佯装无知和遮遮掩掩似乎也是这位性格忧郁者的一个特征。本雅明同他人的关系常常是复杂的和遮遮掩掩的。在必要的时候，他总是用友善和小心谨慎的态度，掩饰优越感，欠缺感，沮丧感，以及不能满足需要、甚至说不清楚的无力感。朔勒姆在谈到本雅明与他人的关系时，用了人们形容卡夫卡的同一个说法：“几乎是中国式的谦恭有礼。”但是，像本雅明这样欣赏普鲁斯特对友谊痛加挞伐的人，我们当然不会奇怪他能够无情地抛弃朋友。当他对“青年运动”的同道失去兴趣后，便彻底隔断了与他们的关系。同样地，我们也不会奇怪这样一个一丝不苟、极端固执和异常严肃的人有时也会奉承那些他并不认为与自己旗鼓相当的人，比如他去丹麦看望布莱希特时会让自己上布莱希特的“当”，屈尊于布莱希特。这个傲视知识界的君王也能成为廷臣。
本雅明在《德国悲剧的起源》中用忧郁理论分析了这两种角色。土星气质的一个特征是迟缓：“暴君总是由于情感的呆滞而垮台。”他又说：“土星气质的另一个特征是缺乏信任。”这一点在巴罗克戏剧中的廷臣身上表现得极为明显。这些廷臣思想动摇不定。他们之所以被人摆布，一方面是由于“缺少性格”，另一方面也“反映出对于难以理解的不祥局势感到沮丧，采取无可奈何的投降态度，因为那种局势具有一种庞大物体般的重压性质”。只有那种具有这种历史灾难感、这种沮丧感的人，才能够解释为什么不应鄙视廷臣。本雅明说，他们对同僚缺乏信任是与他们对物质符号的“更深沉、更多冥思色彩的信念”有关。
我们可以把本雅明所描述的情况简单地看做是一种病态：忧郁气质有一种使其内心的麻木外化的倾向，使其成为一种永远不变的厄运，使人觉得“庞大物体般的重压”。但是本雅明的说法更大胆。他觉察到，性格忧郁者与外部世界之间交流的媒介常常是物而不是人。这种交流是真正的、能够揭示意义的交流。恰恰是因为性格忧郁者多被死亡的阴影所缠绕，所以他们最知道如何阅读这个世界。或者说，这个世界仅仅对细心的性格忧郁者充分地呈现自己。越是无生命的东西，越是需要更强有力和敏锐的头脑去思索它们。
性格忧郁者之所以对人缺乏信任，是因为他们有更好的理由相信物。忠诚只奉献给积累起来的物——以残片或废墟形式出现的物。（本雅明写道：“巴罗克文学最常见的手法是不断地堆积残片。”）无论巴罗克艺术还是超现实主义都是把现实看做一堆物体。本雅明对这种感受力有着深刻的联系。他把巴罗克时代描述成物的世界（纹章徽记和废墟），把理念空间化（“思想领域里的讽喻一如物的领域里的废墟”）。超现实主义的天才们怀着激情和坦率把巴罗克对废墟的崇拜普遍化，敏锐地感受到现代性的虚无主义能量正在把一切变成废墟或残片——从而也变得可以被收藏。这个世界的过去已经变得废旧过时，它的现在不断地制造出即时古董，引诱着更多的保管员、鉴定家和收藏家。
作为一个特殊的收藏者，本雅明始终保持对物的忠诚，而且完全把它们当做物来看待。据朔勒姆讲，扩大他的藏书——包括许多初版书和珍本书——是本雅明“毕生的癖好”。尽管这个性格忧郁者在重物般灾难面前反应迟钝，但是他却能被钟爱物电击般地焕发起热情。本雅明的书籍不仅是作为专业工具来使用。它们是他的冥思对象，是引起沉思的媒体。这些藏书唤起了“对许多城市的记忆：里加、那不勒斯、慕尼黑、但泽、莫斯科、佛罗伦萨、巴塞尔、巴黎，等等，我在那些城市发现那么多新奇的东西；还有对许多房间的记忆，这些书籍曾经珍藏在里面”。犹如猎艳，搜寻书籍也能增添地理上的快乐。这是他漫游世界的另一个原因。在收藏过程中，本雅明感觉到自己天性中的聪慧、得心应手、狡猾、无所顾忌、激情，等等。“收藏家是具有机智直觉的人”，就像廷臣。
除了初版书和巴罗克纹章书以外，本雅明还专门收集儿童读物和由疯人写的书籍。朔勒姆说：“对他最有意义的伟大著作，常被他以一种难以理喻的方式放在紧贴那些最脱离常规的作品和古怪作品的位置。”这种对藏书的奇怪安排就像本雅明作品所惯用的策略：一方面是对传统学术趣味标准的忠诚，另一方面是以超现实主义的眼光，在短命的、被贬斥的、被忽略的东西中发现意义宝库。二者双管齐下。
他喜欢在无人问津处发掘东西。比如，他从晦涩而不受重视的德国巴罗克戏剧中找出现代（即他所处时代）的感觉因素：对讽喻的爱好，超现实主义的震撼效果，不连贯的表达，历史灾难意识，等等。“这些石块是我的想象力的食粮”，他在描写马赛时这样写道——对于这种想象力来说，即便再借助于一剂大麻，马赛依然是最难把握的城市。许多理应使用的参考材料没在他的作品中出现，因为他不喜欢读人人都在读的书。他喜欢心理学的4种气质论，而不喜欢弗洛伊德。他愿意或试图成为一个共产主义者，却不读马克思的著作。他读过各种各样的书籍，在大约长达15年的时间里对革命共产主义持同情态度，但直到20世纪30年代末以前却几乎不去研究马克思。（他开始读《资本论》是在1938年夏天到丹麦看望布莱希特时。）
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