带着对于未来的美好愿望，寒山离开了江陵，向着圣人的故里而去。几经辗转，终于在乾元二年（759）年，寒山到达了梦寐之地——山东。因其进士的身份，也如愿以偿地在衙门里找到了一个低级的职位。于是，带着梦想和希望，寒山满怀憧憬地开始了他的人生的新的起点——作为胥吏的寒山。案牍卷宗之类，当然是难不倒寒山，以寒山之才华，凭寒山之聪明，这些事情自然很容易就能够熟悉应付了。
但是，生活之对于寒山而言，显然不是一帆风顺的，仕途也并不是处理完案牍卷宗就可以非常顺当，此刻的寒山开始面临他以前从未感受过的生活。没有做胥吏之前，书生寒山以为，为官最为重要的是以德治民，推仁政于天下，为天下人秉公执论，夫子不是说“为政以德，誓如北辰居其所而众星共之”[17]吗？圣人不是总在说要以天下心为心，以百姓心为心吗？在寒山看来，这也就是要求为官就必须以德、以仁治天下，关心百姓疾苦，这也是对于仕途的最起码的要求，至少在寒山的心目中应该是这样的。可是，作为一个胥吏，寒山所看到的现实，让他感到不能理解。官员之间相互勾结，相互维护，衙门之中惟有利益而没有仁义，这一些让寒山感到不可接受。可是，事实却一次次地告诉寒山，官场的逻辑实际上就是利益的逻辑，而不是公道或者仁义。有钱的人、有权的人，就是代表着公正，普通的百姓对于官府则是敢怒不敢言。寒山觉得这样的情形是不正常的，可是同僚告诉他，官场上原本就是这样的，事实上哪里都是一样的，京城也好，外地也好，这是官场的通例。
寒山原本不信，因为圣贤书所告诉他的为官为政之道根本不是这样的，难道这些读圣贤书出来的官吏会自己违背圣贤之言吗？可是，他的所见所闻，渐渐地让他对于官场的现实感到失望。
一个人最大的悲哀不在于理想没有能够实现，而是在于他在实现理想之后却发现原来他所孜孜以求的理想竟然一无是处，此刻寒山的感觉就是如此，这种发自心头的悲哀远甚于当年科举受挫时的感觉。自己自小读圣贤书，立志从政，可是，到头来官场上的一切竟然是与自己的理想那样的背道而驰。这是寒山所万万想不到的，也是寒山所无法接受的。对于寒山来说，圣人之道是圣洁的，可在现实仕途中却被如此玷污，这让寒山不得不重新开始考虑自己的人生，自己孜孜以求仕途，可是仕途的现实竟是这样的混乱不堪，那么自己所追求的也是如此吗？虽然少年之时，寒山有着官宦子弟的陋习，可从本质上而言，寒山是一个正直的人。正直的寒山，不甘心被现实黑暗混乱的官场所吞噬。那么，寒山所面临的选择无非是两条：或者改变现实，或者逃离现实。然而对于寒山来说，改变也是不可能的，这是一个社会的现状，个人凭一己之力是无法达成的，更何况，寒山还仅仅是一个不入流的胥吏。那么，对于寒山来说，可供选择的道路只有一条：逃离现实。
“元非隐逸士，自号山林人。仕鲁蒙帻帛，且爱裹疏巾。道有巢许操，耻为尧舜臣。猕猴罩帽子，学人避风尘”（《元非》二八一），这里很直观地表现出了寒山思想的转变过程，原本有济世之志的寒山，不甘在江陵过着隐逸的生活，因此辗转到了山东，以求实现其政治抱负，而以胥吏从仕之后的寒山方真正体会到官场的黑暗是其无法忍受的。此刻，对于寒山来说是一个巨大的转折。早年科举屡屡不第，已经极大地打击了他的救世之志，此时作为一个小吏所感到的对于现实政治的无奈，使得寒山最终放弃了儒家救世的理想，选择了归隐，“道有巢许操，耻为尧舜臣”，逃离现实政治的无奈和黑暗，这对于寒山来说，是必然的选择，也是唯一的选择。
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[1] 《全唐诗》卷四百三十五。
[2] 《旧唐书·列传第一百四十七》。
[3] 《旧唐书·地理志四》。
[4] 白居易《新丰折臂翁》，《全唐诗》卷四百二十九。
[5] 杜甫《秋雨叹其二》，《全唐诗》卷二百一十六。
[6] 张继《华清宫》，《全唐诗》卷二百四十六。
[7] 冯著：《洛阳道》，《全唐诗》卷二百一十五。
[8] 白居易：《长恨歌》，《全唐诗》卷四百三十五。
[9] 白居易：《长恨歌》，《全唐诗》卷四百三十五。
[10] 白居易：《长恨歌》，《全唐诗》卷四百三十五。
[11] 《全唐诗》卷二百一十六。
[12] 《旧唐书·地理志》。
[13] 《三国志·蜀志·诸葛亮传》，（晋）陈寿、（刘宋）裴松之注：《三国志》，中华书局1982年版。
[14] 李白：《早发白帝城》，又作《白帝下江陵》，《全唐诗》卷一百八十一。
[15] 《水经注疏》卷二十八，杨守敬：《水经注疏》，江苏古籍出版社1989年版。
[16] 祢衡：《鹦鹉赋》，严可均辑《全上古三代秦汉三国六朝文》，中华书局1958年版。
[17] 《论语·为政第二》。
5．三十年归隐，又成鳏夫
如果说出仕为官是自小接受儒家正统教育的寒山在内心无法割舍的追求的话，那么吏部铨选的屡次失败，对于寒山来说，是其为官之志的一个重要打击。安史之乱对于寒山的人生而言，则是一个转折，如果没有发生这次变乱，寒山的生活道路我们不难设想，汲汲于入仕之途的努力至少会持续很长一段时间。离开了长安，在某种意义上意味着寒山开始偏离他先前所预设的仕途人生。在山东这一短暂的胥吏经历，对于寒山人生道路的改变有着直接的影响，正是作为胥吏见识到官场的种种黑暗和无奈，使得寒山从内心最终放弃了儒家入仕的努力。
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