本雅明在《德国悲剧的起源》中写道：“意义的分量完全是与死亡的显现和衰朽的效力成正比的。”正是“在已经死掉的过去中（我们委婉地称之为经历）”，一个人才能发现自己生命的意义。人能够阅读自己的过去，正是因为这过去已经死了；人能够理解历史，正是因为历史已经被当做物质化的祭祀对象；人能够进入书籍，正是因为它是一个世界。对于本雅明，书籍是现实世界之外另一个可以游荡的世界。作为土星性格的人，当他被别人注视时，第一反应就是垂下眼睛，望着墙角，再不就低下头看自己的笔记本，或者干脆把头埋在书籍的屏障后。
土星气质的一个典型特征表现为对自己的意志薄弱的自责。由于坚信自己的意志薄弱，忧郁者常付出巨大努力去培养它。而膨胀起来的意志通常表现为强迫自己埋头于工作。例如，波德莱尔经常为自己的“怠惰——修道士的通病”而感到痛苦，在写给许多人的信和日记中，结尾时总是信誓旦旦地说，一定要更加勤奋地不间断地工作，不再为其他事分心。（对“意志的每一次失败”［波德莱尔的说法］的绝望，是现代艺术家和知识分子，尤其身兼这二任者的典型感叹。）人必须工作，否则将一事无成。甚至梦境也被忧郁者用于工作。他们会试图获得一种迷幻状态，就像做梦，或者试图通过药物寻找到一种集中精力的状态。超现实主义对被波德莱尔否定的经验给予了积极的肯定：非但不对意志的削弱感到惋惜，反而将其理想化，主张梦幻状态可以用来作为创作所需的全部材料。
本雅明总是在工作，并总是努力做得更多。他常常思索一个作家的日常状态。《单向街》中有几节是关于作家的工作的：最佳条件和状态，时间安排，写作工具等等。他给友人写大量书信的部分原因，就是要报告他的写作情况和计划的进展，这样做可以使他确信自己的工作成果。他作为收藏家的直觉对他颇多助益，因为学习是一种积累。他的笔记本里收集了许多日常阅读时抄写下的摘录。他随身带着这些笔记本，有时念给朋友听。思索也是一种积累，至少在初期阶段。他认真地采集那些偶然涌现的游离想法，把给友人的信写成小型论文，不断地修改写作计划，记录自己的梦境（《单向街》中就复述了几个梦），保存自己读过的全部书目。（朔勒姆回忆说，1938年他第二次也是最后一次到巴黎看望本雅明，看到一个记录最近所读书目的笔记本，马克思的《路易·波拿巴的雾月十八日》的编号是1649号。）
忧郁者如何能变成掌握自己意志的英雄呢？答案是，把工作当做一种药物，一种强制义务。（他在论超现实主义的文章中写道：“思考是一种高级麻醉品。”）事实上，忧郁者能够成为最好的吸毒者，因为真正的吸毒体验总是一种孤独的体验。20世纪20年代末期，本雅明在一个医生朋友的监督下吸食了几个阶段的大麻。这是极其谨慎的冒险，而不是意志薄弱的结果。这些体验成为他写作的材料。（本雅明曾经想把写一本关于吸毒的书作为自己最重要的写作计划之一。）
希望独处，同时又怨恨孤独，是忧郁者的另一特征。为了成就一项事业，必须独处，至少不能受某种长期关系的束缚。本雅明对婚姻的否定态度明显地体现在他的论歌德《亲和力》的文章中。他心目中的英雄——克尔凯郭尔、波德莱尔、普鲁斯特、卡夫卡和克劳斯——都没有结过婚。据朔勒姆说，本雅明逐渐把自己的婚姻（他于1917年结婚，1921年与妻子分居，1930年离婚）视为“毁灭他的因素”。天然的血缘关系对于忧郁气质者来说没有太大吸引力。《1900年前后柏林的童年》和《柏林记事》是一个完全与家庭疏离的孩子的自画像。作为一个丈夫和父亲（本雅明有一个儿子，生于1918年，30年代中期随母亲移居英国），他似乎完全不知道如何处理这些关系。对于忧郁者，家庭纽带方式的天然关系产生出一种虚假的主观意识或情感。它是个人意志和独立性的负担，是对集中精力工作的干扰。它同时也是对忧郁者人性的挑战，因为忧郁者预先就知道自己在人性上是有缺欠的。
忧郁者的工作风格是完全的投入，绝对的专一。如果不完全投入，就会心不在焉，想入非非。作为作家，本雅明具有非凡的专心致志的能力。他能够用两年时间写作《德国悲剧的起源》一书。他在《柏林记事》中声称，《悲剧》的某些部分是在咖啡馆里写的，他坐在贴近爵士乐队的地方，度过了许多漫长的夜晚。然而，尽管本雅明是一个多产的作家，有一个时期每周都给德国的文学报刊写一篇稿子，但后来事实证明，他再也不能写出具有一部书的规模的作品。在1935年的一封信中，本雅明谈到自己是以“土星节奏”写作《巴黎，十九世纪首都》。此书是于1927年动手的，原以为能在两年内完成。本雅明的性格特征似乎主要适合于写论文和随笔。忧郁者既容易全神贯注，又容易筋疲力尽。这就给本雅明阐述自己思想的时间长度设定了一个天然的界限。他的主要论文似乎都结束得恰到好处，刚好不至于半途而废。
他的行文似乎生来就不是循规蹈矩的。每句话没有与上下文的紧凑联系。每句话读起来都像是第一句，又像是最后一句。（他在《德国悲剧的起源》的前言中说：“作家应该在写完每一句子后停下来，然后重新开始。”）他把精神发展和历史过程展现为概念的戏剧场面，将观点推向极端，不断变换论述角度，令人眼花缭乱。他的思考和写作风格常被错误地称为格言式的。其实把它称作“定格的巴罗克风格”也许更合适。这种风格仿佛是处决前的酷刑拷问。在全神贯注的内向目光把主题肢解毁灭前，似乎要让每个句子都说尽所有的意思。本雅明告诉阿多诺，在写关于波德莱尔和19世纪的巴黎的著作时，其中的每个想法都“不得不从使人发疯的领域里硬拖出来”。本雅明这样说也许并未夸张。
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