贫穷的生活，让寒山感到困苦和无奈，毕竟这是当时社会的现实，整个村子里的人都是处在这样的一种生活状况之中，庄稼青黄不接，吃了这顿没有下顿，不管年成好坏，每年的徭役赋税是不可少的。如果生活仅仅是贫穷也就罢了，可是贫穷往往是与疾病相伴随的，“吁嗟贫复病，为人绝友亲。瓮里长无饭，甑中屡生尘。蓬庵不免雨，漏榻劣容身”（《吁嗟》一七四）。生活是艰难的，因为贫穷，随之而来的疾病是不可避免的，而由于疾病，人的生活更加地处于贫困之中。寒山的妻子和儿子，也因为家里贫穷，相继染上了疾病，在贫病交加之中，带着对这个世界的无限眷恋和对寒山的深深的依恋离开了这个世界。
这是贞元六年（790）的秋天，寒山已经65岁了，可是命运却再一次捉弄了他。在亲手埋葬了妻子和儿子之后，寒山几乎崩溃了，这个秋天对于寒山来说是特别的萧瑟和阴冷，这种感觉是肉体上的，更是精神上的。“渐减如残烛，长流似逝川。今朝对孤影，不觉泪双悬”（《一向》四十九），65岁的寒山，经历着白发人送黑发人的痛苦，这是何等的伤悲啊？周围的一切都还是那个样子，没有任何改变。可是，妻子走了，儿子也走了，只剩下了寒山孤零零一个人，寒山突然之间感到了一种莫名的恐惧和凄凉，这种凄凉寒山怎么能够忍受呢？对着此情此境，寒山不觉泪如泉涌。
三十年前，寒山是为了逃避仕途的无奈而选择隐居翠屏山的，寒山的这种隐居方式，就其精神实质而言，与陶渊明的那种“采菊东篱下，悠然见南山”的田园之隐没有二致，实际上都是在道家隐逸思想影响之下所采取的一种行为[41]。山林农耕的生活虽然艰苦，但是，毕竟可以不再为仕途上的种种无奈所牵绊，这同他所感叹的“道有巢许操”（《元非》二八一）的意旨是相吻合的，与陶渊明的“宁固穷以济意，不委曲而累己”[42]何其相似？道家隐逸的生活虽然不能够使寒山免于物质上的贫病，但是可以让寒山在精神上得到满足，“自觉浮生幻化事，逍遥快乐实善哉”（《余家》二〇六）。然而，这种隐逸的生活却是不能够避开现实生活所面临的大限——死亡，“人生天地之间，若白驹之过隙，忽然而已。注然勃然，莫不出焉；油然寥然，莫不入焉。已化而生，又化而死。生物哀之，人类悲之”[43]，“死生，命也；其有夜旦之常，天也”[44]，正是从妻子和儿子的死亡之中，寒山真切地感觉到了人对于死亡的这种无奈。死亡真的无法逃避吗？当人面对死亡的时候，无非是有两种可能：或者是超越生死的界限，达到精神上的安宁和恬静；或者是因恐惧而皈依于宗教。前者可以庄子为例。在庄子那里，对于死亡的恐惧被万物齐一的观念所消解，“生也死之徒，死也生之始，孰知其纪！人之生，气之聚也。聚则为生，散则为死。若死生为徒，吾又何患！故万物一也。是其所美者为神奇，其所恶者为臭腐。臭腐复化为神奇，神奇复化为臭腐。故曰：‘通天下一气耳。’圣人故贵一”，死是生的开始，生是死的继续，人之生不过是气的积聚，死不过是气的消散。人们之所以会喜生恶死，只是因为人们把生看成是美好的、神奇的东西，把死看成是丑恶的、腐臭的东西罢了。实际上，都只是气而已，是可以相互转化的。世界上的一切都是由气构成的，并没有本质上的区别，因此，人应当突破对于死的恐惧，“以死生为一条”[45]。也只有这样，人才能够真正达到逍遥、自由的境界。
