刘备到了汝南，立即找到龚都，组成了一支数千人的联合军。曹操派遣叶县守将蔡阳出击刘龚联军。这是曹操的第六把赌，因为他认为刘备不堪一击，也不相信刘备会为袁绍卖死命。可是，永远也读不懂刘备的曹操，想不到刘备这次是为自己而战。来南线联合刘表和龚都，是忽悠袁绍的。刘备看出了袁绍是非败不可的，就用这个借口，离开了袁绍，想在汝南自己发展。做最完全的自己，这是刘备永远坚持的人生信条。
刘备对蔡阳放出话来：“我虽然形势上不占优，可是像你这样的，来一百万个，也无法奈何我。曹孟德单车前来，我就自己离开。”刘备这次没敢再说曹操的大话，因为他怕把曹操真的招惹来了。蔡阳被刘备的鄙视气疯了，轻进遽击，结果兵败被杀。刘备总算是正儿八经地赢了一次，虽然赢的只是一个小角色。
第六把赌曹操输了，留下了刘备这个大麻烦。刘备在汝南发展势力，轰轰烈烈，给许都带来很大压力。官渡前线得到这个消息，军心不稳。
同时，派到袁绍阵营的卧底人员带来情报，说袁绍的谋士许攸策划了一个作战方案：分兵袭击许都。听说了这个策划案，曹操的头疼加重了很多。曹操军队数量少，目前集中在官渡，许都只留下很少兵力，如果袁绍像许攸说的那样，派遣一支轻骑兵，昼夜兼程袭击许都，定能成功。拿下许都后，袁绍就可以奉天子以讨曹操，而且南北夹击把曹操困在官渡。曹操苦笑：“果真是老朋友，下手快准狠。”许攸是袁绍也是曹操的老朋友，当初他与人密谋废掉灵帝，曾经想拉曹操入伙。
最可怕的事情还是发生了，粮食快吃完了。战争持续了半年多，各种负面消息接踵而至，士兵们看不到胜利的希望，恐慌的气氛弥漫在曹营。
曹操把身边的勇士集合起来，挺着胸，昂着头，语气铿锵地训话：“再过十五天，我就给你们打败袁绍，到时候就不再烦劳你们了！”勇士们无动于衷，以前在南阳征伐张绣时，曹操玩的那出“望梅止渴”给大家的印象太深刻了。这一次，勇士们没上曹操的当，毕竟十五天就打败袁绍的希望，谁也看不到。
有人开始找退路，暗中与袁绍联络，一封封密信通过各种途径，从曹军阵营送到袁绍面前。先向袁绍示好，为将来铺路吧。当然，可以趁许褚打盹的时候叛变，然后提着曹操的人头去袁绍那里领赏。
夸下十五天的海口，是曹操的第七把赌。说真的，如何在十五天内战胜袁绍，曹操一点谱也没有。军粮越来越少，曹操越来越泄气，不想再赌下去了，给留守许都的荀彧写了一封信，说想回去了。荀彧很快回信说现在正是用奇的好时候，再坚持一下，就能胜利了。
用奇？这个想法不错，可是如何用奇呢？夜深了，曹操把脚泡在盆里，却忘记了洗脚，独自在灯下苦苦思索。
这时，卫士进来禀报，说是外面有个自称是曹操老朋友的人要见他，名字叫许攸。
许攸？
许攸！
许攸本是袁绍帐下谋士，缘何深夜至此？一道灵光在曹操大脑里一闪，他知道用奇的机会送上门来，第七把赌要赢了！曹操从洗脚盆里跳起来，光着脚跑出去迎接许攸。原来，袁绍没采纳许攸那个可置曹操于死地的作战方案，直接说许攸是多此一举，一定要在官渡捉住曹操。袁绍认为胜不是问题，如何胜得漂亮才是问题。许攸正为袁绍的愚蠢感到窝囊，这时传来一个消息，许攸在邺城的家属犯了法，被袁绍的亲信审配抓进了监狱，并说要挖出后台。许攸一不做，二不休，逃到曹军大营。
“子远，你来，我就能成功了！”一见到许攸，曹操就拊掌大笑。
一落座，许攸就问：“你现在还有多少军粮？”既然是老朋友，那就不用拐弯抹角了，说话直奔主题。
曹操说：“尚可坚持一年。”
许攸说；“回答错误，请重新回答！”
曹操又说：“尚可坚持半年。”
许攸说：“看来你是不想打败袁绍了，为什么不据实回答呢？”
曹操尴尬无比，说：“刚才是开玩笑，其实只可以坚持一个月，怎么办呢？”
其实，一个月也是爱面子的说法，前面说的十五天破敌表明，曹军的粮食也就是还能维持十来天。
许攸不想让曹操过分难堪，放过这个问题，对他说：“你孤军独守，外无救援而粮谷已尽，这正是危急之时。现在袁绍辎重有万余辆车，存放在故市、乌巢，守军警惕性不高；如果以轻兵袭击，出其不意，烧了粮草，不过三日，袁氏自败也。”
许攸提供了一份极其机密的情报：袁军后勤基地的精确位置和防备情况。许攸还提供了奇袭乌巢的方案。
曹操立即召集诸将商议，大家都反对奇袭乌巢的方案。理由就是许攸是从袁绍一方来的，很是可疑，说不定提供假情报，引曹军向火坑里跳呢。可是，贾诩和荀攸都认为许攸是可信的。
曹操决定赌第八把，就信许攸一回，奇兵出击，逆转战局。这是生死之赌，万一许攸真的是骗子，那曹操就会死在乌巢。可是，凭借对许攸二十多年的了解，曹操还是决定要赌一把。要知道，一个人并非所有的时候都能选择，事关生死，曹操其实不想赌，但是此时除了赌他别无选择。
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