普京还感叹说，他不明白为什么前苏联科学家不利用他们辛苦搜集回来的情报。他说道：“我们真的很努力工作，一次又一次成功获得新情报，但它们却丝毫没有派上用场。我们曾不断询问，‘它在哪？它们会在我国经济的哪一领域发挥作用？’哪儿都没有！它们根本没有起到一点儿作用。”
普京承认，他这样努力从事工业间谍活动，是为了给濒临崩溃的前苏联经济注入活力。毕竟，当时普京所在的德累斯顿市是开展该项工作的好地方，该市不仅多次承办外国商人参加的展销会，民主德国最大的计算机制造商“Robotron”的总部也坐落在此地，而且该公司产品大多按照西方产品模式生产。非常遗憾，普京在这方面的情报搜集最终是白费心血，这不能不让普京感到一点沮丧。
1987年普京由少校晋升为中校，此时他到民主德国才两年。后来普京描述过自己在民主德国的职位变动：“我是高级官员，接下来我的工作是处长助理，这已经相当不错了。后来我又晋升为高级助理，再也没有更高的职位，我上面是高级管理层，我们只有一个老板。后来，我被选为克格勃驻民主德国办事处党委委员。”
但这并不意味着普京在德国没有枯燥无聊的时刻。毕竟，关于驻联邦德国的美军基地情报并不容易收集得到。他和两名同事曾找了德累斯顿工业大学的几名外国留学生，花了数月时间去说服他们提供一些情报，结果却因资金缺乏，学生没有被说动。有时，普京和同事也只能剪贴报纸，继续为克格勃生产的官僚僵化情报“添砖加瓦”。这样毫无意义的工作，也曾占用过普京在民主德国的一段时光。
到民主德国不久后，柳德米拉生下了第二个女儿。普京一家人住在民主德国国家情报局安排的一栋公寓里，这里还住着另外五户苏联人，都是特工人员及家属。普京工作的大楼从这里出发只要走五分钟就能到，孩子们上的幼儿园也在同一个大院里。关于在民主德国的生活，柳德米拉的记忆更感性：“他们（民主德国人）每周都要清洗窗户。商品丰富——虽然赶不上联邦德国，但总比苏联强。有一个细节我很惊讶，是一件小事——清晨上班前，大约七点，民主德国各家的妻子来到后院，在两根柱子中间拉起一道绳，然后她们把洗好的衣物晾出来，一件一件，非常整齐，大家都是一个样子。民主德国安全部门的人工资比我们的高，当然我们想方设法节省开支，为的是攒钱买一辆汽车。真的，我们坐在皮箱上梦想回家。最初我们非常想家……”
生活方面，普京的记忆只有一件：“我们常去一个叫拉德堡的小镇，那里有民主德国最好的酿酒厂。我经常要一个3升的小桶，把酒倒进桶里，装上龙头，然后可以直接从桶里喝酒。所以我每周喝3.8升啤酒，我的体重因此增加了25磅，达到了165磅。”
普京当选总统后，俄罗斯记者找到了这家名为“爱慕德尔”的啤酒小店，店主还记得普京，“他一次也没喝醉过”。俄罗斯旅游公司由此推出了德国的“普京之旅”，拉德堡小镇的这个小酒店，被命名为“普京角”。不过也就在这个“普京角”，当苏联的禁酒令颁布后，普京的同事亲眼看见普京将一桶啤酒倒进花坛，之后滴酒未沾。少年时代的朋友后来感叹：曾经无比冲动的普京，后来自制力竟然如此强大。
在普京出国的这段时间里，苏联发生着不可逆转的变化。1989年10月7日，普京的37岁生日，民主德国在庆祝建国40周年，而联邦德国的柏林发生了骚乱。一个月后，柏林墙倒塌。柏林墙倒塌引发了连锁反应。1989年12月的一个夜晚，德累斯顿市民聚集在一起，愤怒的民主德国人捣毁了附近的民主德国安全部分局。有人说苏联的秘密警察办事处就在旁边，于是，愤怒的人群便涌到克格勃德累斯顿分局的门前。接下来的这段经历，是普京在民主德国最难忘的经历。
当天晚上正好克格勃德累斯顿分局的负责人不在，剩下的工作人员中普京不仅军衔最高，而且资历也最长。看到外边不断涌过来的民主德国人，普京先把平时负责防卫的苏联边防军小分队召集起来，让他们荷枪实弹，在窗口架上机枪，以防群众冲进来。双方处于对峙状态，局势在不断恶化，普京拨通了驻德累斯顿苏军的电话。司令员认真听普京描述了他们面临的形势，但却无法做出任何决定，他必须请示莫斯科。一会儿，普京再次打电话过去，被告知——“莫斯科保持沉默”。
大楼中保存有大量克格勃的机密档案文件，尤其是线人档案，这是无论如何也不能受到威胁的。根据苏联与民主德国两国政府的协议，保卫力量有权力对进入保密设施的人开枪，这可以作为入侵行为处理。但是，流血是最后的选择，不到最后关头，普京不愿意动用武力。
人们越来越愤怒，普京终于下定决心——走出去，问问他们想得到什么。与情绪激动的示威人群对话，这样做的风险极大，但普京此刻没有别的办法。就这样，普京带着两名苏军士兵走出了办公楼。
人群中有人问普京：“这栋楼是用来干什么的？”
普京回答：“这是合法的苏联军事设施。”
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