本雅明自认为“在精神上已经准备脱离欧洲事务”，再加上朔勒姆的催促，本雅明开始向古特金德学习希伯来文。接着他又到柏林大学选修了希伯来文课。但是，本雅明很快发现，学习希伯来文妨碍了他的教授资格论文计划，便中止了学习希伯来文。他给朔勒姆的信中写道：“现在我面临着一个困难的抉择。也就是说，事情变得越来越清楚了，我不可能同时在两个不同的领域获得收获。经院学术和希伯来文对于我都是极其困难和陌生的，而且二者相距甚远。……在目前哲学要求我全力以赴时，我最后一次让希伯来文退到后席，直到我完成教授资格论文。”他宣布：“在完成我的欧洲学徒期之前，我不可能全身心地致力于犹太事物。”(3)本雅明原先曾经把他的“欧洲学徒期”结束时间定在完成博士论文。但是，他现在延长了这一学徒期。他向朔勒姆解释说是为了能获得更安宁的前途和家庭支持，但更重要的原因其实是他对欧洲文化有着难以割舍的情愫。此时，本雅明成为康德协会的会员，并埋头于《暴力批判》的写作和波德莱尔诗集《巴黎风光》的翻译。本雅明对波德莱尔诗歌的兴趣由来已久。据他自己后来说，早在1914年他就开始试着翻译波德莱尔的诗歌。(4)
回到柏林不久，本雅明的婚姻就发生了危机。先是朵拉爱上了本雅明的中学密友舍恩，并且与本雅明公开讨论此事。接着，本雅明对中学同学柯亨的妹妹、雕塑师尤拉（Jula Cohn）萌发了旧情。早在战前，尤拉就与本雅明关系密切，而且与朵拉稔熟。本雅明与朵拉结婚后，发现无法建立三人的和谐关系，于是中断了与尤拉的联系。相隔五年后，本雅明再次见到尤拉，依然被她那小鸟依人的缠绵风情所吸引。本雅明后来在《柏林记事》中说尤拉总是“那样柔顺和慵倦”。本雅明甚至认为自己陷入了一生中唯一真正的爱情。他与朵拉的感情裂痕表面化了。但是，经过一段犹豫，尤拉发现自己没有与本雅明毕生结合的思想准备。
1921年4月，本雅明在柏林的一个小型画展上见到瑞士现代派画家保罗·克利（Paul Klee，1879—1940）的小幅水彩画《新天使》（Angelus Novus）。这幅画深深触动了他。6月，他不惜花1000马克（当时值14美元）在慕尼黑买到这幅画，委托朔勒姆代为保存了几个月。朔勒姆向本雅明讲解了犹太教中关于天使的各种典故，并以这幅画为题写了一首诗作为生日礼物送给本雅明：
天使的问候
1921年7月15日致瓦尔特
我尊贵地挂在墙上
目光直视却旁若无人。
我乃上天所降
来自天使家族之人。
我的化身善良纯真
但我对此不感兴趣。
我在至高者的呵护之下
无需一副面孔。
我来自那个世界
深邃而澄明，
总会出现一个奇迹
使我保持一个整体。
我心中耸立着上帝之塔
他把我从那里派来。
带着这一印记的天使
不会在上帝的咒语下沉沦。
我的翅膀正准备拍击，
我全身正要转向背后。
因为即便停留在无时间的时间里
也不会给我许多的幸运。
我的眼睛漆黑而饱满，
我的目光从不茫然。
我知道我将要说的
以及其他许多事情。
…………
我是一个非象征事物。
我的意义就是我本身。
你徒劳地转动魔戒。
我丝毫无动于衷。(5)
本雅明对朔勒姆的这首诗极为欣赏，多次引用。克利的《新天使》也一直是本雅明最珍爱的收藏品。不论走到哪里，他都把它挂在自己的房间里。希特勒上台后，他流亡巴黎，又托人把这幅画带来。1940年，他离开巴黎时，把两个装有各种文件的箱子托付法国国家图书馆的档案整理员、作家乔治·巴塔耶（Georges Bataille，1897—1962）代为保管，其中就有这幅画。本雅明之所以珍视这幅画和朔勒姆的这首诗，其原因在于，本雅明有一个秘密名字，他把“新天使”当做自己的命运之神。
1933年8月，41岁的瓦尔特·本雅明在西班牙伊维萨岛疗养地写了两篇自传性短札，透露了自己的一个从未使用过的名字，这个名字是由两个名字组成的。他讲述了这个秘密名字的由来：“当我出生时，我的父母忽然产生一个想法：说不定我将来会成为一个作家。最好是让人不能一下子就知道我是犹太人。于是他们在我名字中添加了两个很不一般的名字。我不想泄露这两个名字。40年前，任何父母都不可能有如此的远见。当时看来不过是一种遥远的可能性居然实现了。”(6)
保罗·克利：《新天使》
本雅明的秘密名字是Agesilaus Santander。前者是古希腊斯巴达著名国王的名字“阿格西劳斯”，后者是西班牙北部一个城市的名字“桑坦德”。这两个古怪的名字曾使本雅明遗著整理者感到迷惑不解。最后还是由朔勒姆对这个字谜做出了权威性的解释。他指出，Agesilaus Santander是Der Angelus Satanas（撒旦天使）的变形。撒旦天使的典故出自希伯来经文，也见于《新约·哥林多后书》。这两个名字的意思是，把人身上的天使力量和魔鬼力量结合在一起。
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