本雅明在谈话时总是以为对方与自己处于同样水平，有着同样的思想。因此当朔勒姆表示自己不懂某件事情时，本雅明会惊讶地睁大眼睛。(8)
在最初几次交谈时，双方发现在反战问题上观点一致。两人都赞成卡尔·李卜克内西的立场。朔勒姆的哥哥维尔纳（Werner）属于社会民主党中反战少数派。朔勒姆因此对社会主义尤其是无政府主义产生兴趣。他立志寻求一种把犹太复国主义和社会主义结合起来的方式。本雅明表示，这两条道路都是有活力的。朔勒姆当时随维尔纳一起参加了社会民主党和平主义者的一些会议，并秘密散发罗莎·卢森堡主编的反战杂志《国际》。本雅明看了《国际》后，大加赞扬。
文学艺术是本雅明与朔勒姆的重要话题之一。本雅明有时给朔勒姆看自己写的诗，但更多的时候是朗读弗里兹·亨勒、奥古斯特·威廉（August Wilhelm）、施莱格尔、奥古斯特·冯·普拉藤等人的诗。本雅明说，他对普拉藤感到特别亲近。本雅明朗读过海涅的一篇文章《论浪漫派》，但是他对这篇文章持否定态度。本雅明经常谈论格奥尔格，但总是带有很大的保留意见。他在战前特别赞赏里尔克（Rainer Maria Rilke，1875—1926，德裔奥地利作家），但他此时已很少提及，后来他甚至批评里尔克是“青春艺术风格所有弱点”的集大成者。本雅明对文学上的表现主义运动从未做出正面的评价。但是他对一些表现主义画家的作品十分欣赏，如康定斯基、夏加尔以及保罗·克利等。
自从与朔勒姆接触后，犹太教在本雅明的思想中占据了很重要的位置。他声称：“犹太精神问题是我思考中最重要和最持久的问题之一。”(9)他承认自己实际上对犹太教一无所知。应朔勒姆的邀请，他参加了“青年犹太”的一次会议。但在这种圈子中他感到很不舒服。在脱离青年运动后，本雅明始终是特立独行，埋头于个人的思想探索，疏远任何实际的社会政治运动。他感兴趣的是犹太教文化，而不是犹太复国主义。
本雅明与朔勒姆多次就犹太教和犹太复国主义展开长时间讨论。文化犹太复国主义是讨论的焦点之一。当时，在这方面影响较大的是阿哈德·哈姆（Anad Ha'am，1856—1927）和马丁·布伯（Martin Buber，1878—1965）。阿哈德·哈姆生于俄国基辅附近。他关心的不是犹太人所面临的政治危机，而是散居各地的犹太人的精神危机。1889年，他发表成名之作《此非正路》，批评政治犹太复国主义，认为它必定失败，因为大多数犹太人不会也不能移居巴勒斯坦。他强调犹太民族运动的首要任务是恢复和确立民族文化和民族精神。在这种意义上，他不完全否定政治犹太复国主义。他认为，使以色列的犹太人成为居民中的多数，是建立民族精神中心的必要条件。阿哈德·哈姆的影响主要局限于东欧知识界。在德国，文化犹太复国主义的主要代表是布伯。布伯于1911年发表《犹太教三论》，提出“成为人，并且以犹太人的方式成为人”的口号，在犹太知识青年中产生极大的影响。布伯强调两个东西：一是神秘的直觉体验。他认为，世界上有一种神赐的和谐，人类已经脱离了它。人可以通过神秘的直觉体验返回到神赐的和谐。二是“血源”。所谓“血源”是指由世代相传的民族共同体所包蕴的有创造力的神秘传统。布伯强调，“血源”与环境的对立。他主张，犹太人应该挣脱异己的“西方”理性，返回到根源于“东方”本质的犹太共同体的原始源泉。在他看来，犹太民族的使命不是犹太民族主义，而是人道主义，一种真正超民族的任务。犹太民族注定要担负起这种使命，因为它是一个不同于其他民族的民族。散居各地的犹太人通过返回传统环境巴勒斯坦，创造出一种合作的生活方式，从而使内心与外界，使“血源”与环境达到和谐。(10)
本雅明从一开始就对布伯的思想有保留。朔勒姆有同感，因为他对布伯及其信徒支持战争的立场（所谓“战争体验”）也很愤怒。1916年布伯创办杂志《犹太人》时邀请本雅明为刊物撰稿。本雅明回信中明确表示“不赞同第一期上的许多文章——尤其是它们关于欧洲战争的立场”(11)。在与朔勒姆交谈时，本雅明尖锐地批评布伯。他认为，布伯永远处于恍惚状态。他特别反对布伯的“体验崇拜”。他嘲讽地说，就算是布伯有自己的体验方式，那么人们首先会向每一个犹太人发问：“你体验到犹太特性了吗？”本雅明还讥讽布伯的想法是一种女性思维。
朔勒姆极力想说服本雅明接受犹太复国主义。但是本雅明认为犹太复国主义是一种农业犹太复国主义运动。他说，犹太复国主义必须放弃三个东西：“农业倾向，种族意识形态和布伯的‘血源与体验’观点。”朔勒姆争辩说，去巴勒斯坦的人不仅限于农业工人和农民，而应该是各种职业的人，他自己就是想到那里当教师。朔勒姆向本雅明推荐阿哈德·哈姆的著作，并把阿哈德·哈姆的德文选集借给本雅明读。据朔勒姆说，本雅明以前从未听说过阿哈德·哈姆。听了朔勒姆的介绍，本雅明对阿哈德·哈姆关于犹太教的正当性观点给予较高评价，认为正当性就是“使世界成为最大的善的意志”(12)。
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