刘邦命骑兵团司令灌婴亲率五千骑由后面追击。
由于夜里视线不良，不少敢死队员在途中走失或跌落深谷，到天亮时能跟得上的只剩百余骑而已。
项羽乃下令余骑在阴陵作一次集结。由于这个地方已属沼泽地带，若对道路不熟将很容易陷入绝境。
在前引导的斥候于是向农夫问路，却反而被骗，使得全军陷入沼泽中。
随后汉军的前锋部队追及，楚军死战以保护项羽，项羽乃得突围到达东城。
这个地方属平原区，是决战的好场所，不过楚军只剩下二十八骑。
后面即将追到的灌婴骑兵部队却至少有千余骑。
众寡悬殊，但项羽仍决定在此作最后奋战。
他对最后的二十八骑表示：
“我跟随叔父起兵抗秦以来也已经有八年了，亲身参与及指挥的战事多达七十余次，几乎每战必赢，没有不被我击溃的敌人，因而能够称霸于天下。
“然而今天却逢此困境，这是上天有意灭亡我，而不是我的作战能力有何过错啊！现在我准备展开最后奋战，为你们杀开一条血路。我设定三个目标：溃围、斩将、刈旗，让诸君来为我评估，到底是我的天运不足，还是我的能力不够！”
随即他将剩余的楚军二十八骑分置在四个方向，汉军也由四面将项羽和楚军重重包围着。
项羽遥指一汉军将领表示：
“我将亲自斩杀那位将领，各位可以看看我是否做得到！”
他下令楚军由四面冲刺，并到前面再作集结。
于是项羽大声喝斥，领先冲向该名汉将。
挡在中间的汉军在项羽冲杀下，皆披靡四散，项羽便火速骑到该名汉将前面，举刀将之砍杀于马下。
这时候汉军的前军指挥为郎中骑杨喜，他亲自向前拟向项羽挑战，项羽怒目大声喝斥，杨喜因坐骑遭到惊吓而无法坐稳，只好倒退数里之远。
项羽和余骑分成三处会合，汉军无法判断项羽在那个地方，只好分兵三处包围。
项羽见汉军分散，便返身再度冲杀，当场又斩杀一位汉军都尉，汉军士卒也死伤数百人。项羽集合剩余楚军，发现只折损两人而已，乃对剩余的楚骑表示：
“你们评估一下我们这次的战果如何呢？”
剩下的楚军全部感动地表示：
“真是如同大王先前所说的啊？”
乌江自尽，霸王分尸
项羽率剩余楚军再往南撤退到乌江，如能顺利过河，便可回到他的故乡会稽。
乌江北岸的乌江浦设有楚国之亭长，这位亭长一向钦佩项羽的武勇，因此已备好渡河船只欲送项羽返回江东，亭上人员也将死战以确保项羽安全。
“大王请快上船吧！这是此地仅有的船只，追兵想要渡河必须要花费一番工夫和时间，大王的安全将没有问题！”
项羽眼见又要有人为他牺牲，心中萌生不忍，因此低首摇头。
亭长见项王迟疑不定，更积极地表示：
“江东（指会稽郡）虽小，地方尚有千里，人众也有十数万，仍可拥地为一方之诸侯王，何况我们也还有东山再起的机会啊！”
项羽想到自己率子弟兵征战数载，最后却落得如此下场，如今他即使渡江也难以逃过汉军的追缉，反而只会把战火延伸到故乡，徒增些屈辱和悲剧而已。
感叹之下，项羽对乌江亭长表示：
“我的天运已尽，即使暂时渡河逃难也没有什么用的。况且当年我项籍率领江东子弟八千人渡过乌江，西向争霸天下，如今尽无一人生还。纵使江东父老怜惜我，再度拥我为诸侯王，我又有什么颜面接受他们的爱戴呢？就算他们都不出言批评，我项籍难道就能不感到惭愧吗？”
亭长闻之也悲从中来，不由得放声大哭。
楚军无不感叹而泣。
看开了以后，项羽倒相当冷静，他嘱咐亭长道：
“我深知您的确是位可敬的长者。这匹马我已骑了五年，曾经日行千里、所向无敌，是匹少见的名驹，我不忍杀之，现在就赠送给您，希望您好好地对待它。”
说完，项羽下令剩余楚骑全部下马，徒步继续和汉军对抗，他自己更独自奋勇砍杀汉军数百人。此时跟随之楚国敢死队已伤亡殆尽，项羽也身受数处创伤，筋疲力尽之下已无法再战。
他回头看到汉军的骑司马吕马童也在包围他的行列中，乃大声喊道：
“我们应该见过面，你也认识我吧！”
吕马童于是向旁边的汉将王翳表示：
“这个人便是项王啊！”
项羽微笑表示：
“我听说汉王悬赏千金，指名要我的首级，这件功劳就记在你的头上吧！”
由于无人敢再接近项羽，项羽大声朗笑后，便举剑自刎而死。
王翳领先冲近，割下项羽首级。
围在旁边的汉营将领也争先恐后地前来争夺项羽尸体，因而发生严重冲突，甚至举刀相向，互砍而死者达数十人。
最后由郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜、杨武各得身体的一部分，加上王翳所割下的首级，的确是项羽本人的尸首。
事后，刘邦封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。
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