窦建德所建政权被攻破后，虞世南归唐，被任用为秦王府参军，不久，授弘文馆学士，转任记室，与房玄龄同掌秦府文书。秦王为太子后，升任他为太子中舍人。太宗即位后，仍兼弘文馆学士，为著作郎。虞世南以年老，数次请还，太宗不许，升迁为太子右庶子，推辞不去任职，转秘书省少监。贞观七年（公元633年），升任秘书监，赐爵永兴县子。次年，爵位晋升至县公。太宗器重虞世南学识的广博，当处理完政事后，如果还有空暇的时间，便同他共观经史，互相讨论。他虽是一个体弱多病温文儒雅的文人，但是秉性刚正不阿，每当太宗向他询问时事，或同他对古代帝王的得失进行评议时，他都能直言敢谏，因势利导，提出一些对时政有利的好的意见。贞观八年（公元634年），陇右地区山崩，大蛇在各地出没，山东和长江、淮河流域相继发生水灾，太宗感到忧虑不安，便询问虞世南有什么办法。世南举出历史上一些洪水泛滥、山崩地震、大蛇出现的例子，说明深山大泽是龙蛇所居，出现大蛇不足为怪；山崩、洪水等都只不过是自然灾害而已，只要实行德政，“广播恩惠于天下，修德可以销变”。太宗采纳了他的意见，派使者到各地赈济灾民，平反冤狱，从而使人民的疾苦得到了减轻。
宫体诗深受太宗喜好，写了一首命虞世南唱和。虞世南进谏说：“圣作虽工，体制非雅，上之所好，下必随之。此文一行，恐致风靡，而今而后，请不奉诏。”太宗赐绢五十匹用来作为他的直言进谏之奖励。太宗颇好畋猎，虞世南的规劝多被接受，史称其“有犯无隐，多类此也”。
对于虞世南的直言规谏，唐太宗都非常的重视。“太宗尝谓侍士曰：‘朕固暇日与虞世南商略古今，有一言之失，常常深感怅恨，其恳诚若此，朕用嘉焉，群臣皆若世南，天下还能有什么值得担忧。’”“帝每称其五绝：一曰德行，二曰忠直，三曰博学，四曰文词，五曰书翰。”唐人《隋唐嘉话》亦称“虞世南一人集五善于身”，不仅在书法、文学方面见长，更重要的是他的直言敢谏，为官清正，为“贞观之治”的出现起了一定的作用。
虞世南在陈、隋、唐三朝闻达于当世皆因其文学之成就。据《隋唐嘉话》记载：“太宗将致樱桃于公，称奉则以尊，言赐则以卑，乃问之虞监，曰：‘昔梁武帝遗齐巴陵王称饷。’遂从之。太宗常出行，有司请副书以从，上曰：‘不须，虞世南在此，行秘书也。’”“太宗令虞监写烈女传，以装屏风，未及求本，乃暗书之，一字无失。”
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虞世南的生平著作，文集三十卷除外，尚有《北堂书钞》。据《大唐新语》所载：“太宗想要以前代帝王得失为戒。魏征于是派虞世南、萧德言、褚遂良共同查找百家经典的名言，总结五十卷，为《群书理要》。”可惜他的著作大部分散失。
贞观十二年（公元638年），虞世南因年龄已大并且经常生病，再次向朝廷请还，得到朝廷准许，不久病逝，终年八十一岁。太宗对虞世南的逝世悲痛万分，赠礼部尚书，谥文懿，陪葬昭陵。贞观十七年（公元643年），太宗下诏，命图画功臣二十四人于凌烟阁，其中就有虞世南在内。他的儿子虞昶，官至工部侍郎。
虞世南书法渊源于王羲之父子，幼年学书于智永禅师，智永笔法又来自家传，故唐人《云仙杂记》称：“虞世南的书法冠盖当时，人们都说其中有王羲之的影子。”宋人《宣和书谱》谓：“智永的书法源于王羲之，而虞世南又以智永为师。他专心练习，晚年书法与王羲之有相似之处。”虞世南有许多上佳的作品可以与王羲之相媲美。清人梁《承晋斋积闻录·名人书法论》也给予虞世南的书法艺术以较高的评价：“唐虞世南、褚遂良、欧阳询、颜真卿、李邕、柳公权、徐浩，皆第一等书也。”
在中国的书法史上可以说虞世南也占有极其重要的地位。虞出自王氏嫡传，欧阳询则从王氏脱体另树风格；欧比虞全面，善长各书体，虞对正行草书尤其专注，较欧严谨；虞书内刚外柔，欧书筋骨外露，各具特色。由于王氏父子的书法深受唐太宗君臣的喜欢，出自王氏嫡传的虞氏自然而然地亦受到较大的重视，因而唐代书法评论家自张怀开始，以虞书外柔内刚，欧书筋骨外露为名。
在书法理论方面虞世南的论述主要有，唐人张彦远所辑《法书要录》中所录《书旨述》，清人冯武编著的《法书正传》中辑录的《虞永兴笔髓》。其中影响较大的是后篇。
虞世南书法真迹保存至今的数目并不是很多，其中最受推崇也可信的代表作当为《孔子庙堂碑》，凡三千余字，四十行，碑成于贞观七年（公元633年），为虞氏晚年作品。他的笔迹内含刚劲，字体狭长；笔势舒展，横平竖直，平和中正。其中写法，无不一过三折；一竖一横，都平直有序；一点一划，也精准到位，如同看到血脉的流动。除《孔子庙堂碑》外，其他尚有《破邪论序》、《昭仁寺碑》、《汝南公主墓志》以及散见于刻贴的《用笔赋》、《大运帖》、《书指述》、《景纬成象》、《演连珠》、《孔有新制帖》、《朝会帖》、《积时帖》、《临乐毅论帖》、《瘦朽帖》、《潘六帖》、《世南伏奉三日疏》、《醒滞帖》等。其中有些是假的，有些是集碑文钩摹而成，真迹真是少之又少。
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