刘基出山，其实是不得已。早在至正十九年处州被破时，朱元璋部将缪美就强迫刘基出山，将他带到金陵。无奈刘基确实不想留下来，朱元璋也只好放他回去。不过，刘基这样的人才肯定会始终惦记在朱元璋的心中。大概不久之后，朱元璋指示他的另外一个部将孙炎去劝刘基出山。孙炎此时是处州总制官。
孙炎这个人，在明史上不是很出名，今天的人也不怎么知道他，但在当时，他可是朱元璋最为得力的干将之一。时人夏煜描述朱元璋与孙炎之间的关系说：“我皇入金陵，一见颜色厚，高谈天下计，响若洪钟扣。”根据宋濂、汪广洋等人的记述，孙炎这个人身高六尺余，面黑如铁，有一只脚还有点跛，不怎么读书，但却喜欢赋诗，往往有奇句，又善于雄辩，一开口就是数千言，在他的面前，人人都怕他那张嘴。孙炎还非常喜欢喝酒，喝了酒后作诗辩论，有如神助，豪情万丈。孙炎交友广泛，夏煜、宋濂、汪广洋都是他的好友。可以想见，孙炎确实是一个非常有人格魅力的人。
对刘基，孙炎一开始是派使者去请。请了几次，刘基就是不肯出山，只是送了一柄宝剑给孙炎。孙炎将宝剑封还，作了一首《宝剑歌》，大意说这宝剑是刘郎的传家宝，我不敢接受，还给您，希望您能够献给明主，这才合适，好比大旱之后换了甘霖。他的意思是要刘基出来帮朱元璋做一番事业。孙炎还附上了一封信，洋洋数千字，说的也无非是这类意思。刘基没办法，只好去见孙炎。孙炎见刘基来，高兴得很，摆上了酒，与刘基对饮，谈论古今成败的往事，好像大河奔腾、峡谷决堤一样，滔滔不绝，一点也没有阻碍。这一来，刘基佩服不已，说：“我刘基开始时以为比您强，听了您的议论之后，我哪里敢跟您比啊。”孙炎以其豪情与雄辩折服刘基，完成了朱元璋下达的任务。
行状的作者虽仍坚持陈说天象之事，却无意中记下这么一笔：“公决计趋金陵，众疑未决，母夫人富氏曰：‘自古衰乱之世，不辅真主，讵能获万全计哉！’”无疑，处于各种势力纵横捭（bǎi）阖、互争胜负之际，声名在外的刘基想要安安稳稳地隐居几乎是不可能的，他必须做出选择，以“获万全”，而控制家乡处州的朱元璋势力无疑是一个最恰当的投奔对象！这时候，朱元璋正在努力争取他。刘基也看到在当时的割据势力中，只有朱元璋兵精将强，最有前途，更何况也许从总制官孙炎的身上他看到了另一个自己呢。在经过一段时间犹豫后，本来不情不愿的刘基也便顺水推舟，来到当时朱元璋的权力中心地——集庆路，从此踏上新朝的宦途。当时，朱元璋已将此地更名为应天府（今江苏南京）。
朱元璋对于刘基的了解，似乎局限于其“象纬之学”，即观天象、验谶纬的本领。所以，他征用刘基，最初的目的也许是想借助刘基的术数之学。杨启樵先生指出，明太祖之崇尚方术，殆受当时风气之影响。元代诸帝都喜欢方术，在历朝皇帝中是最突出的。朱元璋生于元末，自然不能不受这种社会风气的影响。在朱元璋身边，术士颇多，如周颠、孟月庭、张铁冠等人。所以，在最初朱元璋的印象中，刘基也许不过是方术之士，而未必有学问。
据说至正二十年（1360）三月刘基来到应天府时，朱元璋问的第一句话是：“能诗乎？”刘基的回答是：“诗是儒者的末事，哪有不能的。”朱元璋指手中斑竹箸（zhù,筷子），让刘基赋诗。刘基随口念道：“一对湘江玉并看，二妃曾洒泪痕斑。”朱元璋蹙眉道：“秀才气味。”刘基说：“不对。汉家四百年天下，尽在留侯一借间。”留侯指张良，他是刘邦的谋臣，也是汉朝开国功臣，曾借刘邦吃饭用的筷子，用以指画当时天下大势，为刘邦出谋画策。这就是“借箸”的故事。朱元璋听完刘基的诗，大喜。一席对话，让朱元璋对刘基的印象由一个术士变而为一个酸儒，再变为一个张良般的谋略之士。朱元璋初见刘基的情景，还有另外的说法。朱元璋见宋濂、刘基、章溢、叶琛，说：“吾以天下累四先生矣。”比较而言，后一种说法也许合乎史实。四人既然同被征召，同时召见极是自然。而且，朱元璋起事之初，还是注意尊重儒士的，似乎不可能边吃着饭边让刘基对着自己的筷子赋诗。然而，初见赋诗的传奇，却逼真地道出了刘基的性格。刘基决不是一个单纯的术士，也不是一个只会作诗的文人，而是一个具有远大抱负的儒生。据说，刘基当时就向朱元璋呈了《时务十八策》，只是记录失载，后人无法得知具体内容。
其实，刘基要真正成为朱元璋的重要谋士，自然要表现出让人信服的能力来。据说，当时诸将多半是朱元璋在滁州、濠州刚起兵时就跟随他的人，多年来力战有功。何乔远《名山藏》称当时刘基以儒生“称军祭酒”，一直到龙江之战时，朱元璋才令诸将拜其为“军师”。没有证据表明，“军祭酒”是不是朱元璋设立的一种官职，而且“祭酒”一词，虽然有“师”的意思，但似乎多少还表示刘基在军中仅是负责一些礼仪性的事务，并没有真正地成为军中谋略的重要决策者。刘基真正成为“军师”，乃在朱元璋与陈友谅于南京城外的龙江一战之时。
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