由于本雅明对超越性精神的追求，他就很容易对宗教产生某种共鸣。他始终没有完全接受犹太教，但是犹太教尤其是弥赛亚观念对他产生深刻的影响，塑造了他的救世主义历史意识。1914年，他在柏林自由学生会主席就职讲演中第一次明确地阐述自己的历史观念：“有这样一种历史观念：它出于时间无限性信念，仅仅致力于辨别人类和时代在进步道路上时快时慢的节奏。……针对这种观念，有如下一种思考：就像以前的思想家的各种乌托邦设想，历史在一种决定性时刻停顿下来，汇聚到一个焦点。这种终结状态的种种因素不是呈现为不定型的进步倾向，而是作为危险的，被诅咒、被讥讽的创造物和理念，埋藏于每一个现在。历史的任务乃是用一种真正方式赋予实现的内在条件以绝对形式，使之在现在就变成可见的和支配性的……但是只有在形而上学结构中这才是可理解的，正如弥赛亚王国或关于法国革命的理念。”(4)换言之，在本雅明看来，历史不是在同质的时间中的无限进步过程，而是两种时间，即“现在”与“终结”的辩证关系，是历史时间和弥赛亚时间的辩证关系。历史会有终结。这种终结不是“进步”的完成，而是对“进步”的否定，对在“现在”时间中被排斥的异质因素的肯定。这种救世主义的历史观在本雅明后来的思想中时隐时现，但始终是一个基本因素。
朔勒姆第一次见到本雅明是在1913年秋。当时，“青年论坛”与“青年犹太”在柏林联合举办了一次研讨会。80多名与会者都是犹太青年学生。会议主题是他们与犹太文化遗产和德国文化遗产的关系。本雅明是“青年论坛”的主要发言人。他在发言中没有完全否定犹太复国主义，但是他认为这是一个次要问题。作为“青年犹太”成员的朔勒姆也出席了这次会议。他早已听说本雅明是“青年论坛”中最有才华的知识分子。本雅明演讲时的形象给他留下深刻印象：“他不看着听众，而是竭尽全力把字正腔圆的演讲传送到顶棚的最高角落。他的目光一直盯着那里。我记不得犹太复国主义者们是如何反驳的。”(5)
1915年初，朔勒姆与“青年犹太”的几个朋友一起写反战公开信，被当局发现而被迫离开中学。但他已修完中学课程，因此获准进入大学。他学习数学和哲学，同时自己钻研希伯来文和犹太文学。6月底，朔勒姆出席一个关于历史哲学的演讲会。他上台对演讲人的观点提出批评。本雅明也在场，也上台做了简短发言。朔勒姆的发言引起本雅明的注意。几天后，本雅明在图书馆遇到朔勒姆，邀请他到自己家里做客。初次交谈，两人甚感亲切。几天后，本雅明又回访朔勒姆。从此，两人开始了密切的交往。当时，本雅明23岁，朔勒姆仅17岁半。
把本雅明和朔勒姆联系在一起的，是他们共同的特点。朔勒姆概括为以下几点：一、两人都坚定不移地追求自己的思想目标；二、两人都反抗相似的阶级环境——同化的德国犹太资产阶级家庭背景；三、两人都对形而上学持积极态度；四、两人都厌恶学校教育，蔑视大学教授，坚持独立思考和自我教育。(6)
对于本雅明的形象，朔勒姆后来做了这样的描述：“本雅明谈不上英俊，但他身上有某种东西令人难忘，那就是超乎寻常的高大明亮的前额。前额上方是一头浓密的暗褐色头发，有些蓬乱，很难整理。后来头发变得发灰了。本雅明有一副漂亮的嗓子，声音动听，很容易辨别。他是一个出色的朗读者。读书时声音变得平和，十分感人。他是中等个头，当时乃至以后几年都很瘦。他在穿着上有意不引人注目。他通常总是有些驼背。我不记得见过他昂首挺胸走路。他走路时小心翼翼、如履薄冰，这可能与他眼睛近视有关。他不喜欢快走。这使我感到别扭，因为我比他个子高腿长，走路步伐大、速度快。当我们一起走路时，我只得迁就他的速度。走路说话时，他经常停下来站住，继续交谈。从背后很容易根据他的走路步伐认出他。从前面人们一眼就会注意到他的深度近视眼镜。在交谈时他常常摘下眼镜，露出引人注目的暗蓝色眼睛。他的鼻子十分匀称。他面部的下半部分当时十分柔和。他的嘴很丰满，也很漂亮。……他的脸总是刮得干干净净，微露粉色。他的皮肤极其白皙。他的手很漂亮，修长而富有表达力。总体上看，他的容貌绝对是犹太人的容貌，但并不那么显而易见。”本雅明在说话时总坐不住，喜欢在房间里踱来踱去，构思自己的句子。但在发表公开演讲时，他则目光僵直，盯着远方。他说话时字斟句酌，但从不自我炫耀。(7)
本雅明和朔勒姆两人之间几乎无话不谈。但是，朔勒姆发现，与本雅明的交往不是一件容易的事情。本雅明与人交往时总是彬彬有礼，倾听别人讲话，说话很有分寸。但这种客气使人产生疏远感。本雅明总是对别人有所保留。与本雅明交往有三个基本要求：第一是尊重他的孤独。做到这一点便能赢得他的信任。第二是绝对避免讨论当时的政治事件和战争情况。后来有些读者发现，本雅明在战争期间的书信中根本没有涉及战争情况。本雅明不仅出于谨慎，而且更由于根本反对这场战争，所以几乎完全躲进自己的精神天地。第三是不要打探他的社会交往。除非在十分必要的时候，本雅明在谈话时一般不会说出自己朋友的名字。他通常不把自己的熟人相互介绍给对方。
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