后为李旦送货去了日本长崎，留居于当地，并娶日本女子为妻，生下一子。期间结识了流亡日本的闽人领袖颜思齐，相处甚笃。
颜思齐身体雄健，武艺精熟，仗义疏财，志向高远，身边聚了一帮志同道合的弟兄。时日本德川幕府闭关锁国，颜思齐便思以武力推翻德川，占领日本，然后归附中国，既绝中国海外隐患，又扩大中华帝国版图。想到便做，说与二十八名心腹，共同举事。
不想事机不密，被幕府发现，幸好得郑芝龙岳父及时通报，众人只好携了几百子弟逃离日本，把妻儿丢在日本了，在台湾落脚。
此时正值第二次中荷澎湖之战之后，荷兰人刚战败，伤了元气，从澎湖退去台湾安平港，见来了许多中国人，不敢滋事。颜思齐等也是落荒逃来，脚跟不稳，也不敢惹事，两下相安。
颜思齐等筑屋建寨，耕种渔猎，安抚原住民，倒也惬意，郑芝龙又娶了李旦之女。不想只一年，李旦、颜思齐先后猝死。
郑芝龙在二十八人中年纪最小，但他艺高胆大，富谋略，又接了李旦的船队，遂被推为首领，便做大了。
他劫富施贫，严禁烧杀奸淫，颇得人心，两岸多有民众来投，遂设立佐谋、督造、主饷、监守、先锋等官职，实行统一管理。又开展海上贸易，通市琉球[1]、朝鲜、吕宋[2]，柬埔寨、暹罗[3]、占城[4]、交趾[5]、三佛齐[6]、咬留巴[7]、马六甲诸国，并转售西班牙、葡萄牙。
几年内，郑芝龙成为荷兰东印度公司在亚洲商业贸易的最强竞争对手。同时亦劫掠闽浙过往商船，攻打漳浦、金门、中左所[8]，以取得大陆经营之地，遂迅速壮大。官军来剿，民不助官而助盗，故屡败官军。
第二天巳时，郑芝龙已在大厅坐好，卢毓英进来时，他并未起身，只是说“给卢游击看座”。
卢毓英上前一揖：“郑头领久违了。”见郑芝龙并不接茬，无以礼相待之意，连杯茶都不给，便坐下道：“在下有一事不明，还想请教。”
“讲。”
卢毓英向前欠身道：“去年官军进剿闽浙，在下孤军深入，被郑头领设伏抓住，郑头领不仅不杀，还酒肉款待，以礼送还。今日在下登门，不是进剿，而是招抚，头领却为何冷淡于我？”
芝龙冷冷一笑：“说是招抚，不如说是劝降。前次招降，那蔡善继居高临下，一脸轻慢之色，把那言语辱慢。我等受招安，是图个为国出力，光耀门庭，不想却吃个大大的窝心。我这些弟兄哪个是惹得的，岂肯受他这般言语？故而不从。卢游击此来如若还是那般，一切免谈。”
卢毓英哈哈大笑，道：“那蔡善继只是个泉州太守，职卑位贱，却好大架子，好不晓事！此次不同，在下是受福建巡抚熊文灿之命来见头领的。巡抚大人让在下带话，郑头领有何要求，尽管说来。”
“好！看茶！”郑芝龙这才给卢毓英上茶，“你先带话给巡抚大人，这一，我有舰船千艘，兵三万，仍归我指挥，不得遣散，亦不得他人插手。可应得？”
“巡抚大人正是此意。”
“好，这二，我以台湾为根基，游走闽浙及东夷、南海之间，不可调往他处。”见卢毓英点头，又道，“还有第三，”略一沉吟，“为朝廷守边，当有军饷。不过朝廷给多给少，就是不给，芝龙也不在意。我做海上贸易，可充军饷，只是朝廷不可干预。”
卢毓英向前靠靠：“依在下想，此事头领不提，只管做去，巡抚大人这边亦不问，只作不知，可好？”
“巡抚大人作不知，朝廷就不知么？”
“头领有所不知啊，”卢毓英放低声音，“朝廷现在最缺的就是银子，四边都在催饷，朝廷只得加派，又怕百姓造反，陕西已经闹翻了。头领归顺了朝廷，既省了剿饷，又省了抚饷，更省了月供，何乐不为？所以皇上即使心中有数，也就佯作不知。说破了反倒不好处，还是不提为好。”
“好好好，既如此，便不提。只是——”
卢毓英见他欲言又止，便道：“郑头领有话只管讲。”
“好吧。芝龙还有个请求，却是于朝廷大有好处。台湾地多人少，有大片荒地。而闽南连遭大旱，饥民甚多。可招纳泉州、漳州灾民，迁去台湾，由朝廷每人发给三两银，三人发给一头牛，由我运去台湾，垦荒种植。如此，则既可解东南沿海灾民流离之困，又利巩固台湾为我大明属地。”
卢毓英一拍扶手：“确是个好主意，待我禀报巡抚大人转奏朝廷，皇上应会准。还有吗？”
郑芝龙略一踌躇，道：“没了。”
“那好，巡抚大人还有一层意思。”
“哦？请讲。”
“东南沿海海盗甚多，如李魁奇、钟彬、刘香佬等。东夷倭寇也日益猖獗。如果大头领能进剿诸盗……”
郑芝龙抬手止住卢毓英，看向天花板：“苟得一爵相加，当为朝廷效死力，翦除夷寇，剿平诸盗，东南半壁朝廷自可高枕。”
“好，果能如此，巡抚大人定然题保，决不负将军归诚之意。只是大头领要严饬诸位弟兄，登岸不可放纵。”
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