但是，在这里，寒山并没有像庄子那样从精神境界上实现对于人的生死大限的突破，面对着死亡，寒山充满着恐惧。妻子走了，儿子也走了，这个世界上寒山相依为命的两个人都离他而去了，命运把年老憔悴的寒山又一次推到了十字路口，生与死的抉择再一次让寒山感到了生命的渺小和无常。四十二年前父母的去世，带给青年寒山的只是短暂的痛苦，死亡对于寒山来说还是一个模糊的概念。然而，四十二年之后，与寒山相厮守了近三十年的妻子和儿子的离去，给予寒山的是沉重的打击，让寒山真切地感受到了死亡的无奈和悲哀。死亡对于寒山而言并不是遥不可及，而是转瞬可遇的，这让日渐苍老的寒山从心底里感到了深深的恐惧。这对已届花甲之年的寒山来说，是一种多么沉重的心理压力，死亡，于寒山而言，是其生命中不能承受之重。死亡的威胁无处不在，尤其是对于身处贫病交加的境况之中的寒山而言，花甲之年的寒山，随时都有死去的可能。死亡的恐惧像一张无形的网，深深地笼罩在寒山的周围，寒山此刻的心中充满着惆怅和无奈，“何以长惆怅，人生似朝菌。那堪数十年，亲旧凋落尽。以此思自哀，哀情不可忍。奈何当奈何”（《何以》二五一），人生苦短，转眼即逝。失去了妻子和儿子的寒山，此刻感到了非常的无助。“畏死心迫，神明说兴”[46]，对于死亡的恐惧，是导致人相信神灵、选择宗教的基本前提，正如罗素所说“我认为宗教基本上或主要是以恐惧为基础的”[47]。对于寒山来说，出于对死亡这个无法逃避的现实的恐惧，而追求长生，是必然的选择。
在中国传统中，道教即是以修炼长生为其基本目的的宗教，“道教的目标是度世救人，长生成仙和合道通神”[48]。道教是中国土生土长的宗教形式，正式创立于东汉末年，其标志是太平道和五斗米道的出现。在魏晋南北朝之际，经过葛洪、寇谦之、陆修静、陶弘景等人的努力和改革，道教成为与佛教相抗衡的中国正统宗教。作为中国本土的宗教，道教有其自身的特点。在文化传统上，道教承传了华夏古代的传统礼乐文明，有“第二礼教”之称[48]；在理论上，道教直接吸收并发展了春秋战国时期的老子，庄子的道家思想；在实践上，道教继承了先秦时期方士的神仙修炼经验和成果。在道教的思想体系之中，神仙信仰占据着很重要的地位，是其信仰的核心，因为修道成仙是道教徒终生追求的目标。“神仙信仰起源底根源当起于古人对于自然种种神秘的传说”[50]，所谓神仙，就是不老不死的人类。他们神通广大，不被世间的事物所伤害，也不需要依赖于世间的事物而存在。这些不老不死的人类其实是掌握了宇宙间奇妙真理（“道”）的普通人，而非西方人所说的“神”或者“天使”。因此我们这样的普通人也可以追随他们的脚步，通过掌握“道”而成为神仙，最终可以过着非常快乐的日子。成为神仙，摆脱痛苦的尘世；即使成不了仙，也可以追求延年益寿、快乐人生。这就是历史上道教信仰持续不断的动力，在这种奇异信仰的背后是中国人民几千年的苦难生活，以及对幸福的追求与渴望。修炼成仙的方法很多，诸如吃药、导引、辟谷，甚至积累功德等等。白日飞升、尸解、甚至遁入山林都可以作为成仙的途径，这无疑为修炼成仙提供了便捷的操作方式。因此，道教对于中国传统的士人有着特殊的吸引力：它的反对积极进取、主张无为的思想倾向，为士人提供了一套在失意之时用来自我安慰的说法；它对山林生活的热爱，也使得士人寻找到了另一种生活方式，借此可以摆脱仕途中复杂纠缠的人际关系，以寻找到自己心灵的宁静和自由。在中国传统中，儒家和道教是互为表里、彼此补充的，传统的士人身上同时兼有一个儒家的灵魂和一个道教的灵魂，而且这两个灵魂之间可以完美地和谐共处，彼此协调来保持心灵的平衡与健康。儒家为士人的积极进取提供了精神的来源，道教则在士人困顿无奈的时候安抚其心灵。故只有理解了道教，士人的心灵世界才能够被我们所理解，正是因为如此，鲁迅先生说：“中国的根柢全在道教”。[51]
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