洪武朝两次碰壁。洪武十五年（1382）十二月，由于大臣吴沉、揭枢的推荐，朱元璋下令让方孝孺进京陛见。次年正月，朱元璋在奉天门召见了方孝孺，方孝孺的才学和言谈举止都令朱元璋感到满意。朱元璋当廷要方孝孺作《灵芝甘露论》一文，方孝孺才思敏捷，下笔千言，一会儿就写好了。朱元璋阅后惊叹到：“异才也！”朱元璋回头问揭枢：“方孝孺和你相比，如何？”揭枢说：“他的才学是臣的十倍。”朱元璋点头表示赞同。朱元璋还让方孝孺去见了太子朱标，对朱标说：“此庄士也，当老其才，以辅汝。”也就是说方孝孺是个有才华的君子，但还是等他的才干再历练历练，将来可以辅佐太子执政。朱元璋没有授予方孝孺任何官职，就让他回乡了。但是，方孝孺还是给皇帝留下了很深刻的印象。后来，方孝孺被仇家所牵连，卷进了一场官司当中，被逮捕至京。朱元璋看见名单中有方孝孺的名字，就将他释放了。
方孝孺满腹经纶，多想一展才华，为国家做点事，但第一次召见就无功而返，心里感到失落。不过，方孝孺毕竟饱读诗书，很快就坦然接受了没被起用的事实。返回故里后，方孝孺又回到了自己平静的闲居生活中。直到洪武二十五年（1392），有将近十年的时间，方孝孺都过着一种清贫宁静的读书生活。表面上看，方孝孺忙于著书授徒，并时常在他讲学的石镜精舍与众多好友名士谈古论今，诗歌唱和，生活得悠然自得。这段时间他在学术上也取得了很显著的成果，先后撰有《周易考次》、《宋史要言》、《文统》等多部作品，还写了大量的诗歌。但是，在方孝孺的内心深处，他还是很渴望能够有一番作为。在他这段时期所写的诗歌中，方孝孺流露出自己的真实情感。比如洪武十九年（1386）除夕夜，他已经三十岁，想到孔子说的“三十而立”，方孝孺对自己一事无成颇感不安，有诗记云：
三十知未老，已难同少年。
功名谢时辈，心事愧前贤。
早就到了建功立业的时候，自己还在蹉跎岁月，方孝孺的内心既惭愧又苦闷。这时，他正在生病，诗中写道：
良医难治病，学道不能行。
疟疾何须患，吾心病未轻。
方孝孺觉得生病不可怕，可怕的是自己的心病。心病是什么呢？就是他平生刻苦学习的“道”没有实行的机会。
洪武二十五年（1392），方孝孺再次因朝中大臣的推荐，受到朱元璋的召见。这次朱元璋还是说：“现在不是用方孝孺的时候。”最后，朱元璋碍于朝中大臣的多次举荐，就授方孝孺一个汉中府学教授的职位。这只是个刚入流的从九品学官。以方孝孺的才学和人品，授予他这样的职位，可见在朱元璋的心里，此时还真没到方孝孺施展才华的时候，但方孝孺已经三十六岁了。次年正月刚过，方孝孺就携带家眷踏上旅程，前往汉中赴任。当时汉中的自然环境非常恶劣，史载“水土暴恶”，但方孝孺毫不为意，坚持跟学生每天讲课讨论。方孝孺的讲学在当地产生很大的影响。
一年后，在蜀王朱椿的再三恳请下，方孝孺兼任蜀王世子的老师。蜀王朱椿是朱元璋的第十一子，他与他的父皇、兄弟多有不同，为人随和，重视教育，对名士和学者也很尊重。在蜀王府的数年，蜀王一直很敬重方孝孺的道德和学问，命名方孝孺读书之庐为“正学”，方孝孺因而被后人称为“正学先生”。期间，方孝孺曾特地前往茂州参拜宋濂墓和居丧守孝的宋濂子孙。后来，在方孝孺的影响下，蜀王帮助宋濂长孙宋怿将他的一家和宋濂墓都迁到了成都。
方孝孺任职汉中五年中，生活安定；与蜀王的交往也给他带来了难得的友情。但此时数千里之外的朝廷却如同深海中即将爆发的火山，暗流涌动。洪武二十五年（1392）皇太子朱标去世，此后数年，朱元璋的第二个儿子秦王、第三个儿子晋王相继死去，第四子燕王朱棣位列诸王之首。明太祖朱元璋已经英雄迟暮，他对自己给皇太孙朱允炆留下的这种一王独尊、群王拱翼的局面深感不安。为了让皇太孙顺利登基，临终之际，朱元璋曾做过一番考虑周详的安排。但是，皇位顺利交接并不代表一切太平，果然不久燕王就发动了靖难之役。方孝孺卷进了这场政治斗争。
建文朝一展才华。朱元璋死后，年仅二十二岁的皇太孙朱允炆按照朱元璋生前的安排顺利登上皇位，成为大明王朝的第二位皇帝。他很早就听说方孝孺的贤名，便一纸诏书将方孝孺召入京来。方孝孺多年的等待终成正果，终于等来了他人生中最辉煌的时刻。
此时的方孝孺豪情万丈，踌躇满志。他无论如何也想不到，此次进京，自己昼夜水陆兼程所赶的竟是一条不归路。四年后，方孝孺结局的惨烈超乎常人的想像。要是早知如此，方孝孺就一直安安静静地在汉中府学讲学，传道授业解惑是不是更好呢？更退一步讲，方孝孺不踏入仕途，在宁海故里继续他悠然自得的闲居生活，著书立说，是否也是一种不错的选择呢？人生没有回头路，即使有，相信方孝孺也还会原路走来。他的理想、他的抱负、他的信念都让他无法选择，只是最后杀身成仁的表现形式过于让人触目惊心罢了。
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