几日后，蒋经国以子侄辈身份谒见了张学良，交谈甚欢，蒋经国十分敬重张学良的抗日爱国思想和行动，张学良则勉励蒋经国要在抗日救国的前提下做好工作。在雪窦山上，两人共见了3次面，每次都谈得相当投机，从此结下私谊。
迁往台湾后，蒋经国接任戴笠国防部总政治部主任职，负责“管束”张学良的工作。他们之间的交往就是从这时才真正开始的，但蒋经国对张学良的了解却比这要早得多，由于两人在出身、经历方面的某些相似之处，蒋经国对张学良的为人很钦佩，他从接受“管束”工作起就决心和张学良做知心朋友。在大体不违背父亲蒋介石的意旨下，蒋经国便按照自己的意愿，开始了与张学良的交往，在物质生活上他仍像过去那样充分满足张学良的要求，在精神生活方面则较他父亲蒋介石有很大的改善。
首先，蒋经国决定将张学良从新竹井上温泉迁出，在新址的选择上，蒋经国颇费苦心，最后选中了阳明山，因为蒋介石和宋美龄已经把日后定居的官邸，确定在了阳明山脚下的士林镇，一旦张学良从井上温泉迁到这里，也就为张学良与蒋介石的相晤提供了方便，自然而然在父亲与朋友之间架起了一座沟通的桥梁，同时也向世人展示了他与张学良至诚交往的真意。
蒋经国在阳明山附近，选中了一幢别墅送给了张学良，尽管张学良认为，“搬搬家，不过是换个地方而已，何必那么讲究”，但对蒋经国的一片好心，张学良还是很感激的。1950年，在张学良的新居中，两人正式会晤，忆起当年雪窦山中的雪窦寺、千丈岩和妙高台，两人不禁对视会心一笑。
蒋经国以同辈称呼张学良，相约今后要经常走动来往，张学良以“你身负重任，还是以公务为重”为由，婉言谢绝。怎奈蒋经国主意已定，“公务哪里忙得完，论资历你是我的前辈，能经常陪你说说话，听你讲点旧事，对我受益匪浅呢。”
蒋经国说到做到，以后几乎每个月都要来到阳明山张学良的寓所攀谈。两个人谈诗论画，指点江山，总能找到共同感兴趣的话题。阳明山路和阳明湖边，也留下了他们结伴出游和垂钓的身影。这段时间，两人相处甚欢。
然而，阳明山寓所，毕竟还是在幽禁管理之下，远离市区，交通不便。在解除了管束之后，张学良渐渐萌生了重新选择新地址建屋的念头。一次，当蒋经国又来探望他的时候，他不失时机地谈到，年纪大了，居住偏远，与朋友往来诸多不便，能否自己出资，在市郊盖幢房子。蒋经国听后欣然同意，并自告奋勇地说，地基由他去选，一定让张学良满意。
一个月后，蒋经国亲自在台北市西郊北投复兴岗为张学良选定了地基，这里视野开阔，台北市区大道上的车水马龙，尽收眼底，附近槐树合绕，杨柳依依，环境极其清雅幽静，是家居的绝妙之地，更重要的是这里向南望去有条河，好似北京西山附近城南的那条永定河，早晚眺望，可以引起故国山河之念。张学良一下子就喜欢上了这个地方。
建房之事因为蒋经国的亲自过问，进展神速，八月底，一幢灰色的两层小楼拔地而起，兀然挺立。张学良终于如愿以偿地搬进了北投新居，蒋经国派人送来一套崭新的客厅用家具，以示祝贺。经历了20多年的幽禁生活，如今终于有了自己的家，张学良为此激动得绕前绕后，兴奋不已。来台以后，无论是新竹井上温泉，还是阳明山的寓所，都是当局为“管束”他而选定的，每道门，每扇窗，都带着羁押的阴影，而如今，终于能够按照自己的意愿，拥有自己的一方领地，张学良心中充满了对蒋经国的感激之情。
蒋经国一如从前，不论工作多么繁忙，每隔一段时间必定会去看望张学良，有时，也会邀请张学良到他的官邸小聚。1662年，美国白雪溜冰团来台公演，蒋经国派人买了4张连号票，又买了围绕4张连号票左右前后的“插花式”门票七八张，邀请张学良和赵四小姐观看滑冰表演，蒋经国夫妇亲自陪同观看。习惯于幽禁生活的张学良完全沉浸在节目的欢乐之中，30多年来，他从未在这样宽松的气氛中欢笑娱乐过，他兴致勃勃，观性甚浓，完全陶醉了！演出结束了，张学良还犹自赞不绝口，并一再诚挚地感谢蒋经国夫妇的盛情邀请和款待。
蒋经国看到一场溜冰演出竟给长期被禁的张学良带来如此巨大的欢愉和乐趣，他的心里既酸楚，更高兴。于是，两天后，张学良得以重温上回的精彩表演，这次陪同的，依然是蒋经国本人。这时，蒋经国已是“国家安全会议”副秘书长，政务繁忙，但在短短两三天内，能够忙中抽空连续陪张学良观看表演，可见蒋经国对张学良礼遇有加，情谊深厚。
对此厚爱，张学良却深感不安。他是个极有分寸的人，随着蒋经国地位的不断升迁，尽管两人的关系也不断增强，但他清醒地知道应该怎样妥善地处理他与蒋经国的关系，他一方面感激蒋经国对他的照顾，另一方面，又力争不给事务繁多的蒋经国增添任何麻烦。1965年，蒋经国当上了“国防部长”，张学良不失时机地挂去电话表示祝贺。正题刚刚谈过，张学良话锋一转，措辞婉转地表示，经国先生今非昔比，身上的担子日渐加重，不能因为与自己的往来而分散了精力，他说：“我一个老头子，打法时光的办法多得很，我不想更多地耽误你的时间。”
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