对于寒山来说，选择在天台山隐居是非常自然的事情。在遍览天台山风光之后，寒山选择了翠屏山作为自己的栖身之所。翠屏山则在桐柏山西南，“天台观在唐兴县北十八里，桐柏山西南瀑布岩下。旧图经云：‘吴主孙权为葛仙公所创’。最具形胜，北沿王真君坛，东北连丹霞洞，西北枕翠屏岩。故孙兴公《天台山赋》云：‘搏壁立之翠屏’，即此岩也。仙坛与翠屏岩耸空斗峙，瀑布迸流落落西崖间，可千余丈，状素蜺垂天，飞帛触地”[27]。在天台山众多的幽栖佳境之中，寒山之所以选择翠屏山，显然是经过深思熟虑的。作为隐居的地方，寒山首先需要考虑的是周围环境的优美。而翠屏山本身环境清幽，古木参天，层峦叠嶂，绿水缭绕，“猿啼溪雾冷，岳色草门连”（《卜择》七八），人栖居其间，陶靖节先生那份“采菊东篱下，悠然见南山”[28]的闲情逸致唾手可得。此外，翠屏山北面为琼台双阙，“翠壁万仞，森依相向”、“幽花凝岸，苔茵布石”[29]，西北面为道教桐柏山福地，可谓山水环抱，清幽得自然之天成。其次，就此刻寒山一心捐儒归隐的心态而言，选择桐柏宫附近之地作为隐居之所是非常自然的。唐代因李唐皇室的推崇，道教兴盛，桐柏为道教金庭福地，继司马承祯之后更是声名煊赫，慕名到桐柏宫修仙的人不在少数，早年受道家思想以及当时社会风气的影响，此刻备受世俗功名之途的打击，放弃了儒家入仕追求的寒山，作为一个传统的士人，进而选择道家之地归隐亦是情理之中的事情。760年，寒山选择在翠屏山脚下隐居，翠屏山脚的小山村成为了寒山理想中的家。自上元元年（760）开始，寒山隐居翠屏山中，这段隐居的时间非常之长，一直到贞元六年（790），寒山在翠屏山整整呆了30年。
做出隐居的选择是一件非常容易的事情，但是，真的要适应在翠屏山的隐居生活却不是一件那么容易的事情。思想上的转变总是来得比较容易的，在经受了“文不成”、“武不勋”的早年潦倒生活之后，儒家的理想在寒山的心目中破灭了。在儒道互补的传统思想体系中，寒山很自然地接受了道家清静自然的思想，决意归隐翠屏山。在思想上选择一个放弃另外一个，是很自然的事情。但生活中却完全不一样，生活毕竟是现实的，不是非此即彼的选择可以解决的。在寒山决定隐居之后，他首先遇到的也是最大的一个难题是语言问题。作为一个在咸阳生活了近三十年的人，寒山所能够接受的、理解的语言是咸阳一带的语言，陕西的语言和天台的语言有着很大的差异，若同是书生，或者还好交流，但此刻的寒山是隐居于山林之间，所遇到的都是天台当地的土著，语言上的沟通自然是非常难的事情，“我语他不会，他语我不言”（《时人》二二一）。
与天台山当地的语言差异，让寒山倍感孤独，在寒山初到天台并决定隐居翠屏山之后很长一段时间，寒山都生活在孤独之中。这份孤独勾引起了寒山对于故乡的怀念，对于亲人的思念，“去年春鸟鸣，此时思弟兄。今年秋菊烂，此时思发生。绿水千肠咽，黄云四面平。哀哉百年内，肠断忆咸京”（《去年》一八〇），思念此刻占据了寒山内心的全部：
弟兄同五郡，父子本三州。
欲验飞凫集，须征白兔游。
灵瓜梦里受，神橘座中收。
乡国何迢递，同鱼寄水流。
（《弟兄》六）
