本雅明不喜欢盎格鲁-撒克逊世界。前妻朵拉到伦敦后曾表示愿意帮助他到英国，遭到他的拒绝。美国在他眼中是一个没有文化传统的、机械复制时代的典型国度。但到美国与社会研究所会合，是本雅明最后的一个实际选择。对此他犹豫再三。这主要是因为他与研究所主要成员在思想上有着较大的距离。社会研究所接纳他，在很大程度上是阿多诺的作用。他只是与阿多诺在精神上感到平等。本雅明在社会研究所中是一个边缘人。1939年2月，霍克海默甚至通知本雅明，由于经费困难，将不能再给本雅明寄研究津贴。
至于去苏联，自1926—1927年莫斯科之行后，本雅明就再也没有考虑过。与欧洲许多左翼知识分子一样，本雅明对苏联这第一个社会主义国家在世界革命中的角色寄予很大的希望，但是对苏联官方的马克思主义理论以及苏联的政治制度持有保留态度。斯大林的“大肃反”尤其使他们，包括本雅明，感到极大的失望。他在1937年的一封信中写道：“俄国事件（指“大肃反”）的破坏性影响将不可避免地继续扩散。”但是，与社会研究所以及其他一些左翼知识分子一样，他一直避免公开评论苏联国内的事态。1938年夏天，他到布莱希特那里避暑和撰写《波德莱尔笔下的第二帝国的巴黎》时，两人的交谈主要围绕着对苏联状况的分析。布莱希特甚至说：“在俄国是对无产阶级的专政。但只要它依然对无产阶级有利，只要它依然承认无产阶级的利益至高无上，并有助于无产阶级和农民之间的统一，我们就应该避免与之决裂。”(6)因此，不难理解，当第二次世界大战爆发后，布莱希特也没有接受苏联的邀请，而是去了美国。
1939年8月23日，苏联和德国签订互不侵犯条约。这个消息对于欧洲左翼知识分子不啻晴天霹雳。这个消息也给本雅明一个致命的打击。在那之后的一个星期里，本雅明失魂落魄，几乎每天到与他同命相怜的德国作家索马·莫根施特恩（Soma Morgensten）那里寻求慰藉。本雅明不止一次悲伤地说：“为什么我们也会得到这样的结果？我们这一代人本应该看到人类最重大问题的解决。”(7)
本雅明在丹麦布莱希特的住所（1938年）
本雅明最担心的事情发生了。9月1日，纳粹德国大举进攻波兰。英、法相继对德宣战。第二次世界大战开始了。
9月3日，巴黎政府发布了一个公告，要求所有的德国和奥地利侨民带着一条毯子到科伦布体育场报到。本雅明遵照要求加入到大约五千人的人群中。十几天后，他与几百人被转移到巴黎以南二百公里的讷韦尔。下车后徒步行走了两个小时，多亏年轻人的帮助，行动迟缓的本雅明才支撑着到达“自愿劳工”拘留营。由于许多共产党人在《苏德互不侵犯条约》发表后为之辩护，所以法国政府和法国普通人都对原来受纳粹迫害的侨民不信任，甚至视为敌人。拘留营严格限制外出，生活条件很糟糕。这些侨民自己组织起来，把拘留营搞得井然有序。本雅明患了疟疾，受到难友的照顾。他也开办了一个讲座，收取香烟或纽扣作为学费。为了获得有限制的出入拘留营的权利，他还主持筹办一个拘留营杂志。
在拘留营里，本雅明的思想已经在生与死之间徘徊。一方面，他在给法国朋友阿德里安娜·莫尼埃（著名书店经理和作家）的信中祈求文明的胜利：“我们大家都受到这场恐怖的灾难的影响。让我们希望欧洲文明的见证人们和法国精神能够经受住希特勒的杀人狂热。”(8)另一方面，他也在考虑死亡。他在给阿多诺的一封长信中讲述了他的一个梦：进入一个洞穴，见到几个精灵般的美丽女人。本雅明写道：“做了这个梦后，我几个小时睡不着。完全是因为感到幸福。”(9)
由于莫尼埃和于勒·罗曼（著名作家）通过法国笔会出面担保，11月底，本雅明被释放并获准回到巴黎。
巴黎的朋友都劝本雅明尽快出走。但是本雅明在给霍克海默的信中表示：“我无须对你讲我是多么眷恋法国，无论由于我的交往还是我的研究工作。对于我，世界上没有什么能够取代（法国）国家图书馆。”当然，他也不能不考虑个人的生命安全，他开始向美国领事馆申请移民。但是，他面临着签证的困难。美国对移民有严格的配额限制。本雅明发现，根据配额排队，他需要等五六年的时间。他婉转地向霍克海默求助：“请尽可能明确地告诉我你的意见，即我究竟应该留在法国还是到美国与你们会合。”(10)本雅明一生保持着“中国式的礼节”（朔勒姆的说法），从来不会直截了当地提出要求，直到大难临头。
拘留营的生活进一步损害了本雅明的身体。他走路感到艰难，每走三四分钟就要站住停一停休息。经诊断，他患了心肌炎。
本雅明在巴黎（1939年）
身体稍有恢复，本雅明又投入工作了。1940年初，他写了《论历史概念》。这篇短文被后人整理和编入本雅明文集时，标题改为《历史哲学论纲》（简称《论纲》）。写作《论纲》的冲动是在《苏德互不侵犯条约》签订后产生的。莫根施特恩回忆说：“后来我在交谈中才明白，斯大林的这一举动剥夺了他（指本雅明）对历史唯物主义的信仰。我推测，在那个星期里他已经酝酿了后来写成的这一《论纲》的计划，其目的是对历史唯物主义做一修正。”“从这次打击中恢复过来以后，他请我吃了一顿饭，并给我读了《论纲》中的一部分。”(11)
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