于是，张仲不顾劳累，亲自跑到陈平工作的地方进行现场考察。当时陈平为了谋生，开始做起白事生意，专门替人办丧事。
就是在葬礼这个特殊的场合，这对未来的女婿和老丈人相遇了，只是当时陈平在明处，而张仲在暗处，陈平根本就不认识他。
“帅，实在是太帅了！”张仲第一眼看到陈平时，目光就被他完全吸引了，对他留下了非常不错的第一印象。
随后，张仲又不辞辛苦，亲自跑到陈平住的地方进行考察。虽然陈平很热情地接待了他，但他的心很快就凉了半截，因为陈平家果然如传说中的那样：走进一间房，四面都是墙，抬头见老鼠，低头见蟑螂。
“穷，实在是太穷了！”张仲的头摇得像拨浪鼓，“男子汉大丈夫，连自己的温饱问题都不能解决好，如何组建并呵护好一个家？”张仲直言不讳地对陈平说。
然而，令张仲感到意外的是，陈平竟然一点儿也不在意，很坦然地回答道：“人不能只看眼前，眼光要放得长远些。”
“这就是传说中一个成功人士才具备的自信、睿智、从容不迫吗？”张仲心中有些疑惑。他把目光从房子移到陈平身上，又从陈平身上移到房子上，最后，目光停留在了门前那条路上。
那是一条很普通、烂得不能再烂的泥巴路，但路上却留下了许多车轮印。要知道，在当时凡是能坐马车的可都是些达官显贵啊！
俗话说穷在闹市无人问，富在深山有远亲。此时的陈平虽然很穷，又住在偏远地区，可还有这么多达官显贵登门拜访。这说明什么呢？说明陈平不是一般人，他拥有超强的人脉。这样的人会一辈子蜗居在那破烂不堪的房子里吗？会一辈子穷困潦倒吗？会一辈子默默无闻地终老山林吗？
“这是一个超级潜力股啊！”张仲不再犹豫，立刻把女儿嫁给了陈平，还附送了许多金银珠宝、绫罗绸缎作为嫁妆。
这种倒贴模式，很容易让人联想到当年的刘邦，但实际上，陈平走的是张耳的老路：富家女，二手货，倒插门，凤凰男一下子逆袭成功，变身成为闪亮的高富帅。
都说有钱能使鬼推磨。陈平有钱后，通过四处交游，马上将钱转变成了势，通过强强联合，又将势转变成了权。很快，他就从被人唾骂的“呕像”，变身成为被人追捧的“偶像”，甚至连十里八乡举行重大祭祀活动，都请他来主刀分肉。
每次分肉时，陈平都本着公平公正的原则，刀法利落地将肉均匀分开。父老乡亲们对他很是信服，纷纷赞赏道：“小陈不错，天生就是分肉的料。”
“我不仅是分肉的料，还是分天下的料。”陈平笑道。
陈平未曾料到，自己刚说完这句话，机遇就不期而遇地降临了——陈胜、吴广吹响了革命的号角。
“士伏处于一方兮，以待天时。”陈平没有再犹豫，他舍小家为大家，毅然选择放弃荣华富贵的生活，投奔了革命。这是需要很大勇气的，但陈平为了前程，甘愿冒这个险。
不过，陈平的求职之路并不顺利。他与韩信一样，先后跟了好几任老板。
陈平选择的第一任老板是魏咎。
前面已经说过，陈胜派大将周巿去平魏地，结果周巿在平定魏地的同时，也宣布“独立”，并拥立魏咎为魏王，建立了自己的根据地。
陈平本着就近原则，首先决定投奔魏咎。面对陈平的投怀送抱，魏咎很快做出了回应，任命他为太仆。
一来就当了官，陈平很感激。他知恩图报，积极向魏咎建言献策。然而，陈平的热情很快就被泼了一盆冷水，因为面对自己层出不穷的妙计，魏咎的反应和项羽对韩信的反应如出一辙——充耳不闻、视而不见。
对此，年轻气盛的陈平忍不住发了几句牢骚话，结果被人揪着借题发挥，告到魏咎那里去了，说他心怀叵测，野心极大。陈平百口莫辩。
眼看形势不妙，乌纱帽丢了事小，命丢了可就全完了，陈平不再迟疑，马上选择了开溜。
陈平的第二任老板是项羽。
陈平投奔项羽后，项羽把他把留在了身边当秘书。
一来就当了老板的秘书，陈平感动之余，很快就投桃报李，积极为项羽出谋划策，并且追随他一起入关。陈平的付出很快得到了回报，在封王大会上，他虽然没有得到“王”的封号，但却获封了卿级爵位。
对出道较晚、略有功绩的陈平来说，这个封号已经让很多人羡慕了。按理说，知恩图报的陈平自然会对项王忠心耿耿、肝脑涂地，事实上他也是这么做的，但殷王司马卬的捣蛋改变了这一切。
项羽大举进攻齐地时，刘邦趁机大举进攻中原，而司马卬是挡在刘邦面前的第二道关口。刘邦对他高度重视，司马卬竟然也很配合，出人意料地主动归降了。
项羽得到消息后，怒不可遏，于是派陈平带兵前去“剿匪”。陈平也不负项王重望，带兵到了朝歌。他没有摆开架势直接开打，而是和殷王司马卬进行了面对面的交流。他当时以三寸不烂之舌说得殷王幡然醒悟，立马绝了反叛之心。
搞定了司马卬，陈平凯旋。对此，项羽很是高兴，马上派自己的嫡系亲信项悍给陈平送去了一顶都尉的官帽，附加黄金二十镒。
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