这首诗的风格在全部三百余首的寒山诗中是不多见的，寒山的诗很少用典，采用的是清新、自然的语言来表达自己内心真实的想法，而这首诗则几乎句句用典[30]，并且其所用之典均与孝思乡愁相关，这在某种程度上加深了此刻寒山身处异乡的孤独感。此诗开头两句中，寒山用庾信《哀江南赋》之典，庾信《哀江南赋》为赋史名篇，自初唐人撰《周书·庾信传》起，一直被看作庾信抒写乡关之思的代表作，“五郡则兄弟相悲，三州则父子离别”，此处以梁亡武帝父子兄弟分离，来比喻骨肉离散，父子兄弟不得团聚。“飞凫”即水鸟，此处用孝子顿奇、丁密之典，“顿奇至孝。母丧，感慕哀声不绝，致飞凫白鹅栖庐侧，见人则去，见奇则留”、“丁密遭父艰，致飞凫一双游庐旁小池，见人则驯附如家所畜。后遭母艰，密归宿所居，一宿故双凫复游戏池中”[31]。“白兔游”用的是孝子方储的典故，“方储字圣明，丹阳歙人，幼丧父，事母，母死，负土成坟，种树千株，鸾鸟栖集其上，白兔游其下”[32]。“灵瓜”用孝子焦华典，“昔有焦华者，至孝，长安人也。汉末时，为尚书左仆射。其父身上患□，焦华甚有孝心，侍养父母，衣冠不解，昼夜忧心，恐惧所及。其父困患，华归家曰：‘兄弟二人，父若不差，身死地下，谁当事父？’父曰：‘汝身长娇能非轻，不可绝其后嗣，汝更勿言。比来梦恶，定知不活，闻我精好之时，汝等即报内外诸亲，在近者唤取，将与分别。’华问父曰：‘患来梦恶何事？’父曰：‘吾梦见天人下来取我，语曰：‘汝欲得活，时得瓜食之一顿，即活君也。而不得瓜食之，不经旬日，终须死矣。’今十二月非时，何由可得瓜食，是故知死。’华闻此语，气咽含悲，食饮不下，声塞顿绝。乃至十日，后始更苏。梦见神唤焦华：‘汝有孝心，上感于天，天使我送瓜一双与汝来，君宜领取，与父充药。’华遂梦中跪拜而受瓜。梦觉，即于手中有瓜一双，香气满室，而奉其父，父得瓜食，其病得差。”[33]“神橘”用孝子王虚之典，“王虚之，庐陵西昌人。年十三丧母，三十丧父，二十年盐酢不入口。病着床，忽有一人来问病。谓之曰君病寻差。俄而不见，又所住屋夜有光。庭中橘树，隆冬而实。病果寻愈，咸以至孝所感”[34]。孤身一人处于一个完全陌生的环境之中，语言的不通无形中形成了一道隔离带，思乡的情绪成为了这个时候寒山唯一可以排遣的。父母已经过世多年了，出门时带着的那一抔黄土早已不知散落何处，父母的坟茔不知是否安好，可是自己这么多年一直漂泊在外，“今为不孝子”（《我见》一五九），想到这里，寒山不觉潸然泪下，为自己不能克尽孝心而自责不已。可是山迢迢，水迢迢，故乡却在那遥不可及的地方，望眼何处是乡关啊？乡思乡愁，百般无奈在心头。那个曾经堕落败家的哥哥不知道现在怎么样了？依稀记得小的时候，两个人一起度过的幸福的日子，可是因为自己功名一直不成，哥哥染上赌瘾，那个曾经温暖的家就这样消失了。是啊，家是一个港湾，总是让人挂念，尤其是向此刻孤独无依的寒山。对于寒山来说，对家的牵挂自然少不了妻子和儿子。自天宝七年（748）到这个时候已经12年了，想当年妻子带着儿子离开那个破败不堪的家的时候才四岁，转眼已经是16岁了，儿子还好吗？妻子还好吗？经过了安史之乱这场劫难之后，他们是否依旧平安幸福呢？想到妻子和儿子，寒山的心中只有歉疚，特别是对于妻子，寒山的那份愧歉无以言表。这些年妻子自己带着儿子一个人生活，一定受了不少的苦，寒山是多么希望能够再见到妻子和儿子啊，那份天伦之乐，谁人能够割舍？十二年了，一切都还好吗？深深的歉疚充满着寒山孤寂的内心，让寒山感受到难以忍受的牵挂和煎熬。
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