本雅明很注意策略，这一点与卡夫卡相似。两人犹如同出一宗的谋略家，“采取各种预防措施，防止别人解释自己的作品”。本雅明认为，卡夫卡小说最重要的一点是，它们都没有一个明确的象征意义。另外，他也迷恋布莱希特那种完全不同的、非犹太人的诡计，因为在他的思想中布莱希特是卡夫卡的对立物。（毫不奇怪，布莱希特一点也不欣赏本雅明那篇关于卡夫卡的杰作。）布莱希特的书桌旁放着一个小小的木刻毛驴，脖子上挂着一个小牌子，上面写着：“我也应该能看懂。”在本雅明看来，布莱希特是一个神秘宗教读物的赞赏者。那些读物使用一种把复杂变成简单的高超的诡计，把一切事情变得一目了然。本雅明同布莱希特的关系带有“受虐性”（克拉考尔的说法），虽然使他的大多数朋友为此感到悲哀，但却说明他在多大程度上迷恋于这种诡计。
从性格上，本雅明极为反感通常的解释方法。正如他在《单向街》中写的：“所有致命的打击都发自左手。”恰恰因为他看到“所有的人类知识都采取了解释的形式”，因此他懂得防止解释（不管这种解释是多么显而易见）的重要性。他最常用的策略是，从某些东西中排除象征，例如从卡夫卡的小说或歌德的《亲和力》中排除大家都认为有的象征，而把象征注入进人们通常认为它们不存在的地方，例如，他把德国巴罗克戏剧当做历史悲观主义的讽喻。他说：“每一本书都是一个策略。”在给友人的一封信里，他半开玩笑地声称，他的著作有着49层意义。对于现代主义者来说，就像对于犹太教神秘哲学家一样，任何事物都不是一目了然的，一切事物都是难以洞悉的。他在《单向街》中写道：“在所有事物中，暧昧性远多于确实性。”对于本雅明最不可理喻的就是单纯性：“纯净透明的眼睛只是一个谎言。”
正如他的好友和追随者阿多诺所说，本雅明的多数独创性观点得自于他那种显微镜式的观察，以及他对理论视野的不断开拓。朔勒姆写道：“最吸引他的是微小的东西。”他喜爱旧玩具、邮票、带图明信片，甚至玻璃球里微缩的冬景，只要一摇动就会下雪。他的手迹也几乎需要借助放大镜才能看清。据朔勒姆说，本雅明有一个未能实现的抱负，即在一页纸上写一百行字。（罗伯特·瓦尔泽实现了这个抱负，他曾经用一种极其细小的字体把他的小说抄写成缩微图书。）朔勒姆说，1927年8月他到巴黎看望本雅明（这是朔勒姆移居巴勒斯坦后两人的一次重逢），本雅明拉着他去看克吕尼博物馆的犹太人祭祀物品展览，专门指给他看“两颗麦粒，一个犹太同胞在那上面镌刻了完整的犹太教舍玛”。
把一件东西缩小为的是便于携带。这对于漂泊者和流亡难民显然是最理想的占有物品的方式。本雅明既是一个漂泊者，因为总在四处流动，又是一个收藏者，常被占有物所累。缩小也就是使其隐匿。本雅明常被极其微小的东西所吸引，正如他常被需要破译其秘密的东西所吸引，如纹章、字谜、手迹等。缩小也意味着使其无用。因为从某种意义上讲，把一件东西缩小到不可思议的地步，也就把它从原来的意义中解放了出来。它的缩微物就成了一个象征它的引人注目的东西。它既是整体（即完整的），又是断片（不正常的过小的规格）。它就变成一个没有利害关系的沉思和冥想的对象。热爱小东西是孩子式的情感，是超现实主义所侵占的领域。本雅明指出，超现实主义者眼中的巴黎是一个“小世界”。超现实主义对照片的看法也是如此，他们把照片当做一种谜语式的、甚至反常的对象，而不是一种可理解的或美的对象。对此本雅明做了见解独到的论述。性格忧郁者总是对与物类似的东西的统治感到恐惧，但是超现实主义的趣味可以对这种恐惧起揶揄作用。超现实主义对于感觉的伟大贡献就在于，它使忧郁者变得快乐。
本雅明在《德国悲剧的起源》中写道：“忧郁者允许自己享用的唯一乐趣，也是强有力的乐趣，就是讽喻。”的确，讽喻是他们读解世界的典型方式。他引证波德莱尔的话：“在我眼里一切都成为讽喻。”讽喻体现为从僵化和微不足道的东西中提取意义的过程，这是本雅明的主要研究对象——德国巴罗克戏剧和波德莱尔——的典型手法。讽喻也可以转化为哲学论证和精微分析，而这恰是本雅明自己经常使用的方法。
忧郁者把世界本身看做一个物：避难所，慰藉物，迷幻药。去世前，本雅明曾打算写一篇关于幻想的缩微术的文章。这似乎是过去准备写一篇论歌德的《威廉·迈斯特》中的“新麦路西纳”的老计划的一个延续。在歌德的作品中，一个男子爱上了一个微型女子。后者暂时获得了正常人的身材，无意之中给他带来了一个盒子，里面有一个小王国，她是那个王国的公主。在歌德的故事中，世界完完整整地缩小成一个可收藏的物品。
与歌德故事中的盒子一样，一本书不仅是这个世界的一个片断，而且本身就是一个小世界。书籍就是世界的微缩，读者栖居于其中。在《柏林记事》中，本雅明回忆起童年的感受：“你从来不是在阅读书籍，而是住在里面，驻足于行与行之间。”童年时的读书狂热最终与成年时的写作情结汇合起来。本雅明在《打开我的藏书》中说，最值得称赞的获得书籍的方法是写书。而理解它们的最好方法也是进入书的空间。他在《单向街》中写道：除非誊写一遍，否则就不能真正理解一本书，就像一个人永远无法在飞机上真正感受一片风景，除非他徒步行走在那片风景之中。
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