可对于这个家庭来说，麻烦的事情却远远不止这一点。哥哥开始迷上了赌博，在父亲卧病不起的日子里，竟然偷偷地将家里的地契、田契都输掉了，甚至是现在住的房子。一个富庶的家庭，在一夜之间崩塌了。父亲无法接受这样的打击，在一个寒冬的夜晚，永远地离开了这个世界，带着无限的遗憾和痛苦。直到咽气的那一刻，眼睛还是不能闭上，那哀怨的眼神似乎是在诉说着种种的不满。家里已经没有什么值钱的了，甚至于这个家也已经属于别人了。哥哥在输完了家业之后，也不知道去了哪里，当然，一起不知所终的还有嫂子和他们的孩子。母亲拿出了自己的首饰，变卖了之后，方得以将父亲草草安葬，也算是入土为安了。送走了父亲之后，母亲也开始卧病不起，因为这打击实在太大了，母亲那孱弱的身体自然是没有办法承受这接踵而来的打击。一个月后，也就是在天宝七年的严冬，母亲带着她对于小儿子的无尽的牵挂，也离开了人世。而对于寒山来说，他所受的打击还不仅仅是这些。看到这个家庭的日益飘摇，妻子再也无法忍受这样的场面。母亲死的那个早上，妻子和儿子也走了，回到了娘家。母亲死了，可是还不能入土为安呐，因为这个时候的寒山已经是一无所有了，当然，除了他的那个进士出身。
这个时候的寒山才体会到什么叫人情冷暖，当年出入家门的那些人，此刻都避之不及了，故旧亲属莫不如此。倒是几个旧时曾交游的人，见到寒山目前的这副惨状，于心不忍，出了些银两，让寒山得以将母亲安葬。父亲走了，母亲走了，妻子也走了，还有他可爱的儿子，所有的人都走了，此刻的寒山只觉得心里在流血，生活啊，你为什么就那样的不公啊？一无所有的寒山寄居于咸阳城外的一个破庙里，人世的炎凉让寒山在这个刺骨的冬天里倍觉寒冷。他也曾想到过去找妻子和孩子，可是，岳父说的对啊，你拿什么来养活她们？曾经衣食无忧的寒山，此刻竟然到了这样的地步。岳父给了他一些银两，但是妻子和儿子终究不得见，因为岳父说了，除非是出仕为官。人生对于寒山来说，没有了任何的选择，除了继续去吏部应选。
进士出身的寒山，此刻竟然如此之潦倒，这是谁也未曾料到的，寄居于破庙之下又怎堪度日，又何以自求前程？对于寒山的遭遇，虽不能说是闻者伤心，见者流泪，但也终究有不少人为之扼腕叹息。城郊的一个长者请寒山给村里的孩子授课，当然，能够保证寒山的基本生活。这对于寒山来说，是莫大的帮助。于是，寒山也就在城郊安顿了下来。告别了昔日浮华的生活，此刻寒山的生活虽然清贫，但却也能够自足于心。在目前的情况下，能够让自己得以生存，又还能强求什么呢？
时间倒也过得很快，转眼之间，又到了关试的日子。天宝十年（751）十月，寒山再一次来到了吏部南院。与前两次相比，此刻的寒山是潦倒无比，是在旁人不屑的眼神中进入南院的，“个是何措大，时来省南院”（《个是》一二〇），一个落魄潦倒的书生，徘徊于南院之中，这是对于寒山的最为真实现在，在后来寒山的回忆之中，也是不无感慨的。
这一年，寒山依旧落选于关试，还是因为“身”。在离开长安返回咸阳的时候，寒山又去了岳父家，因为他牵挂着自己的妻子和儿子，可是，潦倒的寒山又怎么能够期望有好的对待呢？“缘遭他辈责，剩被自妻疏”（《少小》一一一），这样的场面，对于寒山来说，也是可以想象的。
天宝十三年（754）十月，寒山再一次来到了南院，参加关试，此刻已经历经人世艰辛的寒山很是感慨：
书判全非弱，嫌身不得官。铨曹被拗折，洗垢觅疮瘢。
必也关天命，今冬更试看。盲儿射雀目，偶中亦非难。
（《书判》一一三）
个是何措大，时来省南院。年可三十余，曾经四五选。
囊里无青蚨，箧中有黄绢。行到食店前，不敢暂回面。
（《个是》一二〇）
都已经是第四次站在了南院的门口，关试的一切对于寒山来说并不陌生了，先书判后身言，可是，这些年自己书判没有问题，却总是因为“身”的问题而陷于关试。想起自己二十岁即登进士第，可是十年了，这是第四次参加关试了，结果又会怎样呢？这些年，因为关试，自己已经是潦倒无比，家破人亡，妻离子散，这样的种种都发生在了自己的身上，难道这是命运决定的吗？当然，对于前途，此刻寒山没有绝望，事实上，对于寒山而言（当时的读书人其实都是如此），除了以关试求仕进，没有别的选择。就算是命中注定不能入仕为官，此刻也得去参加关试。于是，寒山充满自嘲的安慰自己，“盲儿射雀目，偶中亦非难”，是啊，盲儿尚且能射中雀目，自己或者能够得以通过铨选也未尝不可。当然，寒山自己也知道，这更多是一种自我安慰，因为近十年的关试，让他成熟了很多。但不管怎样，通过铨选在于寒山而言，是一种美好的愿望。
愿望虽然是美好的，无奈现实总是残酷的。寒山的第四次关试，与前面两次一样，都是因为“身”的问题落选了。儿时父亲的担忧，此刻似乎成了寒山的宿命，仕途的门再一次对寒山关上。
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