青年运动中逐渐发展出一批激进分子，形成“青年文化运动”。这就是以古斯塔夫·维内肯（Gustav Wyneken）和宣传维内肯思想的杂志《开端》（Der Anfang）为核心的圈子。维内肯圈子的大多数参加者是同化的犹太青年。
维内肯赞同回归自然，谴责科学理性对文化生活的有害影响，但是他反对候鸟协会回归雅利安神话的种族价值。他从学校改革出发，提出自己的“青年文化”的纲领。他认为，“青年文化”的最终使命是实现崇高的精神理想，不是为了民族而牺牲自我，而是实现个人的自我完成和修养。维内肯也鼓吹性爱解放，主张在真正自由的共同群体中实现性爱。
维内肯倡导学校教育改革。他认为，学校教育的最高目标应该是学生的自由发展，教育目的的实现应该是自然而然的，依赖于学生的“文化意志”（德文Kulturwille，英文will to culture）。因此他反对学校教育服从于任何外来权威，反对向学生灌输对任何制度机构——无论国家、社会、种族还是宗教的忠诚。他强调个人体验高于所有的传统权威。他主张，权威应该是自发产生的，学校教育应贯彻自由原则，学生和教师应该是平等的，学生应实行自我教育。(5)自1904年起，他在豪宾达寄宿学校推行自己的教育改革思想。维内肯的激进教育改革思想不能见容于教育当局。他被迫离开豪宾达学校。
本雅明作为学生在豪宾达学校与维内肯的接触很短暂，但是他后来说，这是一段“决定性的精神经历”。他把维内肯的思想看做一种解放的启示。他声称：“在学校问题上，我没有自己的建设性观点，我完全是维内肯的狂热学生。”在转回到恺撒·腓特烈学校后，本雅明与几个志趣相投的同学，贝尔莫尔（Herbert Belmore）、舍恩（Ernst Schoen）、柯亨（Alfred Cohn）等组织了一个读书小组。他们每周聚会一次，讨论和交流阅读文学书籍的心得。本雅明是小组的灵魂。小组成员都认为本雅明在思想上高于他们。本雅明与维内肯也建立了个人联系。从1910年《开端》创办起，本雅明就积极地为之撰稿。
1912年，本雅明中学毕业后选择到弗赖堡大学读书。他想师从那里的新康德主义哲学教授李凯尔特（Heinrich Rickert，1863—1936）。另一方面，他自己声称，这一选择也出于“最高道德律令”。有的研究者分析认为，19岁的本雅明渴望全身心地投入追求更高精神生活，但柏林的声色犬马的诱惑给他造成心理困扰。因此，他毅然离开柏林。(6)
进入弗赖堡大学后，本雅明对大学的刻板讲授方式感到索然，对教授们的“思想贫乏”感到失望。他在给朋友的信中写道：“科恩（教授）讲授《判断力批判》和席勒美学的讲座对思想进行了化学提纯。你从中所能得到的唯一收获是你自己去阅读原文。……我也听李凯尔特的讲座，但坐在那里任凭自己的思想驰骋。弗赖堡所有的文科学生都听他的课。作为对其逻辑的入门介绍，他描述了自己体系的轮廓，以此作为一种全新哲学——完美生活的哲学（妇女是其代表）的基础。这很有趣，但也很成问题。”(7)他后来表示，李凯尔特的哲学尖锐却不深刻。(8)
本雅明在另一封信中写道：“这里有许多有价值的事物，但却只有很少有价值的人。……实际上，像在柏林时一样，我常常只有大约十分之一的时间能够独立思考学术问题。”(9)从他书信中也可以看出，他按照自己的兴趣，阅读了许多文学、哲学和历史书籍。他很喜欢诗歌，他对康德、克尔凯郭尔、尼采、布克哈特、托尔斯泰和格奥尔格等人的著作和思想表示赞赏。
在弗赖堡大学期间，本雅明生活得自由愉快。他从未完整地听完一门课，也从未参加过考试。他把大部分时间都投入到“自由学生运动”中。所谓“自由学生运动”是当时学生要求自由和自治的运动。当时，弗赖堡大学的一些学生已经建立了一个“学校改革协会”。本雅明立即加入该协会，积极宣传维内肯的思想。
1912年底开始冬季学期，本雅明回到柏林，他与朋友租借了一所房子，创建了一个“青年论坛”，在那里经常展开讨论。第二年夏季学期，他回到弗赖堡后，根据维内肯的指示，改组了“学校改革协会”，成为该校“自由学生运动”的领导人。由此，自由学生运动成为维内肯领导下的运动，很多人也把维内肯领导的青年运动中的左翼运动简称为“青年运动”。以后，在一系列跨地区的关于自由学生运动或学校教育改革的会议上，本雅明都是维内肯一派的主要发言人。
维内肯提出“青年文化”的概念。在一系列文章和书信中，本雅明阐述了关于“青年文化”的一些想法。他认为，自由学生运动不仅是要求进行学校改革，而且要建立一种青年文化，即超越现存文化价值的精神世界。在第二期《开端》上，本雅明发表了一篇散文《睡美人》。他以浪漫主义的热情发出呼唤：“青春是安睡的美人。她浑然不知，王子正在走近解救她。青春应该觉醒了，应该投入解放它的灵魂的斗争。为了这一目标，我们的杂志正在贡献自己最大的力量。”(10)他后来在一封信中写道：“保持青春并不意味着等待和服务于精神。每个人身上、任何隐晦的思想中都能看到它。最重要的是，我们不应献身于某种具体观念。对于我们来说，青年文化的概念仅仅应该是启示，能够照亮哪怕最隐蔽的思想的启示。……我愿意把这种对纯粹精神的抽象性的经常性感受称作青春。……几乎所有的人都忘记了，他们本身就是精神实现之地。”(11)
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