《单向街》是这位作者和热恋者的个人经历的提炼（它是献给阿丝娅·拉西斯的，后者“使这条街穿过作者”）。这可以从关于作者情况的开篇和最后一篇《天文馆》中看出来。开篇洋溢着革命道德主义，最后一篇是对技术取悦自然以及性爱狂欢的赞歌。当本雅明写他的回忆、他的童年生活时比写他的现实经验更坦率直接。由于隔着一段距离，他得以把自己的童年生活当做一个可以用地图表述的空间。在《1900年前后柏林的童年》和《柏林记事》中，本雅明之所以能够坦率地描述那痛苦的情感经历，主要是因为可以使用一种完全消化了的和分析的方法对待过去。这种方法得以复活童年发生的各种事件以讲述对它们的反应，复活许多地方以表达对那些地方的情感，复活许多人以描述自己与他们的邂逅，复活许多情感和行为以暗示其中包含的未来激情和错误。比如，当他的父母款待宾客时，他想象巨大的公寓里到处游荡着鬼魂。这预示了他日后对所属阶级的厌恶。他从小讨厌早起上学，梦想有一天能睡多久就睡多久，这一愿望在他的论文《德国悲剧的起源》没能为他争取到一个大学教职后终于实现——他发现“他谋求一个固定职业和一份稳定收入的希望总是落空”。他随母亲上街时总是“以学究式的小心翼翼”落后一步的做法，预示了他日后“对现实社会生活方式蓄意破坏”的态度。
本雅明把用来进行回忆的有关过去生活的材料当做未来的预示。因为在他看来，回忆的工作（他称之为“回过头来阅读自己”）瓦解了时间。他的回忆不是按照编年顺序，也不使用自传的名称，因为对他来说时间是不重要的。他在《柏林记事》中写道：“自传必须考虑时间、顺序性以及构成连续的生活之流的东西。而我在这里只涉及空间、瞬息和非连续性。”作为普鲁斯特的德文译者，本雅明作品的断章残简可以被称作“追忆流逝的空间”。他的回忆是过去的搬演，使事件之流变成戏剧场景。本雅明并非想发现过去，而是要理解过去：把过去压缩成空间形式，能够预兆未来的形态。
他在《德国悲剧的起源》中写道，对于巴罗克戏剧家，“只有在空间意象中才能把握和分析以时间顺序发生的事件”。这部著作不仅是本雅明第一部关于把时间转换成空间的含义的论述，而且他还在这部著作中极其清楚地解释了这种方式背后包含的情感。由于忧郁地意识到“令人不快的世界历史进程”是一个持续走向衰败的过程，巴罗克戏剧家们渴望逃避历史，求助于天堂的“无时间性”。17世纪的巴罗克情感具有一种对历史的“立体全景”观念：“历史被合并成舞台布景。”在《1900年前后柏林的童年》和《柏林记事》中，本雅明把自己的生活也合并成一个舞台布景。这个巴罗克舞台布景的后继物就是超现实主义的城市：形而上学的风景。在他的梦幻般的空间里人们的存在像影子一样短暂。他把学生时代最悲痛的经历，他的好友、一个19岁诗人的自杀，压缩进对死者生前居住过的那些房间的回忆里。
本雅明经常触及的主题是如何把世界空间化。例如，他把思想和经验当做废墟的观念。要想理解某种事物，也就意味着理解它的地理状况，以及学会如何把它画成图表，从而学会如何迷失。
对于一个土星性格的人，时间是一种压抑手段，是不充分的，单调重复的，仅仅是完成。在时间里，一个人仅仅是一个人，一个从来如此的人。而在空间中，他可能成为另一个人。本雅明缺乏方向感，不善于看街道地图。这反而成为他热爱旅游的原因，使他掌握了游荡的艺术。在他看来，时间丝毫不留余地，无情地把我们从过去向前抛，通过狭窄的现在通道抛向未来。空间则宽广辽阔，充满了各种可能性，变幻不定的位置，交叉路口，通道，弯路，U形转角，死路，单向街，等等。确实有太多的可能性。由于土星气质的人行动迟缓，优柔寡断，有时不得不用刀子斩断自己的出路，有时则会最终让刀子转向自己。
土星气质的标志是对于自我有自觉的本能与毫不宽容。自我从来不被当做是理所当然的。自我是一个有待译解的文本。（因此，这是知识分子特有的气质。）自我是一个有待建设的工程。（因此，这是艺术家和殉道者特有的气质，正如本雅明评论卡夫卡时说的，他们追求“失败的纯粹和美感”。）而建设自我的过程向来是缓慢的。一个人对自己总是有很多欠账。
事情开始时总是离自己有一定距离，慢慢地逼近。在《1900年前后柏林的童年》中，他谈到自己的一种倾向：“把我关心的每一件事都看成是从遥远的地方向我逼近。”在一个经常患病的孩子的想象里，时光就是以这种方式缓慢地逼近病床的。“也许这就是我身上被人称作耐心的根源。但事实上它并不像是一种美德。”（当然别人会把这当做一种美德。朔勒姆曾把本雅明形容为一个“我所见过的最耐心的人”。）
但是对于性格忧郁而又喜好译解神秘事物的人，耐心却是必不可少的。正如本雅明所指出的，普鲁斯特对于“沙龙里的秘密语言”怀有极大的兴趣。本雅明本人则迷恋简洁的密码。他搜集各种纹章书籍，酷爱猜字谜，玩味各种假名。他对假名的兴趣似乎预示了他日后作为德国犹太人流亡者的一种需求。从1933年到1936年，他用假名德特勒夫·霍尔兹（Detlev Holz）在德国杂志上发表评论，他还用这一名字发表了生前出版的最后一本书——1936年在瑞士出版的《德国人》。朔勒姆最近发表了本雅明的一篇令人惊异的短文《阿格西劳斯·桑坦德》（Agesilaus Santander），其中本雅明谈到他因自己的这个秘密名字而产生的各种想法。这篇短文解释他所拥有的克利绘画上的形象“新天使”。正如朔勒姆指出的，这个名字是Der Angelus Satanas（撒旦天使）的移字变形。朔勒姆还说，本雅明是一个“不可思议的”笔迹学家，尽管“后来他倾向于掩饰自己这一天赋”。（本雅明在《论模仿能力》一文中讨论过笔迹。）
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