚上出来坚持做群众工作”。在这段时间内，习仲勋受到了一位王姓农民老大娘的掩护和悉心照料。习仲勋曾回忆说：“她半夜里把我从山林中叫回来，在她家里给我吃米饭，做猪耳朵肉，有时还把白糖也给我送来。”他十分感激老大娘的体贴照顾，亲切地称她为“干妈”。但是，由于国民党军和地方民团加紧搜捕和“围剿”，形势异常险恶，工作实在无法开展，习仲勋决定离开这里。他化装成商人模样，身穿长袍，头戴礼帽，身背藏有手枪和子弹的褡裢袋，来到照金以北数十里外的旬邑县七界石与张秀山、吴岱峰、刘约三等人率领的游击队会合。相会时，习仲勋还将一支驳壳枪作为劫后相逢的见面礼送给张秀山。
不久，阻击游击队的国民党军何高侯团跟踪追杀过来。当天，习仲勋随张秀山等带队伍退至甘肃省正宁县三甲原宿营。次日又与外号叫杨谋子的土匪发生遭遇，交火后将匪徒击溃。在这里习仲勋突患严重伤寒病，难以继续行军，遂转至宜君县小石崖村养病一个多月。病未痊愈，又随同来此的南梁保安队队长郭锡山一起到达合水县太白镇莲花寺。习仲勋回忆说，在这里“住在豹子沟李老五家里，因这一带也有敌人活动，李老五白天把我送到山里，晚上又接回来吃饭。在这里又养了一段病”。
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